ethyl 2-(2'-nitrophenyl)thiazoly-4-carboxylate | 121262-08-6

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: ethyl 2-(2'-nitrophenyl)thiazoly-4-carboxylate
• 英文别名: ethyl 2-(2'-nitrophenyl)thiazolyl-4-carboxylate；Ethyl 2-(2-nitrophenyl)-1,3-thiazole-4-carboxylate
• CAS: 121262-08-6
• 化学式: C₁₂H₁₀N₂O₄S
• 分子量: 278.288
• InChiKey: DQWUUSPOUUOXEO-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3
• 重原子数：
  19
• 可旋转键数：
  4
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.17
• 拓扑面积：
  113
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  6

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  ethyl 2-(2'-nitrophenyl)thiazoly-4-carboxylate 在 lithium aluminium tetrahydride 、 5%-palladium/activated carbon 、 氢气 、 四丁基碘化铵 作用下， 以 四氢呋喃 、 乙醇 为溶剂， 反应 11.0h， 生成
  参考文献：
  名称：

  高选择性荧光探针，用于顺序识别铜离子（II）和碘离子

  摘要：

  开发了一种基于2-（2'-氨基苯基）-4-羟甲基噻唑（1）的新型高选择性荧光探针，用于检测乙醇中的铜和碘离子。探针1通过“关闭”响应选择性地检测到Cu 2+，显示出良好的缔合常数（K a  = 1.43×10 5  M -1）并以1：1的化学计量比与Cu 2+离子结合。一个原位生成的1-Cu系2+（1：1）检测到的合奏我-离子依次通过一个“接通”的响应。“关闭由于分子内电荷转移（ICT），Cu 2+离子选择性配位发生了反应。的集合1个铜（II）显示出朝向碘化物较高的选择性比对任何其它阴离子减少所致的Cu 2+成Cu +由I -和随后的络合1。

  DOI：

  10.1016/j.tet.2017.06.034
• 作为产物：
  描述：

  ethyl (4R)-2-(2-nitrophenyl)-4,5-dihydro-1,3-thiazole-4-carboxylate 在 potassium carbonate 作用下， 以 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 反应 2.0h， 以83%的产率得到ethyl 2-(2'-nitrophenyl)thiazoly-4-carboxylate
  参考文献：
  名称：

  Oxidation of 4-carboxylate thiazolines to 4-carboxylate thiazoles by molecular oxygen

  摘要：

  A facile and environment-benign oxidation by molecular oxygen was applied for the conversion of 4-carboxylate thiazolines to 4-carboxylate thiazoles. The substituent effect on thiazoline ring was investigated. it was found that electron-poor group on the thiazoline ring could facilitate the oxidation. (C) 2010 Elsevier Ltd. All rights reserved.

  DOI：

  10.1016/j.tetlet.2010.01.091

文献信息

• Fluorescence sensor for sequential detection of zinc and phosphate ions
  作者：Miran An、Bo-Yeon Kim、Hansol Seo、Aasif Helal、Hong-Seok Kim

  DOI：10.1016/j.saa.2016.06.026

  日期：2016.12

  A new, highly selective turn-on fluorescent chemosensor based on 2-(2'-tosylamidophenyl)thiazole (1) for the detection of zinc and phosphate ions in ethanol was synthesized and characterized. Sensor 1 showed a high selectivity for zinc compared to other cations and sequentially detected hydrogen pyrophosphate and hydrogen phosphate. The fluorescence mechanism can be explained by two different mechanisms:

  合成并表征了一种新型的2-（2'-甲苯磺酰基苯基）噻唑（1）的高选择性开启荧光化学传感器，用于检测乙醇中的锌和磷酸根离子。与其他阳离子相比，传感器1对锌具有很高的选择性，并且可以依次检测到焦磷酸氢和磷酸氢。荧光机理可以通过两种不同的机理来解释：（i）抑制激发态分子内质子转移（ESIPT）和（ii）通过与Zn（2+）结合螯合诱导的增强荧光。磷酸阴离子的顺序检测是通过淬灭和随后恢复ESIPT来实现的。
• Nitric acid ester derivative
  申请人：FUJISAWA PHARMACEUTICAL CO., LTD.

  公开号：EP0300400B1

  公开（公告）日：1994-03-16
• US4923886A
  申请人：——

  公开号：US4923886A

  公开（公告）日：1990-05-08
• US5010093A
  申请人：——

  公开号：US5010093A

  公开（公告）日：1991-04-23
• Oxidation of 4-carboxylate thiazolines to 4-carboxylate thiazoles by molecular oxygen
  作者：Yue Huang、Haifeng Gan、Shang Li、Jinyi Xu、Xiaoming Wu、Hequan Yao

  DOI：10.1016/j.tetlet.2010.01.091

  日期：2010.3

  A facile and environment-benign oxidation by molecular oxygen was applied for the conversion of 4-carboxylate thiazolines to 4-carboxylate thiazoles. The substituent effect on thiazoline ring was investigated. it was found that electron-poor group on the thiazoline ring could facilitate the oxidation. (C) 2010 Elsevier Ltd. All rights reserved.