(R)-tert-butyl 2-isopropylaziridine-1-carboxylate | 1116651-55-8

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 氮杂环丙烷
• 英文名称: (R)-tert-butyl 2-isopropylaziridine-1-carboxylate
• 英文别名: tert-butyl (2R)-2-propan-2-ylaziridine-1-carboxylate
• CAS: 1116651-55-8
• 化学式: C₁₀H₁₉NO₂
• 分子量: 185.266
• InChiKey: FZMURXSIJKYEIA-YMNIQAILSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.3
• 重原子数：
  13
• 可旋转键数：
  3
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.9
• 拓扑面积：
  29.3
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (S)-3-(1-phenylpentyl)-4,4,5,5-tetramethyl-1,3,2-dioxaborolane 、 (R)-tert-butyl 2-isopropylaziridine-1-carboxylate 在 2,2,6,6-四甲基哌啶 、 正丁基锂 、 sodium hydroxide 、 水 、 双氧水 作用下， 以 四氢呋喃 、 正己烷 为溶剂， 反应 3.0h， 以72%的产率得到tert-butyl (3R,4R,5S)-5-ethyl-4-hydroxy-2-methyl-7-phenylheptan-3-yl-carbamate
  参考文献：
  名称：

  从锂化的氮丙啶和硼酸酯立体控制合成β-氨基醇

  摘要：

  通过向硼酸酯中添加锂化氮丙啶，可以高选择性地制备β-氨基醇。芳基氮丙啶的锂化的区域选择性对反应条件和所用碱敏感。利用该响应来生成任一类β-氨基醇（参见方案； Boc =叔丁氧基羰基，Bus =叔丁基磺酰基，LTMP = 2,2,6,6-四甲基哌啶锂，pin =频哪醇）。

  DOI：

  10.1002/anie.200805272
• 作为产物：
  描述：

  (2S)-(+)-1-tert-butoxycarbonylamino-3-methylbutan-2-ol 在 氢氧化钾 、 对甲苯磺酰氯 作用下， 以 四氢呋喃 为溶剂， 反应 48.0h， 以65%的产率得到(R)-tert-butyl 2-isopropylaziridine-1-carboxylate
  参考文献：
  名称：

  使用末端环氧化物衍生的手性烯胺的不对称合成α-烷基化醛。

  摘要：

  DOI：

  10.1002/anie.200804369

文献信息

• Asymmetric Synthesis of α-Alkylated Aldehydes using Terminal Epoxide-Derived Chiral Enamines
  作者：David M. Hodgson、Naeem S. Kaka

  DOI：10.1002/anie.200804369

  日期：2008.12.8
• Stereocontrolled Synthesis of β-Amino Alcohols from Lithiated Aziridines and Boronic Esters
  作者：Frank Schmidt、Florian Keller、Emeline Vedrenne、Varinder K. Aggarwal

  DOI：10.1002/anie.200805272

  日期：2009.1.26

  β‐Amino alcohols have been prepared with high selectivity by the addition of lithiated aziridines to boronic esters. The regioselectivity of lithiation for aryl aziridines is sensitive to the reaction conditions and to the base employed. This response was exploited to give either class of β‐amino alcohols (see scheme; Boc=tert‐butoxycarbonyl, Bus=tert‐butylsulfonyl, LTMP=lithium 2,2,6,6‐tetramethylpiperidide

  通过向硼酸酯中添加锂化氮丙啶，可以高选择性地制备β-氨基醇。芳基氮丙啶的锂化的区域选择性对反应条件和所用碱敏感。利用该响应来生成任一类β-氨基醇（参见方案； Boc =叔丁氧基羰基，Bus =叔丁基磺酰基，LTMP = 2,2,6,6-四甲基哌啶锂，pin =频哪醇）。