3-bromo-4,6-dimethylbenzothiophene | 168296-69-3

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 苯并噻吩类
• 英文名称: 3-bromo-4,6-dimethylbenzothiophene
• 英文别名: 3-Bromo-4,6-dimethyl-1-benzothiophene
• CAS: 168296-69-3
• 化学式: C₁₀H₉BrS
• 分子量: 241.151
• InChiKey: JGPNQNRKJXDJSL-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4.4
• 重原子数：
  12
• 可旋转键数：
  0
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.2
• 拓扑面积：
  28.2
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  1

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  3-bromo-4,6-dimethylbenzothiophene 在 正丁基锂 、 copper dichloride 作用下， 生成 4,4',6,6'-tetramethyl-3,3'-bibenzothiophene
  参考文献：
  名称：

  高效过渡金属催化的立体选择反应的新一类手性二膦配体：双（二苯基膦基）五元双杂芳基。

  摘要：

  描述和合成的新型三类手性（C（2））阻转异构二膦的三个例子，其特征是两个相互连接的五元杂芳族环，阻碍了围绕肛门间键的旋转。光学纯的（+）-和（-）-2,2'-双（二苯基膦基）-4,4'，6,6'-四甲基-3,3'-联苯并[b]噻吩（tetraMe-bitianp）（1a ）和未取代的母体系统（+）-和（-）-双键（1b）。发现它们在100℃下具有光学稳定性，并已成功地用作配体用于Ru（II）催化的α-和β-氧代酯氢化为相应的α-和β-羟基酯以及烯烃的氢化基材。光学和化学产率与在相同实验条件下进行的相同Ru（II）-binap催化反应报道的产率相当。发现2,2'-双（二苯基膦基）-3,3'-联苯并[b]呋喃（1c）（双酚的氧化类似物）在室温下构型不稳定。据报道1a-c的Pd复合物的完整结构X射线阐明。讨论了这些双杂芳族配体相对于经典联芳基体系的优势。

  DOI：

  10.1021/jo960211f
• 作为产物：
  描述：

  4,6-dimethylbenzothiophene 在 正丁基锂 、 水 、 溴 、 potassium acetate 作用下， 以 四氢呋喃 、 正己烷 、 氯仿 为溶剂， 反应 2.0h， 生成 3-bromo-4,6-dimethylbenzothiophene
  参考文献：
  名称：

  高效过渡金属催化的立体选择反应的新一类手性二膦配体：双（二苯基膦基）五元双杂芳基。

  摘要：

  描述和合成的新型三类手性（C（2））阻转异构二膦的三个例子，其特征是两个相互连接的五元杂芳族环，阻碍了围绕肛门间键的旋转。光学纯的（+）-和（-）-2,2'-双（二苯基膦基）-4,4'，6,6'-四甲基-3,3'-联苯并[b]噻吩（tetraMe-bitianp）（1a ）和未取代的母体系统（+）-和（-）-双键（1b）。发现它们在100℃下具有光学稳定性，并已成功地用作配体用于Ru（II）催化的α-和β-氧代酯氢化为相应的α-和β-羟基酯以及烯烃的氢化基材。光学和化学产率与在相同实验条件下进行的相同Ru（II）-binap催化反应报道的产率相当。发现2,2'-双（二苯基膦基）-3,3'-联苯并[b]呋喃（1c）（双酚的氧化类似物）在室温下构型不稳定。据报道1a-c的Pd复合物的完整结构X射线阐明。讨论了这些双杂芳族配体相对于经典联芳基体系的优势。

  DOI：

  10.1021/jo960211f

文献信息

• (Diphenylphosphino)-biheteroaryls: the first example of a new class of chiral atropisomeric chelating diphosphine ligands for transition metal catalysed stereoselective reactions
  作者：Tiziana Benincori、Elisabetta Brenna、Franco Sannicolò、Licia Trimarco、Patrizia Antognazza、Edoardo Cesarotti

  DOI：10.1039/c39950000685

  日期：——

  Ruthenium(II) dichloride complexes with (+)- and (–)-2,2′-bis(diphenylphosphino)-4,4′,6,6′-tetramethyl-3,3′-bibenzo[b]thiophene (1a), new chiral atropisomeric heterocyclic ligands, reduce α- and β-oxoesters to α- and β-hydroxyesters with an enantiomeric purity comparable, if not higher, to that reported for binap under the same experimental conditions.

  二氯化钌(II)与(+)-和(–)-2,2′-双(二苯基膦)-4,4′,6,6′-四甲基-3,3′-双苯并[b]噻吩(1a)形成的配合物，这些新的手性对映异构体杂环配体，可以将α-和β-氧酯还原为α-和β-羟基酯，其对映体纯度相当，甚至高于在相同实验条件下报道的binap的对映体纯度。
• HETEROAROMATIC DIPHOSPHINES AS CHIRAL LIGANDS
  申请人：CHEMI S.p.A.

  公开号：EP0770085B1

  公开（公告）日：1999-09-22
• US5907045A
  申请人：——

  公开号：US5907045A

  公开（公告）日：1999-05-25
• US6077958A
  申请人：——

  公开号：US6077958A

  公开（公告）日：2000-06-20
• US6133191A
  申请人：——

  公开号：US6133191A

  公开（公告）日：2000-10-17