(E)-4-Methyl-pent-2-enethioic acid S-(2-acetylamino-ethyl) ester | 2253874-05-2

• 分子结构分类: 有机化合物 - 脂质和类脂质分子 - 脂肪酰基
• 英文名称: (E)-4-Methyl-pent-2-enethioic acid S-(2-acetylamino-ethyl) ester
• 英文别名: 2-Pentenethioic acid, 4-methyl-, S-[2-(acetylamino)ethyl] ester, (2E)-；S-(2-acetamidoethyl) (E)-4-methylpent-2-enethioate
• CAS: 2253874-05-2
• 化学式: C₁₀H₁₇NO₂S
• 分子量: 215.316
• InChiKey: FZHVUTWNMYBAOU-SNAWJCMRSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.6
• 重原子数：
  14
• 可旋转键数：
  6
• 环数：
  0.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.6
• 拓扑面积：
  71.5
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  N-acetyl S-(2-bromoacetyl) cysteamine thioester 在 三乙胺 、 lithium bromide 作用下， 以 甲苯 为溶剂， 反应 48.0h， 生成 (E)-4-Methyl-pent-2-enethioic acid S-(2-acetylamino-ethyl) ester
  参考文献：
  名称：

  钙蛋白的生物合成：第6部分。钙钛蛋白的二酮和三酮生物合成前体的结构类似物的制备

  摘要：

  的推定二酮生物合成前体的3个类似物（制备2）和八个类似物推定三酮的生物合成前体（3酰基季酮酸离子载体tetronasin，如N-乙酰半胱胺硫酯（的）4），（5），（6）描述了（12），（13），（14），（15），（22），（23），（24）和（25）。有五个例子是19 F标记的；提出了一种新的，对映体特异性的方法，用于创建氟化季铵α-中心。

  DOI：

  10.1016/0040-4039(96)00600-4

文献信息

• Molecular Basis for Olefin Rearrangement in the Gephyronic Acid Polyketide Synthase
  作者：Greg J. Dodge、Danialle Ronnow、Richard E. Taylor、Janet L. Smith

  DOI：10.1021/acschembio.8b00645

  日期：2018.9.21

  yields a product consistent with the isobutenyl terminus of gephyronic acid. The studies also reveal an unexpected C2 epimerase function in catalytic turnover with the native substrate. A 1.55-Å crystal structure of GphF DH1 guided mutagenesis experiments to elucidate the roles of key amino acids in the multistep DH1 catalysis, identifying critical functions for leucine and tyrosine side chains. The

  聚酮合酶（PKS）是具有不同化学成分和生物学意义的天然产物的丰富来源。在这里，我们报告了吉菲膦酸（一种真核蛋白质合成抑制剂）PKS 途径中非典型脱水酶 (DH) 结构域的特征。使用合成底物模拟物库，通过 LC-MS 分析探测 GphF DH1 的反应过程、立体特异性和对非天然底物的耐受性。总而言之，这些研究确定 GphF DH1 是一种双功能脱水酶/异构酶，它安装奇偶双键并产生与吉菲膦酸异丁烯基末端一致的产物。研究还揭示了 C2 差向异构酶在与天然底物的催化周转中具有意想不到的功能。 GphF DH1 的 1.55-Å 晶体结构指导诱变实验，以阐明关键氨基酸在多步 DH1 催化中的作用，确定亮氨酸和酪氨酸侧链的关键功能。诱变结果应用于向非异构化 DH 添加二级异构酶功能，这是 PKS DH 的首次成功的功能获得工程。我们对 GphF DH1 催化的研究强调了 DH 活性位点的多功能性以及对特定底物的特定催化结果的适应性。