5,6-anhydro-3-O-benzyl-1,2-O-isopropylidene-β-L-talonofuranose | 155585-34-5

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: 5,6-anhydro-3-O-benzyl-1,2-O-isopropylidene-β-L-talonofuranose
• 英文别名: 5,6-anhydro-3-O-benzyl-1,2-O-isopropylidene-β-L-talofuranose；5,6-anhydro-3-O-benzyl-1,2-O-isopropylidene-β-L-talofuranoside；(3aR,5R,6R,6aR)-6-benzyloxy-2,2-dimethyl-5-[(2S)-oxiran-2-yl]-3a,5,6,6a-tetrahydrofuro[2,3-d][1,3]dioxole；(3aR,6R,6aR)-6-benzyloxy-2,2-dimethyl-5-[(2S)-oxiran-2-yl]tetrahydrofuro[2,3-d][1,3]dioxole；5,6-anhydro-3-O-benzyl-1,2-O-isopropylidene-α-D-allofuranose；(3aR,5R,6R,6aR)-2,2-dimethyl-5-[(2S)-oxiran-2-yl]-6-phenylmethoxy-3a,5,6,6a-tetrahydrofuro[2,3-d][1,3]dioxole
• CAS: 155585-34-5
• 化学式: C₁₆H₂₀O₅
• 分子量: 292.332
• InChiKey: DLIZGFMSHQWPGV-NJVJYBDUSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.4
• 重原子数：
  21
• 可旋转键数：
  4
• 环数：
  4.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.62
• 拓扑面积：
  49.4
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  5

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  5,6-anhydro-3-O-benzyl-1,2-O-isopropylidene-β-L-talonofuranose 在 水 、 sodium hydroxide 作用下， 以 四氢呋喃 为溶剂， 反应 48.0h， 生成 (1S)-1-[(3aR,5R,6R,6aR)-6-benzyloxy-2,2-dimethyl-3a,5,6,6a-tetrahydrofuro[2,3-d][1,3]dioxol-5-yl]ethane-1,2-diol
  参考文献：
  名称：

  [EN] NOVEL LIGANDS FOR ASIALOGLYCOPROTEIN RECEPTOR
  [FR] NOUVEAUX LIGANDS POUR LE RÉCEPTEUR D'ASIALOGLYCOPROTÉINE

  摘要：

  公开号：

  WO2022084331A3
• 作为产物：
  描述：

  3-O-benzyl-1,2-O-isopropylidene-α-D-allofuranose 在 吡啶 、 sodium methylate 、 溶剂黄146 作用下， 以 甲醇 为溶剂， 反应 8.0h， 生成 5,6-anhydro-3-O-benzyl-1,2-O-isopropylidene-β-L-talonofuranose
  参考文献：
  名称：

  3-O-Benzyl-6-deoxy-1,2-O-isopropylidenehexofuranoses 在 C-5 处的氟化反应

  摘要：

  2-O-benzyl-6-deoxy-1,2-O-isopropylidene-α-D-gluco-, β-L-ido-, α-D-allo-, and β-L-talo-furanoses 的氟化反应(1, 2, 3, 和 4) 进行了研究。1 与二乙氨基三氟化硫 (DAST) 的反应主要产生 2-O-benzyl-5,6-dideoxy-5-fluoro-1,2-O-isopropylidene-α-D-glucofuranose，其构型保留在 C- 5. 在用 DAST 对 2 进行氟化时，获得了具有保留构型和倒置构型的两种氟化物。相比之下，当 3 和 4 与 DAST 反应时，仅发生构型反转。3 和 4 的甲磺酸盐与四丁基氟化铵 (TBAF) 以及它们的三氟甲磺酸盐与三（二甲氨基）锍二氟三甲基硅酸盐（TASF）的反应得到 5-脱氧-5-氟衍生物，每个构型和 5， 6-不饱和衍生物。然而，1

  DOI：

  10.1246/bcsj.67.236

文献信息

• Total Synthesis of L-(+)-Swainsonine and Other Indolizidine Azasugars from D-Glucose
  作者：Mohammad Abrar Alam、Amit Kumar、Yashwant D. Vankar

  DOI：10.1002/ejoc.200800649

  日期：2008.10

  A total synthesis of L-(+)-swainsonine, a potent and specific inhibitor of naringinase, along with the syntheses of six unnatural indolizidine azasugars are reported by starting from D-glucose. L-(+)-Swainsonine was synthesized in 14 steps in 17 % overall yield. Further, two of the indolizidine analogues were found to be good glycosidase inhibitors at micromolar concentrations. In all of these syntheses

  据报道，L-(+)-swainsonine（一种有效且特异性的柚皮苷酶抑制剂）的全合成，以及六种非天然吲哚里西啶氮杂糖的合成，均以 D-葡萄糖为起始原料。L-(+)-Swainsonine 分 14 步合成，总产率为 17%。此外，发现两种吲哚里西啶类似物在微摩尔浓度下是良好的糖苷酶抑制剂。在所有这些合成中，关键步骤是分子内 SN 2 反应。
• Sugar derivatives comprising oxiranes or alpha, beta-unsaturated gamma-lactones, process for their preparation and their utilisation as pesticides
  申请人：Justino Alberto Guerra Jorge

  公开号：US20060025613A1

  公开（公告）日：2006-02-02

  The present invention relates to pesticidal compounds with general formula (I), their preparation and application to said pests or their locus, wherein represents C—C single or double bond; represents —CH(R 4 )—, if said C—C is a single bond, R 4 hydrogen, alkoxy or substituted alkoxy, or R 1 , R 4 , taken together, form an alkylidenedioxy or substituted alkylidenedioxy group; or represents ═C(R 5 )—C(═O)—, if said C—C is a double bond, R 5 hydrogen, halogen; R 1 , R 2 -hydrogen, halogen, alkoxy, substituted alkoxy or ester group, or R 1 , R 2 , taken together with the carbon atoms to which they are attached, represent an oxirane ring; or R 1 , R 2 , taken together, represent an alkylidenedioxy or substituted alkylidenedioxy group; R 3 represents —CH 2 R 6 (R 6 -ester group), oxiranyl, or a group of formula wherein R 7 is hydrogen or alkyl, R 8 phenylsulfanyl, phenylselenyl, phenylsulfoxy or phenylselenoxy; and R 9 hydrogen, ethoxycarbonyl or carbamoyl.

  本发明涉及具有一般式（I）的杀虫化合物，它们的制备和应用于所述害虫或其生境，其中 表示C-C单键或双键; 表示-CH（R4）-，如果所述C-C是单键，则R4为氢，烷氧基或取代烷氧基，或R1，R4一起形成烷基二氧基或取代烷基二氧基基团; 或 表示═C（R5）-C（═O）-，如果所述C-C是双键，则R5为氢，卤素; R1，R2为氢，卤素，烷氧基，取代烷氧基或酯基，或R1，R2与它们所附着的碳原子一起表示环氧环; 或R1，R2一起表示烷基二氧基或取代烷基二氧基基团; R3表示-CH2R6（R6-酯基），氧杂环丙基或式中的基团，其中R7为氢或烷基，R8为苯基硫基，苯基硒基，苯基磺酸基或苯基亚砷酸基; R9为氢，乙氧羰基或氨基甲酰基。
• Jayalakshmi, Indian Journal of Chemistry - Section B Organic and Medicinal Chemistry, 1998, vol. 37, # 11, p. 1087 - 1089
  作者：Jayalakshmi

  DOI：——

  日期：——
• Opening of carbohydrate 56-epoxides with chiral acetate and propionate enolate equivalents attached to the iron chiral auxiliary [(C5H5)Fe(CO)(PPh3)].
  作者：Stephen G. Davies、Helen M. Kellie、Robert Polywka

  DOI：10.1016/s0957-4166(00)80401-2

  日期：1994.12

  The lithium enolate derived from the chiral iron acetyl complex (RS)[(C5H5)Fe(CO)(PPh(3))COCH3] (RS)-1 opens, in the presence of boron trifluoride etherate, the carbohydrate 5,6-epoxides, 5,6-anhydro-3-O-benzyl-1,2-O-isopropylidene-alpha-D- allofuranose 3, 5,6-anhydro-3-O-benzyl-1,2-O-isopropylidene-beta-L- talonofuranose 4, 5,6-anhydro-3-O-benzyl-1,2-O-isopropylidene-alpha-D- glucofuranose 5, and 5,6-anhydro-3-O-benzyl- 1,2-O-isopropylidene-beta-L-idofuranose 6 to generate after decomplexation the doubly homologated gamma-lactones 3-O-benzyl-6,7-dideoxy- 1,2-O-isopropylidene-alpha-D-allo-octafuranuro-5,8-lactone 15, 3-O-benzyl-6,7-dideoxy-1,2-O-isopropylidene-beta-L-talono- octafuranurono-5,8-lactone 16, 3-O-benzyl-6,7-dideoxy-1,2-O-isopropylidene-alpha-D-gluco- octafuranuro 17, and 3-O-benzyl-6,7-dideoxy-1,2-O-isopropylidene-beta-L-ido- octafuranurono-5,8-lactone 18 respectively. The lithium enolate derived from the homochiral iron propionyl complexes (R)-[(C5H5)Fe(CO)(PPh(3))COCH2CH3] (R)-2 and (S)-[(C5H5)Fe(CO)(PPh(3))COCH3] (S)-2 convert after decomplexation 5,6-anhydro-3-O-benzyl-1,2-O-isopropylidene-alpha-D- glucofuranose 5 to 7(R)-methyl-3-O-benzyl-6,7-dideoxy-1,2-O octafuranurono-5,8-lactone 20 and 7(S)-methyl-3-O-benzyl-6,7-dideoxy-1,2- O-isoprapylidene-alpha-D-gluco-octafuranurono-5,8-lactone 22 respectively.
• Fluorination Reactions at C-5 of 3-<i>O</i>-Benzyl-6-deoxy-1,2-<i>O</i>-isopropylidenehexofuranoses
  作者：Yoko Mori、Naohiko Morishima

  DOI：10.1246/bcsj.67.236

  日期：1994.1

  α-D-allo-, and β-L-talo-furanoses (1, 2, 3, and 4) were investigated. The reaction of 1 with diethylaminosulfur trifluoride (DAST) predominantly produced 2-O-benzyl-5,6-dideoxy-5-fluoro-1,2-O-isopropylidene-α-D-glucofuranose with the retention of the configuration at C-5. Both of the fluorides with retained and inverted configurations were obtained in the fluorination of 2 with DAST. In contrast, only the

  2-O-benzyl-6-deoxy-1,2-O-isopropylidene-α-D-gluco-, β-L-ido-, α-D-allo-, and β-L-talo-furanoses 的氟化反应(1, 2, 3, 和 4) 进行了研究。1 与二乙氨基三氟化硫 (DAST) 的反应主要产生 2-O-benzyl-5,6-dideoxy-5-fluoro-1,2-O-isopropylidene-α-D-glucofuranose，其构型保留在 C- 5. 在用 DAST 对 2 进行氟化时，获得了具有保留构型和倒置构型的两种氟化物。相比之下，当 3 和 4 与 DAST 反应时，仅发生构型反转。3 和 4 的甲磺酸盐与四丁基氟化铵 (TBAF) 以及它们的三氟甲磺酸盐与三（二甲氨基）锍二氟三甲基硅酸盐（TASF）的反应得到 5-脱氧-5-氟衍生物，每个构型和 5， 6-不饱和衍生物。然而，1