2-(3-methylbutan-2-yl)pyridine | 35109-18-3

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 吡啶及其衍生物
• 英文名称: 2-(3-methylbutan-2-yl)pyridine
• CAS: 35109-18-3
• 化学式: C₁₀H₁₅N
• 分子量: 149.236
• InChiKey: KPFHKZSPESVTDJ-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.8
• 重原子数：
  11
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.5
• 拓扑面积：
  12.9
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  1

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  2-(3-methylbutan-2-yl)pyridine 在 二(氰基苯)二氯化钯 、 十六烷基三甲基溴化铵 、 三甲基乙酸钾 、 三苯基膦 、 copper(I) bromide 作用下， 以 N,N-二甲基乙酰胺 、 乙腈 为溶剂， 反应 32.0h， 生成 2-(3-methylbutan-2-yl)-6-(p-tolyl)pyridine
  参考文献：
  名称：

  通过活化的N-甲基吡啶鎓盐，钯催化烷基吡啶的直接烷基化。

  摘要：

  已经开发了基于吡啶鎓活化策略的有效的钯催化的烷基吡啶芳基化反应，用于合成混合的芳基烷基吡啶。发现（1）吡啶鎓盐中的N-甲基充当瞬态活化剂并且在反应后可以自动离去;（2）CuBr是实现C6选择性芳基化必不可少的添加剂;（3）烷基吡啶上的α-支链烷基链大大提高了产物的收率。氘标记实验表明，在α-支链烷基吡啶的情况下，CuBr的存在完全抑制了苄基位置上的H / D交换，因此使C6位置上的选择性芳基化成为可能。该协议证明了广泛的底物范围，并且对于芳基碘化物和α-支链烷基吡啶而言，

  DOI：

  10.1021/acs.joc.9b02694
• 作为产物：
  描述：

  2-乙基吡啶 、 2-溴丙烷 在 甲基锂 作用下， 以 乙醚 为溶剂， 反应 0.67h， 以83%的产率得到2-(3-methylbutan-2-yl)pyridine
  参考文献：
  名称：

  通过活化的N-甲基吡啶鎓盐，钯催化烷基吡啶的直接烷基化。

  摘要：

  已经开发了基于吡啶鎓活化策略的有效的钯催化的烷基吡啶芳基化反应，用于合成混合的芳基烷基吡啶。发现（1）吡啶鎓盐中的N-甲基充当瞬态活化剂并且在反应后可以自动离去;（2）CuBr是实现C6选择性芳基化必不可少的添加剂;（3）烷基吡啶上的α-支链烷基链大大提高了产物的收率。氘标记实验表明，在α-支链烷基吡啶的情况下，CuBr的存在完全抑制了苄基位置上的H / D交换，因此使C6位置上的选择性芳基化成为可能。该协议证明了广泛的底物范围，并且对于芳基碘化物和α-支链烷基吡啶而言，

  DOI：

  10.1021/acs.joc.9b02694

文献信息

• RAD51 Inhibitors
  申请人：Cyteir Therapeutics, Inc.

  公开号：US20190077799A1

  公开（公告）日：2019-03-14

  This application is directed to inhibitors of RAD51 represented by the following structural formula, and methods for their use, such as to treat cancer, autoimmune diseases, immune deficiencies, or neurodegenerative diseases.

  这个应用程序是针对由以下结构式代表的RAD51抑制剂，以及它们的使用方法，例如用于治疗癌症、自身免疫疾病、免疫缺陷或神经退行性疾病。
• Regioselective Direct C–H Trifluoromethylation of Pyridine
  作者：Xiao Yang、Rui Sun、Shun Li、Xueli Zheng、Maolin Yuan、Bin Xu、Weidong Jiang、Hua Chen、Haiyan Fu、Ruixiang Li

  DOI：10.1021/acs.orglett.0c02413

  日期：2020.9.18

  A highly efficient and regioselective direct C–H trifluoromethylation of pyridine based on an N-methylpyridine quaternary ammonium activation strategy has been developed. A variety of trifluoromethylpyridines can be obtained in good yield and excellent regioselectivity by treating the pyridinium iodide salts with trifluoroacetic acid in the presence of silver carbonate in N,N-dimethylformamide. The

  基于N-甲基吡啶季铵活化策略，开发了一种高效且区域选择性的吡啶直接CH H三氟甲基化方法。通过在N，N-二甲基甲酰胺中在碳酸银存在下用三氟乙酸处理碘化吡啶鎓盐，可以以良好的产率和优异的区域选择性获得各种三氟甲基吡啶。该协议具有良好的功能组兼容性，易于获得的起始材料以及操作简便的特点。对照实验表明，该反应可能涉及亲核三氟甲基化机理。
• [EN] NOVEL KETOAMIDES WITH CYCLIC P4'S AS INHIBITORS OF NS3 SERINE PROTEASE OF HEPATITIS C VIRUS<br/>[FR] NOUVEAUX CETOAMIDES A P4 CYCLIQUES EN TANT QU'INHIBITEURS DE LA NS3 SERINE PROTEASE DU VIRUS DE L'HEPATITE C
  申请人：SCHERING CORP

  公开号：WO2005085242A1

  公开（公告）日：2005-09-15

  The present invention discloses novel compounds which have HCV protease inhibitory activity as well as methods for preparing such compounds. In another embodiment, the invention discloses pharmaceutical compositions comprising such compounds as well as methods of using them to treat disorders associated with the HCV protease.

  本发明公开了具有HCV蛋白酶抑制活性的新化合物，以及制备这种化合物的方法。在另一实施方式中，该发明公开了包含这种化合物的药物组合物，以及使用它们治疗与HCV蛋白酶相关的疾病的方法。
• Stereodivergent Synthesis of Alkenylpyridines via Pd/Cu Catalyzed C–H Alkenylation of Pyridinium Salts with Alkynes
  作者：Wenjing Li、Juan Tang、Shun Li、Xueli Zheng、Maolin Yuan、Bin Xu、Weidong Jiang、Haiyan Fu、Ruixiang Li、Hua Chen

  DOI：10.1021/acs.orglett.0c02679

  日期：2020.10.16

  The first Pd/Cu catalyzed selective C2-alkenylation of pyridines with internal alkynes has been developed via the pyridinium salt activation strategy. Importantly, the configuration of the product alkenylpyridines could be tuned by the choice of the proper N-alkyl group of the pyridinium salts, thus allowing for both the Z- and E-alkenylpyridines synthesized with good regio- and stereoselectivity.

  通过吡啶鎓盐活化策略已开发了具有内部炔烃的吡啶的第一个Pd / Cu催化的选择性C2-烯基化反应。重要的是，可以通过选择吡啶鎓盐的合适的N-烷基来调节产物烯基吡啶的构型，从而允许以良好的区域和立体选择性合成Z-和E-烯基吡啶。基于Hammett研究和KIE实验，提出了一个合理的机制。
• Rhodium(III)-Catalyzed Oxidative Cross-Coupling of Unreactive C(sp³)–H Bonds with C(sp²)–H Bonds
  作者：Guangying Tan、Jingsong You

  DOI：10.1021/acs.orglett.7b02167

  日期：2017.9.15

  The development of the oxidative cross-coupling of unreactive C(sp3)–H bonds with (hetero)arene C(sp2)–H bonds is considerably appealing, yet conceptually and practically challenging. Here, we disclose the rhodium-catalyzed oxidative heteroarylation of unactivated C(sp3)–H bonds with heteroarene C(sp2)–H bonds. This method provides a step-economic route to β-heteroarylated 2-ethylpyridine derivatives

  未反应的C（sp 3）-H键与（杂）芳烃C（sp 2）-H键的氧化交叉偶联的发展颇具吸引力，但在概念和实践上都具有挑战性。在这里，我们公开了未活化的C（sp 3）-H键与杂芳烃C（sp 2）-H键的铑催化氧化杂芳基化反应。该方法为β-杂芳基化的2-乙基吡啶衍生物的制备提供了分步骤的经济途径，该衍生物具有相对较宽的底物范围，对敏感官能团的高耐受性和高选择性。该方案还可以扩展到8-甲基喹啉衍生物和杂芳烃之间的偶联反应。