2-ethyl-1-methylpyridin-1-ium iodide | 52806-01-6

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 吡啶及其衍生物
• 英文名称: 2-ethyl-1-methylpyridin-1-ium iodide
• 英文别名: Pyridinium, 2-ethyl-1-methyl-, iodide；2-ethyl-1-methylpyridin-1-ium;iodide
• CAS: 52806-01-6
• 化学式: C₈H₁₂N*I
• 分子量: 249.094
• InChiKey: IAOWWFMQTCYIOU-UHFFFAOYSA-M

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  -1.92
• 重原子数：
  10
• 可旋转键数：
  1
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.38
• 拓扑面积：
  3.9
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  1

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  2-ethyl-1-methylpyridin-1-ium iodide 以37%的产率得到
  参考文献：
  名称：

  WEBER H., ARCH. PHARM. , 1975, 308, NO 5, 331-338

  摘要：

  DOI：
• 作为产物：
  描述：

  2-乙基吡啶 、 碘甲烷 以 乙腈 为溶剂， 反应 12.0h， 以80%的产率得到2-ethyl-1-methylpyridin-1-ium iodide
  参考文献：
  名称：

  Pd / Cu催化吡啶鎓盐与炔烃的C–H烯基化反应，立体合成烯基吡啶

  摘要：

  通过吡啶鎓盐活化策略已开发了具有内部炔烃的吡啶的第一个Pd / Cu催化的选择性C2-烯基化反应。重要的是，可以通过选择吡啶鎓盐的合适的N-烷基来调节产物烯基吡啶的构型，从而允许以良好的区域和立体选择性合成Z-和E-烯基吡啶。基于Hammett研究和KIE实验，提出了一个合理的机制。

  DOI：

  10.1021/acs.orglett.0c02679

文献信息

• Stereodivergent Synthesis of Alkenylpyridines via Pd/Cu Catalyzed C–H Alkenylation of Pyridinium Salts with Alkynes
  作者：Wenjing Li、Juan Tang、Shun Li、Xueli Zheng、Maolin Yuan、Bin Xu、Weidong Jiang、Haiyan Fu、Ruixiang Li、Hua Chen

  DOI：10.1021/acs.orglett.0c02679

  日期：2020.10.16

  The first Pd/Cu catalyzed selective C2-alkenylation of pyridines with internal alkynes has been developed via the pyridinium salt activation strategy. Importantly, the configuration of the product alkenylpyridines could be tuned by the choice of the proper N-alkyl group of the pyridinium salts, thus allowing for both the Z- and E-alkenylpyridines synthesized with good regio- and stereoselectivity.

  通过吡啶鎓盐活化策略已开发了具有内部炔烃的吡啶的第一个Pd / Cu催化的选择性C2-烯基化反应。重要的是，可以通过选择吡啶鎓盐的合适的N-烷基来调节产物烯基吡啶的构型，从而允许以良好的区域和立体选择性合成Z-和E-烯基吡啶。基于Hammett研究和KIE实验，提出了一个合理的机制。
• Evidence of a Borderline Region between E1cb and E2 Elimination Reaction Mechanisms:  A Combined Experimental and Theoretical Study of Systems Activated by the Pyridine Ring
  作者：Sergio Alunni、Filippo De Angelis、Laura Ottavi、Magdalini Papavasileiou、Francesco Tarantelli

  DOI：10.1021/ja0539138

  日期：2005.11.1

  moderate increase in reactivity compared to the fluorinated substrate, despite the change in mechanism. Very interestingly, our analysis of the computed two-dimensional potential energy surface for the reaction with a F leaving group indeed evidences the lack of a net distinction between the E1cb and E2 reaction paths, which appear to merge smoothly into each other in these borderline cases.

  我们报告了一项联合实验和理论研究，以表征由吡啶环激活的系统中碱诱导的 β-消除反应的机制，具有卤素离去基团。研究的系统代表了临界情况，其中不确定反应是通过碳负离子中间体（E1cb，A（xh）D（H）+ D（N））还是通过质子和卤化物的协同损失（E2， A(N)D(E)D(N)) 基础攻击。实验上，在 OD(-)/D(2)O 与非消除底物（1-甲基-2-（2-X 乙基）碘化吡啶）中，H/D 交换的 Taft 相关性用于预测与 N-甲基化底物和 F、Cl、Br 作为离去基团的消除反应的速率常数。比较表明 E1cb 不可逆机制与 F，但是用 Cl 和 Br 观察到的偏差不允许得出结论性的分配。理论计算表明，对于具有氟化物离去基团的 N-甲基化底物，通过形成中等稳定的碳负离子进行消除。当离去基团是 Cl 或 Br 以及任何非甲基化物质时，没有发现稳定的阴离子中间体，表明协同消除。然而，尽管机制发生了变化，但与氟化底物相比，含
• 基于吡啶骨架的氮杂烯烃及其制备方法、活化杂联烯及其制备方法和应用
  申请人：中国科学院青岛生物能源与过程研究所

  公开号：CN109400523A

  公开（公告）日：2019-03-01

  基于吡啶骨架的氮杂烯烃及其制备方法、活化杂联烯及其制备方法和应用，本发明制备氮杂烯烃的方法操作简单，反应体系后处理容易。本发明通过改变吡啶骨架上取代基的种类和位置，可以得到不同骨架的氮杂烯烃。而杂联烯小分子包括CS2，异硫氰酸酯和异氰酸酯。在反应过程中，本发明将两个底物以1:1的物质的量加入到反应体系中，就可以得到相应的目标产物。用极性小的溶剂洗涤反应过程中产生的沉淀物，就可以中等到优异的收率得到相应的目标产物。本发明方法得到的阴阳离子对化合物在离子液体、有机催化反应中有潜在应用。
• Ferles,M. et al., Collection of Czechoslovak Chemical Communications, 1974, vol. 39, p. 3532 - 3537
  作者：Ferles,M. et al.

  DOI：——

  日期：——
• THE MECHANISM OF THE CONDENSATION OF PICOLINE METHIODIDES WITH AROMATIC ALDEHYDES: A NEW TYPE OF STERIC HINDRANCE
  作者：ARTHUR P. PHILLIPS

  DOI：10.1021/jo01163a002

  日期：1948.9