N-[(2S)-1-(12-氨基十二烷基氨基)-3-(4-羟基苯基)-1-氧代丙烷-2-基]丁酰胺 | 133358-74-4

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机酸及其衍生物 - 羧酸及其衍生物
• 中文名称: N-[(2S)-1-(12-氨基十二烷基氨基)-3-(4-羟基苯基)-1-氧代丙烷-2-基]丁酰胺
• 英文名称: (S)-Philanthotoxin 12
• 英文别名: Dideaza-philanthotoxin-12；N-[(2S)-1-(12-aminododecylamino)-3-(4-hydroxyphenyl)-1-oxopropan-2-yl]butanamide
• CAS: 133358-74-4
• 化学式: C₂₅H₄₃N₃O₃
• 分子量: 433.635
• InChiKey: FQWLGYQDBDGALN-QHCPKHFHSA-N

物化性质

• 沸点：
  688.9±55.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.039±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  5.1
• 重原子数：
  31
• 可旋转键数：
  18
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.68
• 拓扑面积：
  104
• 氢给体数：
  4
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  1,12-二氨基十二烷 、 Fmoc-O-叔丁基-L-酪氨酸 、 丁酸 生成 N-[(2S)-1-(12-氨基十二烷基氨基)-3-(4-羟基苯基)-1-氧代丙烷-2-基]丁酰胺
  参考文献：
  名称：

  PhTX-12-A强效和选择性烟碱乙酰胆碱受体拮抗剂类似物的固相合成和药理学评估。

  摘要：

  Philanthotoxin-12（PhTX-12）是烟碱乙酰胆碱受体（nAChRs）的新型有效，选择性，非竞争性拮抗剂。使用固相方法合成了在伯氨基和芳族头基之间具有7-11个亚甲基的PhTX-12的同系物。nAChR的体外电生理研究表明，亚甲基的数量从12个减少到11个会显着提高效力。与PhTX-12一样，PhTX-11的拮抗作用只是弱电压依赖性的。当亚甲基间隔基进一步降低时，拮抗作用降低至低于PhTX-12的拮抗作用，在某些情况下，可观察到ACh应答增强高达60％。

  DOI：

  10.1016/s0960-894x(02)00120-8

文献信息

• Solid-Phase synthesis and pharmacological evaluation of analogues of PhTX-12—A potent and selective nicotinic acetylcholine receptor antagonist
  作者：Kristian Strømgaard、Ian R Mellor、Kim Andersen、Ioana Neagoe、Florentina Pluteanu、Peter N.R Usherwood、Povl Krogsgaard-Larsen、Jerzy W Jaroszewski

  DOI：10.1016/s0960-894x(02)00120-8

  日期：2002.4

  Philanthotoxin-12 (PhTX-12) is a novel potent and selective, noncompetitive antagonist of nicotinic acetylcholine receptors (nAChRs). Homologues of PhTX-12 with 7-11 methylene groups between the primary amino group and the aromatic head-group were synthesized using solid-phase methodology. In vitro electrophysiological studies of nAChR demonstrated that decreasing the number of methylene groups from

  Philanthotoxin-12（PhTX-12）是烟碱乙酰胆碱受体（nAChRs）的新型有效，选择性，非竞争性拮抗剂。使用固相方法合成了在伯氨基和芳族头基之间具有7-11个亚甲基的PhTX-12的同系物。nAChR的体外电生理研究表明，亚甲基的数量从12个减少到11个会显着提高效力。与PhTX-12一样，PhTX-11的拮抗作用只是弱电压依赖性的。当亚甲基间隔基进一步降低时，拮抗作用降低至低于PhTX-12的拮抗作用，在某些情况下，可观察到ACh应答增强高达60％。