[3,6-dimethoxy-2-(2-methylprop-2-enyl)phenyl]methanol | 405156-28-7

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: [3,6-dimethoxy-2-(2-methylprop-2-enyl)phenyl]methanol
• CAS: 405156-28-7
• 化学式: C₁₃H₁₈O₃
• 分子量: 222.284
• InChiKey: OUBXNQTZQPQMRE-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.7
• 重原子数：
  16
• 可旋转键数：
  5
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.38
• 拓扑面积：
  38.7
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  [3,6-dimethoxy-2-(2-methylprop-2-enyl)phenyl]methanol 在 ammonium cerium (IV) nitrate 、 4-甲基苯磺酸吡啶 、 lithium tert-butoxide 作用下， 以 四氢呋喃 、 二氯甲烷 、 水 、 乙腈 为溶剂， 反应 3.5h， 生成 1,4-dihydroxy-2-(2-methylprop-2-enyl)-3-(tetrahydropyran-2-yloxymethyl) anthraquinone
  参考文献：
  名称：

  分子内羰基-烯反应在伊达比星酮支架合成中的应用

  摘要：

  分子内芳香羰基-烯反应 (ICE) 已与改良的 Hauser 环化相结合，可轻松获得四环伊达比星酮核。所需的关键二羟基蒽醌醛前体通过功能化苯醌的改良 Hauser 环化一步组装。其在SnCl4·5H2O存在下的烯反应直接导致伊达比星酮核的形成。还描述了前所未有的热级联，涉及到 α-萘酚的热 ICE，以及​​对蒽环 A 环模型制作的探索性研究。“芳族羰基-烯反应”是指其中芳环嵌入羰基-烯反应的过渡态的那些反应。

  DOI：

  10.24820/ark.5550190.p009.921
• 作为产物：
  描述：

  2,5-二羟基苯甲酸甲酯 在 lithium aluminium tetrahydride 、 potassium carbonate 作用下， 以 乙醚 、 N,N-二甲基甲酰胺 、 丙酮 为溶剂， 反应 18.25h， 生成 [3,6-dimethoxy-2-(2-methylprop-2-enyl)phenyl]methanol
  参考文献：
  名称：

  分子内羰基-烯反应在伊达比星酮支架合成中的应用

  摘要：

  分子内芳香羰基-烯反应 (ICE) 已与改良的 Hauser 环化相结合，可轻松获得四环伊达比星酮核。所需的关键二羟基蒽醌醛前体通过功能化苯醌的改良 Hauser 环化一步组装。其在SnCl4·5H2O存在下的烯反应直接导致伊达比星酮核的形成。还描述了前所未有的热级联，涉及到 α-萘酚的热 ICE，以及​​对蒽环 A 环模型制作的探索性研究。“芳族羰基-烯反应”是指其中芳环嵌入羰基-烯反应的过渡态的那些反应。

  DOI：

  10.24820/ark.5550190.p009.921

文献信息

• The synthesis of isochroman-4-ols and isochroman-3-ols: models for naturally occurring benzo[g]isochromanols
  作者：Charles B de Koning、Ivan R Green、Joseph P Michael、José R Oliveira

  DOI：10.1016/s0040-4020(01)00963-2

  日期：2001.11

  The synthesis of isochromanes containing hydroxy substituents at the 4- and 3-positions has been achieved. The key step for the synthesis of the isochroman-4-ols entailed an oxidative mercury mediated ring closure of 2-(prop-1-enyl)phenylmethanol derivatives, while in the synthesis of the isochroman-3-ols the key step involved ozonolysis of 2-(prop-2-enyl)phenylmethanol derivatives. (C) 2001 Elsevier Science Ltd. All rights reserved.
• Application of intramolecular carbonyl-ene reaction towards the synthesis of idarubicinone scaffold
  作者：Shyam Basak、Sutapa Ray、Dipakranjan Mal

  DOI：10.24820/ark.5550190.p009.921

  日期：——

  facile access to the tetracyclic idarubicinone core. The required key dihydroxyanthraquinone aldehyde precursor was assembled in one step by modified Hauser annulation of a functionalized benzoquinone. Its ene reaction in the presence of SnCl4·5H2O directly led to the formation of idarubicinone core. Also described are an unprecedented thermal cascade involving a thermal ICE en route to α-naphthols, and

  分子内芳香羰基-烯反应 (ICE) 已与改良的 Hauser 环化相结合，可轻松获得四环伊达比星酮核。所需的关键二羟基蒽醌醛前体通过功能化苯醌的改良 Hauser 环化一步组装。其在SnCl4·5H2O存在下的烯反应直接导致伊达比星酮核的形成。还描述了前所未有的热级联，涉及到 α-萘酚的热 ICE，以及​​对蒽环 A 环模型制作的探索性研究。“芳族羰基-烯反应”是指其中芳环嵌入羰基-烯反应的过渡态的那些反应。