2-(2-azidoethyl)-2-[(E)-3-phenyl-2-propenyl]malononitrile | 649759-80-8

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: 2-(2-azidoethyl)-2-[(E)-3-phenyl-2-propenyl]malononitrile
• 英文别名: 2-(2-azidoethyl)-2-[(E)-3-phenylprop-2-enyl]propanedinitrile
• CAS: 649759-80-8
• 化学式: C₁₄H₁₃N₅
• 分子量: 251.291
• InChiKey: QUBKZJGNWRSMID-QPJJXVBHSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.6
• 重原子数：
  19
• 可旋转键数：
  6
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.29
• 拓扑面积：
  61.9
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  2-(2-azidoethyl)-2-[(E)-3-phenyl-2-propenyl]malononitrile 在 三正丁基氢锡 作用下， 以 苯 为溶剂， 以10%的产率得到2-imino-3-[(E)-3-phenyl-2-propenyl]-3-pyrrolidinecarbonitrile
  参考文献：
  名称：

  N-苯乙烯基甲酰基自由基在腈上的环化。

  摘要：

  [反应：参见文本]由Bu（3）SnH与叠氮基烷基丙二腈的自由基反应衍生的苯乙烯基亚胺基基团在两个腈基上均显示出高效的5和6-exo环化作用，从而使氨基亚氨基基团被还原为am或连续经历5-外环化到内部烯烃上。

  DOI：

  10.1021/ol036268n
• 作为产物：
  描述：

  2-[(E)-3-phenyl-2-propenyl]malononitrile 在 sodium azide 、 potassium tert-butylate 、 四丁基溴化铵 作用下， 以 二甲基亚砜 为溶剂， 生成 2-(2-azidoethyl)-2-[(E)-3-phenyl-2-propenyl]malononitrile
  参考文献：
  名称：

  N-苯乙烯基甲酰基自由基在腈上的环化。

  摘要：

  [反应：参见文本]由Bu（3）SnH与叠氮基烷基丙二腈的自由基反应衍生的苯乙烯基亚胺基基团在两个腈基上均显示出高效的5和6-exo环化作用，从而使氨基亚氨基基团被还原为am或连续经历5-外环化到内部烯烃上。

  DOI：

  10.1021/ol036268n

文献信息

• Reaction of Azides with Dichloroindium Hydride:  Very Mild Production of Amines and Pyrrolidin-2-imines through Possible Indium−Aminyl Radicals
  作者：Luisa Benati、Giorgio Bencivenni、Rino Leardini、Daniele Nanni、Matteo Minozzi、Piero Spagnolo、Rosanna Scialpi、Giuseppe Zanardi

  DOI：10.1021/ol0606637

  日期：2006.6.1

  Organic azides are easily reduced to the corresponding amines by reaction with dichloroindium hydride under very mild conditions and in a highly chemoselective fashion. gamma-Azidonitriles give rise to outstanding five-membered cyclizations affording pyrrolidin-2-imines. A rationalization of the overall experimental data cannot exclude the occurrence of competitive radical and nonradical pathways, but certain results are, however, soundly consistent with the intermediacy of indium-bound nitrogen-centered radicals.
• Cyclizations of <i>N-</i>Stannylaminyl Radicals onto Nitriles
  作者：Luisa Benati、Giorgio Bencivenni、Rino Leardini、Matteo Minozzi、Daniele Nanni、Rosanna Scialpi、Piero Spagnolo、Giuseppe Zanardi、Corrado Rizzoli

  DOI：10.1021/ol036268n

  日期：2004.2.1

  [reaction: see text] Stannylaminyl radicals derived from radical reactions of Bu(3)SnH with azidoalkylmalononitriles exhibit highly efficient 5- and 6-exo cyclization onto either nitrile group to give aminoiminyl radicals that in turn are reduced to amidines or undergo successive 5-exo cyclization onto an internal alkene.

  [反应：参见文本]由Bu（3）SnH与叠氮基烷基丙二腈的自由基反应衍生的苯乙烯基亚胺基基团在两个腈基上均显示出高效的5和6-exo环化作用，从而使氨基亚氨基基团被还原为am或连续经历5-外环化到内部烯烃上。