(3Z)-3-[(4-fluorophenyl)imino]-5-methyl-1,3-dihydro-2H-indol-2-one | 66440-29-7

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机酸及其衍生物 - 羧酸及其衍生物
• 英文名称: (3Z)-3-[(4-fluorophenyl)imino]-5-methyl-1,3-dihydro-2H-indol-2-one
• 英文别名: 3-(4-fluorophenyl)imino-5-methyl-1H-indol-2-one
• CAS: 66440-29-7
• 化学式: C₁₅H₁₁FN₂O
• 分子量: 254.264
• InChiKey: DENDWMDRXDZHIU-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3
• 重原子数：
  19
• 可旋转键数：
  1
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.07
• 拓扑面积：
  41.5
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (3Z)-3-[(4-fluorophenyl)imino]-5-methyl-1,3-dihydro-2H-indol-2-one 、 硫代乳酸 以65%的产率得到
  参考文献：
  名称：

  RAJOPADHYE, MILIND;POPP, F. D., J. HETEROCYCL. CHEM., 24,(1987) N 6, 1637-1642

  摘要：

  DOI：
• 作为产物：
  描述：

  5-甲基靛红 、 4-氟苯胺 在 cerium(III) chloride heptahydrate 作用下， 以 四氢呋喃 为溶剂， 反应 9.0h， 生成 (3Z)-3-[(4-fluorophenyl)imino]-5-methyl-1,3-dihydro-2H-indol-2-one
  参考文献：
  名称：

  锡粉促进一锅合成3螺合或3,3'-二取代的2-氧吲哚†

  摘要：

  在存在下，由靛红，酰肼或芳香胺，2-（溴甲基）丙烯酸酯和锡粉的一锅反应，开发了一种方便有效的3-螺氧并吲哚衍生物或3,3'-二取代的羟吲哚的结构方法。催化量的布朗斯台德酸或路易斯酸。该方法避免了使用有毒的锡烷，并且易于操作。还证明了酰肼比胺更有利于分子内环化。

  DOI：

  10.1039/c6ob01487a

文献信息

• “On water” synthesis of spiro-indoles via Schiff bases
  作者：Siva S. Panda、Subhash C. Jain

  DOI：10.1007/s00706-011-0697-x

  日期：2012.8

  AbstractA fast, efficient, and clean “on water” synthesis of new Schiff bases and their conversion to spiro compounds under microwave irradiation, as well as in water, is reported. Indol-2,3-diones were reacted separately with various heterocyclic and aromatic amines in water at room temperature to obtain corresponding Schiff bases in high purity and yield. These were then converted into corresponding

  摘要据报道，新的席夫碱快速，有效，清洁的“水上”合成以及在微波辐射下以及在水中均可将其转化为螺环化合物。吲哚-2，3-二酮在室温下分别与各种杂环胺和芳族胺反应，以高纯度和高收率获得相应的席夫碱。然后使用巯基乙酸在纯净条件下以及在回流下的水中在微波辐射下将它们转化为相应的螺环化合物。因此，开发了绿色合成方案以在生态友好的条件下合成新的分子，其轮廓得到改善，其中不形成废物或副产物。 图形概要 。