N-[(3-氯苯基)甲基]乙胺 | 39180-82-0

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 中文名称: N-[(3-氯苯基)甲基]乙胺
• 中文别名: N-(3-氯苄基)乙胺
• 英文名称: (3-Chloro-benzyl)-ethyl-amine
• 英文别名: N-(3-Chlorobenzyl)ethanamine；N-[(3-chlorophenyl)methyl]ethanamine
• CAS: 39180-82-0
• 化学式: C₉H₁₂ClN
• mdl: MFCD00045195
• 分子量: 169.654
• InChiKey: KHDVRWXQCOMYKQ-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  226.7±15.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.063±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.6
• 重原子数：
  11
• 可旋转键数：
  3
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.333
• 拓扑面积：
  12
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  1

安全信息

• 海关编码：
  2921499090
• 危险性防范说明：
  P261,P305+P351+P338
• 危险性描述：
  H315,H319,H335

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  N-[(3-氯苯基)甲基]乙胺 、 1H-异吲哚-1,3(2H)-二酮,2-(5-溴戊基)-5-硝基- 以 甲苯 为溶剂， 反应 6.0h， 生成 2-{5-[(3-Chloro-benzyl)-ethyl-amino]-pentyl}-5-nitro-isoindole-1,3-dione
  参考文献：
  名称：

  Central Cholinergic Agents. I. Potent Acethlcholinesterase Inhibitors, 2-(.OMEGA.-(N-Alkyl-N-(.OMEGA.-phenyl-alkyl)amino)alkyl)-1H-isoindole-1,3(2H)-diones, Based on a New Hypothesis of the Enzyme's Active Site.

  摘要：

  有人提出，乙酰胆碱酯酶的活性部位包含一个疏水性结合位点(HBS-1)，该位点紧邻阴离子位点和酯酶位点。本文假设存在另一个疏水性结合位点(HBS-2)，该位点与阴离子位点相距一定距离。基于此假设，我们提出了设计新型乙酰胆碱酯酶抑制剂的工作假说。依据该假说，设计了一系列2-[ω-[N-烷基-N-(ω-苯基-烷基)氨基]烷基]-1H-异吲哚-1,3(2H)-二酮，并测试了它们对乙酰胆碱酯酶的抑制活性。系列中某些化合物的抑制活性显示出比毒扁豆碱更强的效力。最佳活性与苄氨基与1H-异吲哚-1,3(2H)-二酮(邻苯二甲酰亚胺)部分之间间隔五个碳原子相关。对邻苯二甲酰亚胺部分进行取代效应的定量研究发现，亲水性和吸电子基团能提高活性。

  DOI：

  10.1248/cpb.39.3225
• 作为产物：
  描述：

  [1-(3-Chloro-phenyl)-meth-(E)-ylidene]-ethyl-amine 在 lithium aluminium tetrahydride 作用下， 以 乙醚 为溶剂， 反应 2.0h， 生成 N-[(3-氯苯基)甲基]乙胺
  参考文献：
  名称：

  Benzylamines: synthesis and evaluation of antimycobacterial properties

  摘要：

  The synthesis of benzylamines with various N-alkyl chains and substituents in the aromatic system as well as their evaluation on Mycobacterium tuberculosis H 37 Ra are described. The most active compounds in this test, N-methyl-3-chlorobenzylamine (19, MIC 10.2 micrograms/mL), N-methyl-3,5-dichlorobenzylamine (93, MIC 10.2 micrograms/mL), and N-butyl-3,5-difluorobenzylamine (103, MIC 6.4 micrograms/mL), also exhibited a marked inhibitory effect on Mycobacterium marinum and Mycobacterium lufu used for the determination of antileprotic properties. The combinations of 93 with aminosalicylic acid, streptomycin, or dapsone exert marked supra-additive effects on M. tuberculosis H 37 Ra.

  DOI：

  10.1021/jm00375a005

文献信息

• Zirconium-hydride-catalyzed site-selective hydroboration of amides for the synthesis of amines: Mechanism, scope, and application
  作者：Bo Han、Jiong Zhang、Haijun Jiao、Lipeng Wu

  DOI：10.1016/s1872-2067(21)63853-6

  日期：2021.11

  diverse amines. Various readily reducible functional groups, such as esters, alkynes, and alkenes, were well tolerated. Furthermore, the methodology was extended to the synthesis of bio- and drug-derived amines. Detailed mechanistic studies revealed a reaction pathway entailing aldehyde and amido complex formation via an unusual C–N bond cleavage-reformation process, followed by C–O bond cleavage.

  开发用于选择性合成胺的温和高效的催化方法是一个长期的研究目标。在这方面，催化脱氧酰胺还原已被证明是有前途但具有挑战性的，因为这种方法需要选择性的 C-O 键裂解。在此，我们报告了伯、仲和叔酰胺在室温下由地球丰富的金属催化剂 Zr-H 催化的选择性硼氢化反应，以获取不同的胺。各种易于还原的官能团，如酯、炔烃和烯烃，都具有良好的耐受性。此外，该方法还扩展到生物和药物衍生胺的合成。详细的机理研究揭示了一个反应途径，通过一个不寻常的 C-N 键断裂-重整过程形成醛和酰胺复合物，然后是 C-O 键断裂。
• MODULATORS OF INTERLEUKIN-1 RECEPTOR-ASSOCIATED KINASE
  申请人：Durand-Reville Thomas

  公开号：US20110021513A1

  公开（公告）日：2011-01-27

  The present invention relates to modulators of IRAK kinase and provides compositions comprising such modulators, as well as methods therewith for treating conditions or diseases mediated by or associated with IRAK kinase.

  本发明涉及IRAK激酶的调节剂，并提供包含这些调节剂的组合物，以及利用这些调节剂治疗由IRAK激酶介导或相关的疾病或病症的方法。
• [EN] DPP-IV INHIBITORS<br/>[FR] INHIBITEURS DE LA DPP-IV
  申请人：GRAFFINITY PHARMACEUTICALS AG

  公开号：WO2005095343A1

  公开（公告）日：2005-10-13

  The invention relates to compounds of formula (I), Z-C(R<1>R<2>)-C(R<3>NH2)-C(R<4>R<5>)-X-N(R<6>R<7>), wherein Z, R<1-7> and X have the meaning as cited in the description and the claims. Said compounds are useful as DPP-lV inhibitors. The invention also relates to the preparation of such compounds as well as the production and use thereof as medicament.

  该发明涉及式(I)的化合物，其中Z-C(R1R2)-C(R3NH2)-C(R4R5)-X-N(R6R7)，其中Z，R1-7和X的含义如描述和权利要求中所述。所述化合物可用作DPP-IV抑制剂。该发明还涉及制备此类化合物以及其作为药物的生产和使用。
• Development of novel 2-aminoalkyl-6-(2-hydroxyphenyl)pyridazin-3(2H)-one derivatives as balanced multifunctional agents against Alzheimer's disease
  作者：Yichun Shi、Heng Zhang、Qing Song、Guangjun Yu、Zhuoling Liu、Feng Zhong、Zhenghuai Tan、Xiuxiu Liu、Yong Deng

  DOI：10.1016/j.ejmech.2021.114098

  日期：2022.2

  synthesized and evaluated as innovative multifunctional agents against Alzheimer's disease. In vitro biological assays indicated that most of the hybrids were endowed with great AChE inhibitory activity, excellent antioxidant activity and moderate Aβ1-42 aggregation inhibition. Taken both efficacy and balance into account, 12a was identified as the optimal multifunctional ligand with significant inhibition

  基于多靶点定向配体方法，通过两轮筛选，设计、合成了一系列2-氨基烷基-6-(2-羟基苯基)哒嗪-3( 2H )-one衍生物作为抗阿尔茨海默病的创新多功能药物. 体外生物学试验表明，大多数杂种具有很强的 AChE 抑制活性、优异的抗氧化活性和适度的 A β 1-42聚集抑制作用。综合考虑功效和平衡，12a被确定为具有显着抑制AChE的最佳多功能配体（Ee AChE，IC 50  = 0.20 μM；Hu AChE，IC 50 = 37.02 nM) 和抗 A β活性（ 自诱导 A β 1-42聚集的 IC 50 = 1.92 μM；A β 1-42原纤维分解的 IC 50  = 1.80 μM ；  Cu 2的 IC 50 = 2.18 μM + -诱导的 A β 1-42聚集；对于 Cu 2+ -诱导的 A β 1-42原纤维的解聚，IC 50  = 1.17 μM ；对于Hu AChE
• [EN] ADENOSINE ANALOGS FOR THE TREATMENT OF DISEASE<br/>[FR] ANALOGUES D'ADÉNOSINE POUR LE TRAITEMENT D'UNE MALADIE
  申请人：BIOINTERVENE INC

  公开号：WO2020247540A1

  公开（公告）日：2020-12-10

  The disclosure provides adenosine analogs for the treatment of disease such as pain and inflammatory conditions.

  该披露提供了腺苷类似物，用于治疗疾病，如疼痛和炎症性疾病。