(2S,3S,4S)-N-benzoyl-2-tert-butoxycarbonyl-3-tert-butoxycarbonylmethyl-4-(quinoxal-2'-yl)pyrrolidine | 339557-52-7

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机酸及其衍生物 - 羧酸及其衍生物
• 英文名称: (2S,3S,4S)-N-benzoyl-2-tert-butoxycarbonyl-3-tert-butoxycarbonylmethyl-4-(quinoxal-2'-yl)pyrrolidine
• 英文别名: tert-butyl (2S,3S,4R)-1-benzoyl-3-[2-[(2-methylpropan-2-yl)oxy]-2-oxoethyl]-4-quinoxalin-2-ylpyrrolidine-2-carboxylate
• CAS: 339557-52-7
• 化学式: C₃₀H₃₅N₃O₅
• 分子量: 517.625
• InChiKey: DPAITNVWVPUZHV-WOVHNISZSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4.2
• 重原子数：
  38
• 可旋转键数：
  9
• 环数：
  4.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.43
• 拓扑面积：
  98.7
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  7

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (2S,3S,4S)-N-benzoyl-2-tert-butoxycarbonyl-3-tert-butoxycarbonylmethyl-4-(quinoxal-2'-yl)pyrrolidine 在 盐酸 作用下， 以 水 为溶剂， 反应 5.0h， 生成 (2S,3S,4R)-3-Carboxymethyl-4-quinoxalin-2-yl-pyrrolidine-2-carboxylic acid 、 (2S,3S,4R)-3-methylenecarboxy-4-(quinoxal-2'-yl)pyrrolidine-2-carboxylic acid
  参考文献：
  名称：

  从海藻酸平行合成新型杂芳族顶酸酸类似物。

  摘要：

  已由（-）-α-海藻酸1以平行方式合成了一系列新的C-4杂芳族丙烯醛酸类似物。保护1的胺基和羧酸基，然后进行臭氧分解，得到甲基酮8。甲硅烷基烯醇醚如图9所示，在“动力学”条件下由甲基酮8区域专一性生成的产物，与过氧化苯三甲基铵原位溴化，得到关键的α-溴代酮10。然后进行溴代酮10与硫酰胺和硫脲的平行环化反应。将产生的芳族杂环衍生物11a-d和19脱保护，以优异的产率得到新的类胡萝卜素氨基酸6a-d和25。化合物6a和6c显示出与海藻酸酯受体的强结合。还简要研究了10与替代缩合剂的反应。

  DOI：

  10.1021/jo000846l
• 作为产物：
  描述：

  (2S,3S,4S)-N-benzoyl-4-(bromoacetyl)-2-tert-butoxycarbonyl-3-tert-butoxycarbonylmethylpyrrolidine 在 palladium on activated charcoal 碳酸氢钠 作用下， 以 乙醇 为溶剂， 反应 10.0h， 生成 (2S,3S,4S)-N-benzoyl-2-tert-butoxycarbonyl-3-tert-butoxycarbonylmethyl-4-(quinoxal-2'-yl)pyrrolidine
  参考文献：
  名称：

  从海藻酸平行合成新型杂芳族顶酸酸类似物。

  摘要：

  已由（-）-α-海藻酸1以平行方式合成了一系列新的C-4杂芳族丙烯醛酸类似物。保护1的胺基和羧酸基，然后进行臭氧分解，得到甲基酮8。甲硅烷基烯醇醚如图9所示，在“动力学”条件下由甲基酮8区域专一性生成的产物，与过氧化苯三甲基铵原位溴化，得到关键的α-溴代酮10。然后进行溴代酮10与硫酰胺和硫脲的平行环化反应。将产生的芳族杂环衍生物11a-d和19脱保护，以优异的产率得到新的类胡萝卜素氨基酸6a-d和25。化合物6a和6c显示出与海藻酸酯受体的强结合。还简要研究了10与替代缩合剂的反应。

  DOI：

  10.1021/jo000846l

文献信息

• Parallel Synthesis of Novel Heteroaromatic Acromelic Acid Analogues from Kainic Acid
  作者：Jack E. Baldwin、Andrew M. Fryer、Gareth J. Pritchard

  DOI：10.1021/jo000846l

  日期：2001.4.1

  A range of new C-4 heteroaromatic acromelic acid analogues has been synthesized in a parallel fashion from (-)-alpha-kainic acid 1. Protection of the amine and carboxylate groups of 1 followed by ozonolysis gave methyl ketone 8. A silyl enol ether 9, generated regiospecifically from the methyl ketone 8 using "kinetic" conditions, was brominated in situ with phenyltrimethylammonium perbromide to give

  已由（-）-α-海藻酸1以平行方式合成了一系列新的C-4杂芳族丙烯醛酸类似物。保护1的胺基和羧酸基，然后进行臭氧分解，得到甲基酮8。甲硅烷基烯醇醚如图9所示，在“动力学”条件下由甲基酮8区域专一性生成的产物，与过氧化苯三甲基铵原位溴化，得到关键的α-溴代酮10。然后进行溴代酮10与硫酰胺和硫脲的平行环化反应。将产生的芳族杂环衍生物11a-d和19脱保护，以优异的产率得到新的类胡萝卜素氨基酸6a-d和25。化合物6a和6c显示出与海藻酸酯受体的强结合。还简要研究了10与替代缩合剂的反应。