2-{(1-(S)-(N-tert-butyloxycarbonyl)amino-3-methyl)butyl}-5,6-dihydro-4H-1,3-oxazine | 1261734-99-9

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机酸及其衍生物 - 羧酸及其衍生物
• 英文名称: 2-{(1-(S)-(N-tert-butyloxycarbonyl)amino-3-methyl)butyl}-5,6-dihydro-4H-1,3-oxazine
• 英文别名: tert-butyl N-[(1S)-1-(5,6-dihydro-4H-1,3-oxazin-2-yl)-3-methylbutyl]carbamate
• CAS: 1261734-99-9
• 化学式: C₁₄H₂₆N₂O₃
• 分子量: 270.372
• InChiKey: CKBBVKNHYXMYHW-NSHDSACASA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.6
• 重原子数：
  19
• 可旋转键数：
  6
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.86
• 拓扑面积：
  59.9
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  (S)-N'-(3'-bromopropyl)-4-methyl-2-(N-tert-butyloxycarbonylamino)pentanamide 在 sodium hydride 作用下， 以 四氢呋喃 为溶剂， 以98%的产率得到2-{(1-(S)-(N-tert-butyloxycarbonyl)amino-3-methyl)butyl}-5,6-dihydro-4H-1,3-oxazine
  参考文献：
  名称：

  Accessing the disallowed conformations of peptides employing amide-to-imidate modification

  摘要：

  通过分子内亲核环氧烷基化反应，选择性地将肽的C末端酰胺修饰为二氢恶唑（一种新型稳定异氰酸酯类似物），即相应的N-(3-溴丙基)酰胺，导致在晶体和溶液中将C末端残基限制在天然情况下不允许的构象中。

  DOI：

  10.1039/c1cc13515e

文献信息

• Accessing the disallowed conformations of peptides employing amide-to-imidate modification
  作者：Damodara N. Reddy、Ravula Thirupathi、Erode N. Prabhakaran

  DOI：10.1039/c1cc13515e

  日期：——

  Selective modification of the C-terminal amide in peptides to dihydrooxazine (a novel stable imidate isostere) by intramolecular nucleophilic cyclo-O-alkylation of the corresponding N-(3-bromopropyl)amides results in constraining of the C-terminal residue in natively disallowed conformations both in crystals and in solution.

  通过分子内亲核环氧烷基化反应，选择性地将肽的C末端酰胺修饰为二氢恶唑（一种新型稳定异氰酸酯类似物），即相应的N-(3-溴丙基)酰胺，导致在晶体和溶液中将C末端残基限制在天然情况下不允许的构象中。