3',5'-O-(tetraisopropyldisiloxane-1,3-diyl)-5-[4-(triphenylmethyl)phenylethynyl]-2'-deoxyuridine | 885324-90-3

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 二嗪类
• 英文名称: 3',5'-O-(tetraisopropyldisiloxane-1,3-diyl)-5-[4-(triphenylmethyl)phenylethynyl]-2'-deoxyuridine
• 英文别名: 1-[(6aR,8R,9aS)-2,2,4,4-tetra(propan-2-yl)-6a,8,9,9a-tetrahydro-6H-furo[3,2-f][1,3,5,2,4]trioxadisilocin-8-yl]-5-[2-(4-tritylphenyl)ethynyl]pyrimidine-2,4-dione
• CAS: 885324-90-3
• 化学式: C₄₈H₅₆N₂O₆Si₂
• 分子量: 813.153
• InChiKey: KYUJDXWIFYGECD-DZRFKLJISA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  9.56
• 重原子数：
  58
• 可旋转键数：
  11
• 环数：
  7.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.38
• 拓扑面积：
  86.3
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  6

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  3',5'-O-(tetraisopropyldisiloxane-1,3-diyl)-5-[4-(triphenylmethyl)phenylethynyl]-2'-deoxyuridine 在 triethylamine trihydrofluoride 作用下， 以 四氢呋喃 为溶剂， 反应 12.0h， 以73%的产率得到5-[4-(triphenylmethyl)phenylethynyl]-2'-deoxyuridine
  参考文献：
  名称：

  5-Arylethynyl-2′-deoxyuridines, compounds active against HSV-1

  摘要：

  制备了三种含有大体积芳基的新的5-芳乙炔基-2'-脱氧尿苷，并在Vero细胞中测试了它们对HSV-1的活性。在一个无活性的化合物5-苯乙炔基-2'-脱氧尿苷的苯基中引入取代基，会导致其出现抗HSV的性质。活性最高的化合物是那些通过刚性三键连接到2'-脱氧尿苷的5位上的多环芳烃残基。

  DOI：

  10.1039/b516804j
• 作为产物：
  描述：

  三苯甲基苯酚 在 四(三苯基膦)钯 氢氧化钾 、 copper(l) iodide 、 18-冠醚-6 、 三乙胺 作用下， 以 二氯甲烷 、 N,N-二甲基甲酰胺 、 苯 为溶剂， 反应 40.67h， 生成 3',5'-O-(tetraisopropyldisiloxane-1,3-diyl)-5-[4-(triphenylmethyl)phenylethynyl]-2'-deoxyuridine
  参考文献：
  名称：

  5-Arylethynyl-2′-deoxyuridines, compounds active against HSV-1

  摘要：

  制备了三种含有大体积芳基的新的5-芳乙炔基-2'-脱氧尿苷，并在Vero细胞中测试了它们对HSV-1的活性。在一个无活性的化合物5-苯乙炔基-2'-脱氧尿苷的苯基中引入取代基，会导致其出现抗HSV的性质。活性最高的化合物是那些通过刚性三键连接到2'-脱氧尿苷的5位上的多环芳烃残基。

  DOI：

  10.1039/b516804j

文献信息

• SYNTHESIS AND EVALUATION OF ANTI-HSV ACTIVITY OF NEW 5-ALKYNYL-2′-DEOXYURIDINES
  作者：A. A. Pchelintseva、M. V. Skorobogatyj、A. L. Petrunina、V. L. Andronova、G. A. Galegov、I. V. Astakhova、A. V. Ustinov、A. D. Malakhov、Vladimir A. Korshun

  DOI：10.1081/ncn-200059280

  日期：2005.4.1

  Eight 5-alkynyl-2'deoxyuridines containing different bulky substituents have been prepared and tested against HSV-1 in Vero cells. The compounds show positive antiviral activity. There is no obvious correlation between activity and substituent size. The nature of the linker between uracil and a substituent appears to be more important for antiviral properties: nucleosides containing arylethynyl groups show higher activity.
• 5-Arylethynyl-2′-deoxyuridines, compounds active against HSV-1
  作者：Mikhail V. Skorobogatyi、Alexei V. Ustinov、Irina A. Stepanova、Anna A. Pchelintseva、Anna L. Petrunina、Valeriya L. Andronova、Georgi A. Galegov、Andrei D. Malakhov、Vladimir A. Korshun

  DOI：10.1039/b516804j

  日期：——

  Three new 5-arylethynyl-2′-deoxyuridines containing bulky aryls have been prepared and tested against HSV-1 in Vero cells. The introduction of a substituent in the phenyl group of an inactive compound, 5-phenylethynyl-2′-deoxyuridine, leads to the appearance of anti-HSV properties. The most active compounds are those containing a polycyclic aromatic hydrocarbon residue attached to the 5 position of 2′-deoxyuridine through a rigid triple bond.

  制备了三种含有大体积芳基的新的5-芳乙炔基-2'-脱氧尿苷，并在Vero细胞中测试了它们对HSV-1的活性。在一个无活性的化合物5-苯乙炔基-2'-脱氧尿苷的苯基中引入取代基，会导致其出现抗HSV的性质。活性最高的化合物是那些通过刚性三键连接到2'-脱氧尿苷的5位上的多环芳烃残基。