N-[(3-氯苯基)氨基]氨基甲酸乙酯 | 76869-92-6

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 中文名称: N-[(3-氯苯基)氨基]氨基甲酸乙酯
• 英文名称: ethyl 2-(3-chlorophenyl)hydrazinecarboxylate
• 英文别名: Ethyl 2-(3-chlorophenyl)hydrazine-1-carboxylate；ethyl N-(3-chloroanilino)carbamate
• CAS: 76869-92-6
• 化学式: C₉H₁₁ClN₂O₂
• 分子量: 214.652
• InChiKey: JPUCYDHPJLXDSO-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.8
• 重原子数：
  14
• 可旋转键数：
  4
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.22
• 拓扑面积：
  50.4
• 氢给体数：
  2
• 氢受体数：
  3

安全信息

• 海关编码：
  2928000090

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  N-[(3-氯苯基)氨基]氨基甲酸乙酯 在 马来酸酐 、 双氧水 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 反应 2.0h， 以88%的产率得到(3-Chlorophenyl)-ethoxycarbonylimino-oxidoazanium
  参考文献：
  名称：

  Mortarini; Calvino; Gasco, European Journal of Medicinal Chemistry, 1980, vol. 15, # 5, p. 475 - 478

  摘要：

  DOI：
• 作为产物：
  描述：

  3-氯苯胺 在 盐酸 、 N,N-二异丙基乙胺 、 tin(ll) chloride 、 sodium nitrite 作用下， 以 四氢呋喃 为溶剂， 反应 3.0h， 生成 N-[(3-氯苯基)氨基]氨基甲酸乙酯
  参考文献：
  名称：

  Pilgram, K. H., Synthetic Communications, 1985, vol. 15, # 8, p. 697 - 706

  摘要：

  DOI：

文献信息

• Aerobic Oxidation of Alkyl 2-Phenylhydrazinecarboxylates Catalyzed by CuCl and DMAP
  作者：Min Hye Kim、Jinho Kim

  DOI：10.1021/acs.joc.7b03119

  日期：2018.2.2

  various fruitful organic reactions such as a catalytic Mitsunobu reaction were reported by virtue of alkyl 2-phenylazocarboxylates, however, the synthesis of alkyl 2-phenylazocarboxylates largely depended on the stoichiometric use of toxic oxidants. In this manuscript, an environment-friendly aerobic oxidative transformation of alkyl 2-phenylhydrazinecarboxylates to alkyl 2-phenylazocarboxylates is

  近来，由于2-苯基偶氮羧酸烷基酯，报道了各种富有成效的有机反应，例如催化的Mitsunobu反应，但是，2-苯基偶氮羧酸烷基酯的合成很大程度上取决于有毒氧化剂的化学计量使用。在该手稿中，公开了一种环境友好的2-苯基肼甲酸烷基酯的好氧氧化转化为2-苯基偶氮羧酸烷基酯的方法。在温和条件下，使用CuCl和DMAP系统可有效催化2-苯基肼甲酸烷基酯的需氧氧化。本发明的铜催化反应速率比以前报道的铁催化速率快得多，并且在3小时内合成了多种偶氮产物。本协议在更大范围内是有效的。
• Advances and mechanistic insight on the catalytic Mitsunobu reaction using recyclable azo reagents
  作者：Daisuke Hirose、Martin Gazvoda、Janez Košmrlj、Tsuyoshi Taniguchi

  DOI：10.1039/c6sc00308g

  日期：——

  work as organocatalysts for Mitsunobu reactions because they provide ethyl 2-arylazocarboxylates through aerobic oxidation with a catalytic amount of iron phthalocyanine. First, ethyl 2-(3,4-dichlorophenyl)hydrazinecarboxylate has been identified as a potent catalyst, and the reactivity of the catalytic Mitsunobu reaction was improved through strict optimization of the reaction conditions. Investigation

  2-芳基肼甲酸乙酯可用作光延反应的有机催化剂，因为它们通过有氧氧化与催化量的铁酞菁提供 2-芳基偶氮甲酸乙酯。首先，2-(3,4-二氯苯基)肼甲酸乙酯已被确定为一种强效催化剂，通过严格优化反应条件，提高了催化Mitsunobu反应的反应性。对 2-芳基肼甲酸乙酯和相应偶氮形式的催化性能的研究使我们发现了一种新的催化剂，即 2-(4-氰基苯基)肼甲酸乙酯，这扩大了底物的范围。用这些新试剂对 Mitsunobu 反应的机理研究强烈表明甜菜碱中间体的形成就像在典型的 Mitsunobu 反应中一样。从绿色化学的角度来看，与铁催化剂一起使用大气氧作为牺牲氧化剂是方便和安全的。此外，与典型的偶氮试剂如偶氮二甲酸二乙酯 (DEAD) 相比，开发的 Mitsunobu 试剂的热分析支持足够的热稳定性。该催化体系实现了Mitsunobu反应的实质性改进，将适用于实际合成。
• Catalytic Aerobic Oxidation of Arylhydrazides with Iron Phthalocyanine
  作者：Takuma Hashimoto、Daisuke Hirose、Tsuyoshi Taniguchi

  DOI：10.1002/adsc.201500459

  日期：2015.10.12

  A convenient method for the synthesis of 2-arylazocarboxylates from 2-arylhydrazinecarboxylates by aerobic oxidation with iron phthalocyanine is described. The reaction is applicable to oxidative activation of 1-acyl-2-phenylhydrazines. Some preliminary experiments suggest Michaelis–Menten kinetics and participation of radical species in the reaction mechanism.

  描述了一种通过用酞菁铁进行好氧氧化由2-芳基肼羧酸盐合成2-芳基偶氮羧酸盐的简便方法。该反应适用于1-酰基-2-苯基肼的氧化活化。一些初步实验表明，Michaelis-Menten动力学和自由基物种参与反应机理。
• 5-Substituted-3-(substituted)phenyl-1,3,4-oxadiazolin-2(3<i>H</i>)-ones. Synthesis and reactions with nucleophilic reagents
  作者：Kurt H. Pilgram

  DOI：10.1002/jhet.5570190423

  日期：1982.7

  A new synthesis of 4,4-dialkyl-2-(substituted)phenylsemicarbazides has been developed. The procedure begins with a 5-substituted-3-(substituted)phenyl-1,3,4-oxadiazolin-2(3H)-one, 3, which is treated with dialkylamine to give a 1-acyl-4,4-dialkyl-2-(substituted)phenylsemicarbazide, 7. Subsequent base-catalyzed hydrolysis of 7 gives 4,4-dialkyl-2-(substituted)phenylsemicarbazides, 14, in high yield

  已经开发了4，4-二烷基-2-（取代）苯基氨基脲的新合成方法。该方法开始于5-取代的-3-（取代的）苯基-1,3,4-恶二唑啉-2（3 H）-one，3，将其用二烷基胺处理得到1-酰基-4,4-二烷基-2-（取代的）苯基氨基脲，7。随后碱催化的水解7给出了4,4-二烷基-2-（取代）phenylsemicarbazides，14，以高收率。利用各种亲核试剂，化合物3也经历开环。
• Visible-light-driven SAQS-catalyzed aerobic oxidative dehydrogenation of alkyl 2-phenylhydrazinecarboxylates
  作者：Van Hieu Tran、Hee-Kwon Kim

  DOI：10.1039/d2ra05842a

  日期：——

  organic chemistry. Here, a novel visible-light-driven oxidative dehydrogenation of alkyl 2-phenylhydrazinecarboxylates is used for the synthesis of azo compounds. This synthetic method was conducted under an aerobic environment with mild reaction conditions. Sodium anthraquinone sulfonate (SAQS) was employed as the crucial organic photocatalyst in a visible-light-driven reaction to generate various azo compounds

  偶氮化合物是在有机化学中具有广泛应用的有用分子。在这里，一种新型的可见光驱动的2-苯肼甲酸烷基酯氧化脱氢用于偶氮化合物的合成。该合成方法在有氧环境下进行，反应条件温和。蒽醌磺酸钠（SAQS）被用作可见光驱动反应中关键的有机光催化剂，以高产率生成各种偶氮化合物。此外，在SAQS介导的反应条件下，成功地利用可见光将亚肼基苯有氧转化为偶氮苯。该过程是一种实用且有前途的合成方法，用于生产有用的偶氮化合物。