2-(methoxycarbonyl)-1-methylpyrrole-4-carboxylic acid | 67858-49-5

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 吡咯
• 英文名称: 2-(methoxycarbonyl)-1-methylpyrrole-4-carboxylic acid
• 英文别名: 4-Carboxy-2-methoxycarbonyl-N-methylpyrrol；1-methyl-pyrrole-2,4-dicarboxylic acid 2-methyl ester；5-(methoxycarbonyl)-1-methyl-1H-pyrrole-3-carboxylic acid；5-methoxycarbonyl-1-methylpyrrole-3-carboxylic acid
• CAS: 67858-49-5
• 化学式: C₈H₉NO₄
• mdl: MFCD06203522
• 分子量: 183.164
• InChiKey: CBVPLFMDARRGMK-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  0.4
• 重原子数：
  13
• 可旋转键数：
  3
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.25
• 拓扑面积：
  68.5
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  2-(methoxycarbonyl)-1-methylpyrrole-4-carboxylic acid 在 氯化亚砜 作用下， 以 苯 为溶剂， 生成 甲基4-(氯甲酰基)-1-甲基-1H-吡咯-2-羧酸酯
  参考文献：
  名称：

  通过二维1H-NMR测定，在2：1溶液络合物中合成了两种他士霉素类似物及其与d（CGCAAATTTGCG）2的结合模式。

  摘要：

  在旨在合成作为新型药理学试剂的吡咯am羧酰胺DNA结合剂的研究过程中，通过全合成获得了一系列含有不断增加的吡咯单元的双霉素的氨基甲酸酯类似物。已通过高分辨率1H-NMR和分子模型研究了四吡咯氨基甲酰基4与十二聚体d（CGCAAATTTGCG）2与相应甲酰氨基类似物3的相互作用。任一配体在低药物：DNA比率下均以一种药物和对称的两种药物模式与DNA结合，而在高比率下仅观察到两种药物复合物。在本文中，已通过NMR和分子建模研究了2：1药物DNA复合物的结构，这表明两种类似物在5'的小沟中以相似的方式结合DNA。-AATTT地区。在这两种复合物中，两种药物沿着DNA的互补链对称放置，一个分子的吡咯环与另一分子的吡咯环紧密接触。尽管有五个连续的AT碱基对的另一个区域可用，但是没有观察到药物分子在不同结合位点之间滑动的迹象，例如在具有相同十二聚体的双霉素2：1络合物的情况下，因此表明增加了数目N-甲

  DOI：

  10.1021/jm00007a011
• 作为产物：
  描述：

  4-甲醛- N-甲基吡咯-2-甲酸甲酯 在 氨基磺酸 、 sodium chlorite 作用下， 以 水 、 乙腈 为溶剂， 反应 15.0h， 以340 mg的产率得到2-(methoxycarbonyl)-1-methylpyrrole-4-carboxylic acid
  参考文献：
  名称：

  发现 SHR5133，一种高效的新型 HBV 衣壳组装调节剂

  摘要：

  衣壳组装调节剂 (CpAM) 代表了一类新的抗病毒药物，靶向乙型肝炎病毒 (HBV) 核心蛋白以破坏组装过程。在这项工作中，通过药效团探索发现了一种以稠合杂环酰胺为特征的新型化学型。先导优化导致化合物8 的EC 50值为 511 nM，然后发现哌嗪上的甲基取代显着提高了体外效力。进一步的 SAR 研究确定了关键化合物 SHR5133，它显示出高体外抗病毒效力、良好的跨物种药代动力学特征和强大的体内功效。

  DOI：

  10.1021/acsmedchemlett.2c00002

文献信息

• [EN] MCL1 INHIBITORS<br/>[FR] INHIBITEURS DE MCL1
  申请人：GILEAD SCIENCES INC

  公开号：WO2021096860A1

  公开（公告）日：2021-05-20

  The present disclosure generally relates to compounds of Formula (I) and pharmaceutical compositions that may be used in methods of treating cancer.

  本公开涉及通常与化合物的公式（I）和可用于治疗癌症的方法的药物组合物有关。
• MCL-1 INHIBITORS
  申请人：Gilead Sciences, Inc.

  公开号：US20190352271A1

  公开（公告）日：2019-11-21

  The present disclosure generally relates to compounds and pharmaceutical compositions that may be used in methods of treating cancer.

  本公开涉及通常用于治疗癌症的化合物和药物组合物。
• MCL-1 inhibitors
  申请人：Gilead Sciences, Inc.

  公开号：US10703733B2

  公开（公告）日：2020-07-07

  The present disclosure generally relates to compounds and pharmaceutical compositions that may be used in methods of treating cancer.

  本公开内容一般涉及可用于治疗癌症方法的化合物和药物组合物。
• BARKER P.; GENDLER P.; RAPOPORT H., J. ORG. CHEM., 1978, 43 NO 25, 4849-4853
  作者：BARKER P.、 GENDLER P.、 RAPOPORT H.

  DOI：——

  日期：——
• MCL1 INHIBITORS
  申请人：GILEAD SCIENCES, INC.

  公开号：EP4058149A1

  公开（公告）日：2022-09-21