N-[(3-氯苯基)亚甲基]羟胺 | 34158-71-9

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 中文名称: N-[(3-氯苯基)亚甲基]羟胺
• 英文名称: (E)-3-chlorobenzaldehyde oxime
• 英文别名: 3-chlorobenzaldehyde oxime；syn-3-Chlor-benzaldoxim；(NE)-N-[(3-chlorophenyl)methylidene]hydroxylamine
• CAS: 34158-71-9
• 化学式: C₇H₆ClNO
• 分子量: 155.584
• InChiKey: PEGODJOFVRYPMO-WEVVVXLNSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.3
• 重原子数：
  10
• 可旋转键数：
  1
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.0
• 拓扑面积：
  32.6
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  2

安全信息

• 海关编码：
  2928000090

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  N-[(3-氯苯基)亚甲基]羟胺 在 aluminum oxide 、 水 、 甲基磺酰氯 作用下， 反应 0.33h， 以97%的产率得到间氯苯甲酰胺
  参考文献：
  名称：

  A direct synthesis of nitriles and amides from aldehydes using dry or wet alumina in solvent free conditions

  摘要：

  An efficient and simple procedure for the direct conversion of aldehydes into the corresponding nitriles with (NH2OHHCl)-H-./dry Al2O3/MeSO2Cl or amides with (NH2OHHCl)-H-./wet Al2O3/MeSO2Cl are studied. (C) 2002 Elsevier Science Ltd. All rights reserved.

  DOI：

  10.1016/s0040-4020(02)01417-5
• 作为产物：
  描述：

  3-氯苯甲醛 在 盐酸 、 N-氨基羟胺 、 potassium carbonate 作用下， 生成 N-[(3-氯苯基)亚甲基]羟胺
  参考文献：
  名称：

  一些（E）-卤代-和硝基-苯甲醛肟中不同取代基对超分子阵列的影响：确认有吸引力的π（C = N）......π（苯基）相互作用

  摘要：

  摘要 报告了四种醛肟的晶体结构和 Hirshfeld 表面分析，(E)-X-C6H4CH=N-OH [X = 3-Cl (1), 4-F (2), 2-O2N (3) 和 4 -O2N (4)]。与在化合物 2-4 中形成的 R22(6) 二聚体相反，强的经典 O-H···N 氢键涉及肟基团在化合物 1 中生成 C(3) 链；这种排列已被证明是最常见的除水杨醛肟以外的肟（2-羟基苯甲醛肟）。一般来说，涉及 X 取代基的较弱分子间相互作用，以及 C–H···O 和 π···π 相互作用对聚集中产生的超分子阵列有显着影响。化合物 1 中的另一个重要相互作用，在较小程度上在化合物 4 中，是 π(C=N) · · · π(苯基) 分子堆积。数据库搜索表明，在各种化合物（包括其他肟）中发现了短 Cg(C=N) · · · Cg(苯基) 距离，<3.3 Å（Cg = 重心）。从化合物 1 的晶体结构数据开始进行理论研究，在

  DOI：

  10.1515/znb-2018-0222

文献信息

• Selective synthesis of E-isomers of aldoximes via a domino aza-Michael/retro-Michael reaction
  作者：Wei Chen、Wei-Guo Yu、Hai-Bo Shi、Xiao-Yan Lu

  DOI：10.2478/s11696-012-0137-3

  日期：2012.1.1

  A highly stereoselective synthesis of E-isomer of aldoximes was developed through a base-catalysed domino aza-Michael/retro-Michael reaction of hydroxylamine and 2-(R-benzylidene)malononitrile. This reaction generates (E)-aldoxime diastereomer in high yields (eight examples, isolated yields of 82-93 %), excellent diastereomeric purity (diastereomeric ratio higher than 95: 5 by 1H NMR), and proceeds under mild reaction conditions (aqueous NaOH, pH 12, room temperature, 4 h).

  一个高度立体选择性的合成E-异构体的aldoximes已经通过氢氧胺和2-(R-苄亚甲基)丙二腈的碱催化多米诺aza-Michael/retro-Michael反应开发出来。这个反应以高产率生成(E)-aldoxime对映异构体（八个例子，分离产率为82-93%），具有优秀的对映纯度（通过1H NMR，对映比高于95:5），并在温和的反应条件下进行（水性NaOH，pH 12，室温，4小时）。
• Selective Synthesis of <i>E</i> and <i>Z</i> Isomers of Oximes
  作者：Hashem Sharghi、Mona Hosseini Sarvari

  DOI：10.1055/s-2001-9719

  日期：——

  The highly stereoselective conversion of aldehydes and ketones to their corresponding oximes with hydroxylamin hydrochloride are catalyzed by CuSO4 and K2CO3. This method occurs under mild reaction conditions with high yields.

  在CuSO4和K2CO3的催化下，醛和酮可高度立体选择性地转化为相应的肟，使用羟胺盐酸盐。该方法在温和的反应条件下进行，且产率较高。
• Effect of Structure in Benzaldehyde Oximes on the Formation of Aldehydes and Nitriles under Photoinduced Electron-Transfer Conditions
  作者：H. J. Peter de Lijser、Susan Hsu、Bernadette V. Marquez、Adriana Park、Nawaporn Sanguantrakun、Jody R. Sawyer

  DOI：10.1021/jo061325m

  日期：2006.9.1

  reactions of a series of benzaldehyde oximes (1a−o) were studied by steady-state (product studies) and laser flash photolysis methods. Nanosecond laser flash photolysis studies have shown that the reaction of the oxime with triplet chloranil (3CA) proceeds via an electron-transfer mechanism provided the free energy for electron transfer (ΔGET) is favorable; typically, the oxidation potential of the

  通过稳态（产物研究）和激光闪光光解方法研究了一系列苯甲醛肟（1a - o）的光敏反应的机理。纳秒激光闪光光解研究表明，只要电子转移的自由能（ΔG ET）良好，肟就可以通过电子转移机理与三重态苯二甲腈（3 CA）反应。通常，肟的氧化电位应低于2.0V。氧化电位大于2.0 V的取代苯甲醛肟猝灭3CA的速率与取代基和氧化电位无关。在这些条件下，最可能的机理是氢原子转移机理，因为该反应仅取决于OH键强度，这对于所有肟实际上都是相同的。产品研究表明，醛肟反应生成相应的醛和腈。醛途径中的重要中间体是亚氨基氧基，它是通过电子转移-质子转移（ET-PT）序列（对于具有低氧化电位的肟）或氢原子转移（HAT）途径（对于具有-OH的肟）形成的。较大的氧化电位）。提出腈是由中间体亚氨基形成的，这些亚氨基可以通过直接氢原子提取或通过电子转移质子转移序列形成。实验数据似乎支持直接氢原子的提取，这是淬灭速率对氧化电位的
• Brønsted acid catalyzed transoximation reaction: synthesis of aldoximes and ketoximes without use of hydroxylamine salts
  作者：Kengo Hyodo、Kosuke Togashi、Naoki Oishi、Genna Hasegawa、Kingo Uchida

  DOI：10.1039/c6gc02156e

  日期：——

  The transoximation reaction enables the transfer of oxime to a carbonyl compound and is catalyzed by transoximase in the pupae of silkworm. Inspired by this bio-synthetic pathway, we achieved the...

  转肟化反应使肟能够转移到羰基化合物上，并被家蚕p中的转肟酶催化。受到这种生物合成途径的启发，我们实现了...
• A Versatile Strategy for the Synthesis of 4,5-Dihydroxy-2,3-Pentanedione (DPD) and Related Compounds as Potential Modulators of Bacterial Quorum Sensing
  作者：Silvia Stotani、Viviana Gatta、Federico Medda、Mohan Padmanaban、Anna Karawajczyk、Päivi Tammela、Fabrizio Giordanetto、Dimitrios Tzalis、Simona Collina

  DOI：10.3390/molecules23102545

  日期：——

  in both Gram-negative and Gram-positive bacteria. In this study, a practical and versatile synthesis of racemic DPD is presented. Compared to previously reported syntheses, the proposed strategy is short and robust: it requires only one purification step and avoids the use of expensive or hazardous starting materials as well as the use of specific equipment. It is therefore well suited to the synthesis

  抗生素耐药性是对全球公共卫生的日益严重的威胁，其管理转化为巨大的医疗保健费用。验证新的革兰氏阴性抗菌目标作为潜在新抗生素的来源仍然是该领域所有科学家面临的挑战。对细菌群体感应 (QS) 机制的干扰代表了一种潜在的有趣方法来控制细菌生长和开发下一代抗菌药物。在此背景下，我们的研究重点是发现与 (S)-4,5-dihydroxy-2,3-pentanedione 结构相关的新型化合物，通常称为 (S)-DPD，一种能够调节细菌的小信号分子革兰氏阴性菌和革兰氏阳性菌中的 QS。在这项研究中，提出了外消旋 DPD 的实用且通用的合成方法。与之前报道的合成相比，所提出的策略简短而稳健：它只需要一个纯化步骤，避免使用昂贵或危险的起始材料以及特定设备的使用。因此，它非常适合用于药物研究的衍生物的合成，正如本文描述的四个系列的新型 DPD 相关化合物所证明的那样。