5-methyl-1-((1R,2S,3S)-tetrahydro-2-hydroxy-3-benzoyloxymethyl-1-furanyl)-2,4(1H,3H)-pyrimidinedione | 287933-85-1

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: 5-methyl-1-((1R,2S,3S)-tetrahydro-2-hydroxy-3-benzoyloxymethyl-1-furanyl)-2,4(1H,3H)-pyrimidinedione
• 英文别名: [(3R,4S,5R)-4-hydroxy-5-(5-methyl-2,4-dioxopyrimidin-1-yl)oxolan-3-yl]methyl benzoate
• CAS: 287933-85-1
• 化学式: C₁₇H₁₈N₂O₆
• 分子量: 346.34
• InChiKey: FSOASWBTLADWLP-VNHYZAJKSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  0.6
• 重原子数：
  25
• 可旋转键数：
  5
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.35
• 拓扑面积：
  105
• 氢给体数：
  2
• 氢受体数：
  6

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  5-methyl-1-((1R,2S,3S)-tetrahydro-2-hydroxy-3-benzoyloxymethyl-1-furanyl)-2,4(1H,3H)-pyrimidinedione 在 sodium hydroxide 、 4,4'-二氨基二苯乙烯-2,2'-二磺酸 作用下， 以 甲醇 、 二氯甲烷 为溶剂， 反应 19.5h， 生成 5-methyl-1-((1R,2R,3S)-tetrahydro-3-hydroxymethyl-2-fluoro-1-furynyl)-2,4(1H,3H)-pyrimidinedione
  参考文献：
  名称：

  一系列亚甲基膨胀的氧色霉素核苷类似物的合成和生物活性

  摘要：

   一系列的亚甲基-奥塔诺扩大核苷类似物， 例如 类似物 2 和已知的抗病毒的核苷 AZT ， FLT ，和 的ddC （ 3 ）通过用容易获得的（开始非常直接的路线制备 小号  ） -缩水甘油 4 和程序 经由 所述二氢呋喃-3-甲醇 9a ， b 。这些修饰核苷的生物学测试表明，它们是无细胞毒性的化合物，通常具有较弱的抗病毒活性。但是，鸟苷类似物 2G 表现出明显的活性 与 。单纯疱疹病毒1型（HSV-1）在细胞培养中，并且是HSV-1编码的胸苷激酶依赖性的。因此，该化合物是开发新的抗HSV药物的有趣的新先导结构。

  DOI：

  10.1007/s007060200024
• 作为产物：
  描述：

  (3R)-3-(((4-methoxyphenyl)-diphenylmethoxy)-methyl)-4-phenylsulfonyl-2,3-dihydrofuran 在 吡啶 、 盐酸 、 sodium hydroxide 、 sodium dihydrogenphosphate 、 sodium amalgam 、 Amberlyst 15 、 偶氮二甲酸二异丙酯 、 二甲基二环氧乙烷 、 三苯基膦 作用下， 以 四氢呋喃 、 甲醇 、 氘代氯仿 、 乙醇 、 二氯甲烷 、 水 为溶剂， 反应 23.0h， 生成 5-methyl-1-((1R,2S,3S)-tetrahydro-2-hydroxy-3-benzoyloxymethyl-1-furanyl)-2,4(1H,3H)-pyrimidinedione
  参考文献：
  名称：

  Efficient synthesis of several methylene-expanded oxetanocin nucleoside analogues

  摘要：

  S-Glycidol 4 has been converted by a direct route via the dihydrofuran-3-methanols 9ab into a series of methylene-expanded oxetanocin nucleoside analogues, e.g., analogues of the normal nucleosides 2 and the known antiviral nucleosides, AZT, FdT, and ddC, 3. (C) 2000 Elsevier Science Ltd. All rights reserved.

  DOI：

  10.1016/s0040-4039(00)00467-6