苯胺,4-甲基-N-辛基- | 18977-67-8

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 中文名称: 苯胺,4-甲基-N-辛基-
• 英文名称: 4-methyl-N-octylaniline
• 英文别名: N-(4-Methylphenyl)-N-octylamine
• CAS: 18977-67-8
• 化学式: C₁₅H₂₅N
• 分子量: 219.37
• InChiKey: HMWJFEAMVBDZGJ-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  163-164 °C(Press: 15 Torr)
• 密度：
  0.782 g/cm3(Temp: 21 °C)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  5.7
• 重原子数：
  16
• 可旋转键数：
  8
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.6
• 拓扑面积：
  12
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  1

安全信息

• 危险等级：
  IRRITANT

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  苯胺,4-甲基-N-辛基- 在 tris-(dibenzylideneacetone)dipalladium(0) 、 sodium t-butanolate 、 lithium diisopropyl amide 、 2-二环己基磷-2',6'-二异丙氧基-1,1'-联苯 作用下， 以 四氢呋喃 、 甲苯 为溶剂， 反应 2.5h， 生成 4-(octyl(p-tolyl)amino)thiophene-2-carbaldehyde
  参考文献：
  名称：

  用于光伏应用的 N-烷基苯胺取代的低带隙电子受体的设计与合成

  摘要：

  设计了一种新的给电子单元，即N-辛基-N-苯基-噻吩(OPT)，用于制备具有非稠环化学结构的电子受体。通过在对位中引入不同的功能原子/基团苯基在 OPT 单元中的位置，合成了三个非稠合环受体 (NFREAs)、C8-2F、FC8-2F 和 MeC8-2F。由于OPT强大的给电子能力，三种受体的吸收光谱可以扩展到950 nm左右，带隙为1.28—1.32 eV。通过量子化学计算结果得到的基于OPT的分子的前沿分子轨道分布表明，它们的能量排列可以微调以满足不同的要求。此外，通过改变 OPT 单元上的取代基，它们与供体的 Flory-Huggins 相互作用参数 ( χ ) 将受到很大影响，可以实现不同的相分离行为。与 PBDB-TF 混合后，基于 FC8-2F 的电池产生短路电流密度 ( J sc)为23.21 mA·cm –2，填充因子(FF)为72.11%，最高功率转换效率(PCE)为12

  DOI：

  10.1002/cjoc.202200579
• 作为产物：
  描述：

  4-甲基环己醇 在 3.6mol% Au nanoparticles supported on Mg-Al-layered double hydroxide (LDH) 、 air 、 3.6mol% Au9-Pd alloy nanoparticles supported on Mg-Al-layered double hydroxide (LDH) 作用下， 以 N,N-二甲基乙酰胺 为溶剂， 130.0 ℃ 、101.33 kPa 条件下， 反应 4.5h， 生成 苯胺,4-甲基-N-辛基-
  参考文献：
  名称：

  负载在层状双氢氧化物上的Au-Pd合金纳米颗粒用于环己醇和环己酮的多相催化好氧氧化脱氢成酚†

  摘要：

  苯酚是一种重要的工业化学品，它是使用发达的异丙苯工艺广泛生产的。但是，对于开发从苯合成苯酚的新型替代方法的需求不断增长。在此，我们报道了一种新型系统，该系统通过Mg-Al层状双氢氧化物（LDH）负载的Au-Pd合金纳米颗粒催化的环己醇和环己酮（包括酮醇（KA）油）的需氧氧化脱氢合成苯酚。 Au–Pd / LDH）。Au和Pd的合金化以及LDH的碱度是实现当前转变的关键因素。尽管单金属Au / LDH，Pd / LDH及其物理混合物几乎没有催化活性，但Au-Pd / LDH对脱氢苯酚的生产却显示出很高的催化活性。通过电子配体效应。此外，支持的作用至关重要。尽管Au-Pd / LDH具有很高的催化性能，但负载在Al 2 O 3，TiO 2，MgO和CeO 2上的Au-Pd双金属纳米颗粒仍然无效。因此，LDH的碱度可能通过其在脱质子化步骤中的协助而在当前的脱氢中起确定性作用。Au-Pd / LD

  DOI：

  10.1039/c6sc00874g

文献信息

• Cooperative catalysis of molybdenum with organocatalysts for distribution of products between amines and imines
  作者：Di Wu、Qingqing Bu、Cheng Guo、Bin Dai、Ning Liu

  DOI：10.1016/j.mcat.2021.111415

  日期：2021.3

  Multi-amino groups and nitrogen donors compound was discovered as an organocatalyst for N-alkylation of alcohols with amines in the presence of Mo(CO)6. The Mo(CO)6/organocatalyst binary system has shown to be a highly active catalyst for the N-alkylation reaction between alcohols and amines with excellent tolerance of variable starting materials bearing different functional groups. Of particular note

  发现了多氨基和氮供体化合物作为在Mo（CO）6存在下醇与胺的N-烷基化反应的有机催化剂。Mo（CO）6 /有机催化剂二元体系已经显示出是用于醇和胺之间的N-烷基化反应的高活性催化剂，并且对带有不同官能团的可变原料具有优异的耐受性。特别值得注意的是，该方法在合成N-烷基化胺或亚胺方面具有优越的选择性，该选择性可以通过反应温度来控制。通过控制实验阐明了Mo（CO）6与有机催化剂结合的协同催化机理。
• Titanium hydroamination catalysts bearing a 2-aminopyrrolinato spectator ligand: monitoring the individual reaction steps
  作者：Katharina Weitershaus、Benjamin D. Ward、Raphael Kubiak、Carsten Müller、Hubert Wadepohl、Sven Doye、Lutz H. Gade

  DOI：10.1039/b902038a

  日期：——

  ligand N(Xyl)N}(-) as the ancillary ligand, have been prepared and are shown to be pre-catalysts for the hydroamination of alkynes. The coordination of N(Xyl)N}(-) to titanium was achieved by reaction of [Cp*TiMe(3)] with the protioligand N(Xyl)NH giving [Cp*Ti(N(Xyl)N)(Me)(2)] (). Upon reaction of complex with an excess of tert-butylamine, the imido complex [Cp*Ti(N(Xyl)N)(N(t)Bu)(NH(2)(t)Bu)] () was

  制备了一系列新的钛半三明治复合物，其中含有2-氨基吡咯啉基配体N（Xyl）N}（-）作为辅助配体，并被证明是炔烃加氢胺化的预催化剂。N（Xyl）N}（-）与钛的配位反应是通过[Cp * TiMe（3）]与部分配体N（Xyl）NH反应得到[Cp * Ti（N（Xyl）N）（Me） ）（2）]（）。在配合物与过量的叔丁胺反应后，形成亚氨基配合物[Cp * Ti（N（Xyl）N）（N（t）Bu）（NH（2）（t）Bu）]（）。后者为合成一系列N-芳基取代的亚氨基络合物提供了准备。亚胺基配体与2,6-二甲基苯胺，2,4,6-三甲基苯胺以及2,6-二异丙基苯胺的交换在干净的反应中得到了相应的芳基酰亚胺络合物。钛亚氨基络合物[Cp * Ti（N（Xyl）N）（N（t）Bu）（NH（2）（t）Bu）]与末端芳基乙炔，例如苯乙炔和甲苯基乙炔的反应导致CH活化和炔基/酰胺基络合物的形成，而芳基酰亚胺基络合物又干净地进行了2
• Ruthenium-Catalyzed Nitro and Nitrile Compounds Coupling with Alcohols: Alternative Route for N-Substituted Amine Synthesis
  作者：Xinjiang Cui、Yan Zhang、Feng Shi、Youquan Deng

  DOI：10.1002/chem.201003095

  日期：2011.2.25

  The one‐pot synthesis of N‐substituted secondary amines from nitrobenzenes and benzonitriles has been developed (see scheme). This report presents a versatile and simple method for the synthesis of N‐substituted amines in excellent yield and high efficiency from nitro and nitrile compounds with alcohols.

  已经开发了由硝基苯和苄腈一锅法合成N取代的仲胺的方法（请参见方案）。本报告提出了一种由硝基和腈化合物与醇类以优异的收率和高效率合成N-取代胺的通用且简便的方法。
• Au/Ag–Mo nano-rods catalyzed reductive coupling of nitrobenzenes and alcohols using glycerol as the hydrogen source
  作者：Xinjiang Cui、Chengming Zhang、Feng Shi、Youquan Deng

  DOI：10.1039/c2cc34178f

  日期：——

  A highly efficient Au/Ag–Mo nano-rods catalyst was prepared for the one-pot synthesis of imine and amine using equal molar ratio of nitrobenzene and alcohol as starting materials, and bio-based glycerol as the hydrogen source. The reaction mechanism of the nitrobenzene reduction, amine and aldehyde coupling, and imine reduction was explored.

  制备了一种高效的Au/Ag-Mo纳米棒催化剂，用于以硝基苯和醇的等摩尔比为起始原料，以生物基甘油为氢源，一步合成亚胺和胺。探讨了硝基苯还原、胺和醛缩合及亚胺还原的反应机理。
• Microwave-Promoted Selective Mono-N-Alkylation of Anilines with Tertiary Amines by Heterogeneous Catalysis
  作者：M. Caterina Lubinu、Lidia De Luca、Giampaolo Giacomelli、Andrea Porcheddu

  DOI：10.1002/chem.201002704

  日期：2011.1.3

  A palladium‐catalyzed N‐alkylation of anilines with tertiary amines that occurs under heterogeneous transfer‐hydrogenation conditions has been developed (see scheme). This protocol of transamination, which uses a relatively cheap and easily recyclable heterogeneous catalyst, can be efficiently applied to different substrates and is suitable for large‐scale preparations.

  已经开发了在异质转移加氢条件下发生的钯催化的苯胺与叔胺的N-烷基化反应（参见方案）。该转氨协议使用相对便宜且易于回收的非均相催化剂，可以有效地应用于不同的底物，适用于大规模制备。