N,N'-Bis(5-carboxy{4-[(2-carbonyl)ethyl]-4-aminoheptane}pentyl)-perylene-3,4,9,10-tetracarboxybisimide | 1002556-45-7

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机酸及其衍生物 - 羧酸及其衍生物
• 英文名称: N,N'-Bis(5-carboxy{4-[(2-carbonyl)ethyl]-4-aminoheptane}pentyl)-perylene-3,4,9,10-tetracarboxybisimide
• 英文别名: 4-(2-carboxyethyl)-4-[6-[18-[6-[[1,5-dicarboxy-3-(2-carboxyethyl)pentan-3-yl]amino]-6-oxohexyl]-6,8,17,19-tetraoxo-7,18-diazaheptacyclo[14.6.2.22,5.03,12.04,9.013,23.020,24]hexacosa-1(23),2,4,9,11,13,15,20(24),21,25-decaen-7-yl]hexanoylamino]heptanedioic acid
• CAS: 1002556-45-7
• 化学式: C₅₆H₆₀N₄O₁₈
• 分子量: 1077.11
• InChiKey: AHJIUCVBXIPTJM-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.2
• 重原子数：
  78
• 可旋转键数：
  32
• 环数：
  7.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.43
• 拓扑面积：
  357
• 氢给体数：
  8
• 氢受体数：
  18

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  N,N'-Bis(5-carboxy{4-[(2-carbonyl)ethyl]-4-aminoheptane}pentyl)-perylene-3,4,9,10-tetracarboxybisimide 、 1-(3-aminopropyl)-4-(tert-butyl)pyridinium bromide 在 1-羟基苯并三唑 、 N,N'-二环己基碳二亚胺 作用下， 以 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 反应 48.25h， 以57%的产率得到
  参考文献：
  名称：

  聚阳离子苝四甲酸二酰亚胺的合成及聚集性能

  摘要：

  报告了第一类树枝状聚阳离子苝四羧酸二酰亚胺 (PDI) 7、8 和 10 的合成和结构表征。它们是通过吡啶盐头部基团与 Newkome-dendron 型官能化 PDI 的末端羧基基团的酰胺偶联反应获得的。生成的吡啶端基 PDI 7、8 和 10 高度水溶性，与 pH 值无关。这是由于分别有 6、18 和 9 个永久正电荷。PDIs 7 包含较小的第一代树突，在水中表现出明显的聚集行为。这通过吸收光谱和荧光光谱、脉冲梯度自旋回波 (PGSE、DOSY) NMR 测量和低温透射电子显微镜 (cryo-TEM) 进行了研究。

  DOI：

  10.1002/ejoc.201201062
• 作为产物：
  描述：

  Ditert-butyl 4-[6-[18-[6-[[1,7-bis[(2-methylpropan-2-yl)oxy]-4-[3-[(2-methylpropan-2-yl)oxy]-3-oxopropyl]-1,7-dioxoheptan-4-yl]amino]-6-oxohexyl]-6,8,17,19-tetraoxo-7,18-diazaheptacyclo[14.6.2.22,5.03,12.04,9.013,23.020,24]hexacosa-1(23),2,4,9,11,13,15,20(24),21,25-decaen-7-yl]hexanoylamino]-4-[3-[(2-methylpropan-2-yl)oxy]-3-oxopropyl]heptanedioate 在 甲酸 作用下， 反应 24.0h， 以99.04%的产率得到N,N'-Bis(5-carboxy{4-[(2-carbonyl)ethyl]-4-aminoheptane}pentyl)-perylene-3,4,9,10-tetracarboxybisimide
  参考文献：
  名称：

  水溶性新科姆树枝状苝四羧基二亚胺的合成及聚集性能

  摘要：

  介绍了三种高水溶性苝四甲二亚胺（“苝双酰亚胺”，PBI）染料 1 和 2b 的合成和表征。水溶性由 1G-和 2G-Newkome 树突的外围树突化提供。这些两亲物在水中的聚集行为以及它们的叔丁基保护的前体分子 3 和 4 在有机溶剂中的聚集行为通过紫外/可见光和荧光光谱进行了研究。对称的 1G 树枝状染料 1a 比其 2G 对应物 1b 更容易形成聚集体。由于 2G-树突和灵活且非庞大的十二烷基取代基的存在，不对称衍生物 2b 显示出明显的聚集特性。由于仅由一个 1G-Newkome 树突引起的整体亲水性不足，1G-类似物 2a 不溶于水。在一系列水溶性苝 1 和 2b 中，不对称衍生物 2b 在水中形成最规则形状的胶束（pH = 7.2），其平均直径为 16 nm，如过渡电子显微镜 (TEM) 所示。bola-amphiphiles 1a 和 1b 平均形成较小聚集体的分布，形状不太明确。（©

  DOI：

  10.1002/ejoc.200700567

文献信息

• Synthesis and Aggregation Properties of Polycationic Perylenetetracarboxylic Acid Diimides
  作者：Jörg Schönamsgruber、Boris Schade、Rolf Kirschbaum、Jing Li、Walter Bauer、Christoph Böttcher、Thomas Drewello、Andreas Hirsch

  DOI：10.1002/ejoc.201201062

  日期：2012.11

  The synthesis and structural characterization of a first family of dendronized polycationic perylenetetracarboxylic acid diimides (PDIs) 7, 8, and 10 is reported. They were obtained by amide coupling reactions of pyridinium salt head groups with terminal carboxylic groups of Newkome-dendron-type functionalized PDIs. Resulting pyridinium-terminated PDIs 7, 8, and 10 are highly water-soluble, independent

  报告了第一类树枝状聚阳离子苝四羧酸二酰亚胺 (PDI) 7、8 和 10 的合成和结构表征。它们是通过吡啶盐头部基团与 Newkome-dendron 型官能化 PDI 的末端羧基基团的酰胺偶联反应获得的。生成的吡啶端基 PDI 7、8 和 10 高度水溶性，与 pH 值无关。这是由于分别有 6、18 和 9 个永久正电荷。PDIs 7 包含较小的第一代树突，在水中表现出明显的聚集行为。这通过吸收光谱和荧光光谱、脉冲梯度自旋回波 (PGSE、DOSY) NMR 测量和低温透射电子显微镜 (cryo-TEM) 进行了研究。
• Synthesis and Aggregation Properties of Water-Soluble Newkome-Dendronized Perylenetetracarboxdiimides
  作者：Cordula D. Schmidt、Christoph Böttcher、Andreas Hirsch

  DOI：10.1002/ejoc.200700567

  日期：2007.11

  2G-counterpart 1b. The asymmetric derivatives 2b reveals pronounced aggregation properties due to the presence of both a 2G-dendron and a flexible and non-bulky dodecyl substituent. The 1G-analogue 2a is insoluble in water as a result of insufficient overall hydrophilicity caused by only one 1G-Newkome dendron. Within the series of water-soluble perylenes 1 and 2b the asymmetric derivative 2b forms the most

  介绍了三种高水溶性苝四甲二亚胺（“苝双酰亚胺”，PBI）染料 1 和 2b 的合成和表征。水溶性由 1G-和 2G-Newkome 树突的外围树突化提供。这些两亲物在水中的聚集行为以及它们的叔丁基保护的前体分子 3 和 4 在有机溶剂中的聚集行为通过紫外/可见光和荧光光谱进行了研究。对称的 1G 树枝状染料 1a 比其 2G 对应物 1b 更容易形成聚集体。由于 2G-树突和灵活且非庞大的十二烷基取代基的存在，不对称衍生物 2b 显示出明显的聚集特性。由于仅由一个 1G-Newkome 树突引起的整体亲水性不足，1G-类似物 2a 不溶于水。在一系列水溶性苝 1 和 2b 中，不对称衍生物 2b 在水中形成最规则形状的胶束（pH = 7.2），其平均直径为 16 nm，如过渡电子显微镜 (TEM) 所示。bola-amphiphiles 1a 和 1b 平均形成较小聚集体的分布，形状不太明确。（©