N-[(3-硝基-2-吡啶基)硫代]-甘氨酸 | 77357-00-7

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机酸及其衍生物 - 羧酸及其衍生物
• 中文名称: N-[(3-硝基-2-吡啶基)硫代]-甘氨酸
• 中文别名: NPYS-甘氨酸
• 英文名称: Npys-Gly
• 英文别名: 3-Nitro-2-pyridine-sulfenyl glycine；2-[(3-nitropyridin-2-yl)sulfanylamino]acetic acid
• CAS: 77357-00-7
• 化学式: C₇H₇N₃O₄S
• 分子量: 229.216
• InChiKey: GLAQXAHJBCWHSL-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  459.2±55.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.58±0.1 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  -1.8
• 重原子数：
  15
• 可旋转键数：
  4
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.14
• 拓扑面积：
  133
• 氢给体数：
  2
• 氢受体数：
  7

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  N-[(3-硝基-2-吡啶基)硫代]-甘氨酸 在 N,N'-二环己基碳二亚胺 作用下， 以 1,4-二氧六环 、 乙酸乙酯 、 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 反应 8.0h， 生成 Npys-Gly-SC(CH3)2CH2COOH
  参考文献：
  名称：

  Preparation ofS-Protected Cysteine-Containing Peptide Thioester and Its Use for the Synthesis of the Barnase-Like Domain in DNA-Directed RNA Polymerase II ofSaccharomyces cerevisiae

  摘要：

  通过硫酯法合成了酿酒酵母 DNA 主导 RNA 聚合酶 II 中含有三个半胱氨酸残基的 Barnase-like Domain。通过使用 3-硝基-2-吡啶亚磺酰基氨基酸衍生物的固相方法获得的肽，制备了部分受保护的含半胱氨酸肽硫酯。在银离子和 N-羟基琥珀酰亚胺的作用下，从 C 端到 N 端逐一缩合了涵盖类谷氨酸酶结构域 112 个氨基酸残基的四个肽段，得到了全序列肽。由于合成结构域在中性缓冲液中的溶解度极低，因此无法检测到其 RNase 活性。

  DOI：

  10.1246/bcsj.68.330

文献信息

• Preparation of<i>S</i>-Protected Cysteine-Containing Peptide Thioester and Its Use for the Synthesis of the Barnase-Like Domain in DNA-Directed RNA Polymerase II of<i>Saccharomyces cerevisiae</i>
  作者：Hironobu Hojo、Shoko Yoshimura、Mitiko Go、Saburo Aimoto

  DOI：10.1246/bcsj.68.330

  日期：1995.1

  The Barnase-like Domain in DNA-Directed RNA Polymerase II of Saccharomyces cerevisiae containing three cysteine residues was synthesized by a thioester method. A partially-protected cysteine-containing peptide thioester was prepared via a peptide obtained by a solid-phase method using 3-nitro-2-pyridinesulfenyl amino acid derivatives. Four peptide segments covering 112 amino acid residues of the barnase-like domain were condensed from the C-terminal to the N-terminal one by one in the presence of silver ions and N-hydroxysuccinimide to give a full sequence peptide. RNase activity of the synthetic domain could not be detected because of its extreme low solubility in the neutral buffer.

  通过硫酯法合成了酿酒酵母 DNA 主导 RNA 聚合酶 II 中含有三个半胱氨酸残基的 Barnase-like Domain。通过使用 3-硝基-2-吡啶亚磺酰基氨基酸衍生物的固相方法获得的肽，制备了部分受保护的含半胱氨酸肽硫酯。在银离子和 N-羟基琥珀酰亚胺的作用下，从 C 端到 N 端逐一缩合了涵盖类谷氨酸酶结构域 112 个氨基酸残基的四个肽段，得到了全序列肽。由于合成结构域在中性缓冲液中的溶解度极低，因此无法检测到其 RNase 活性。