7-Methylene-2,3,4,5,6,7-hexahydro-indene-3a-carboxylic acid methyl ester | 99474-92-7

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机酸及其衍生物 - 羧酸及其衍生物
• 英文名称: 7-Methylene-2,3,4,5,6,7-hexahydro-indene-3a-carboxylic acid methyl ester
• 英文别名: 7-methylene-3,4,5,6-tetrahydro-2H-indene-3a-carboxylic acid methyl ester；methyl 7-methylidene-3,4,5,6-tetrahydro-2H-indene-3a-carboxylate
• CAS: 99474-92-7
• 化学式: C₁₂H₁₆O₂
• 分子量: 192.258
• InChiKey: AVDNLJVHSPRXQE-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2
• 重原子数：
  14
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.58
• 拓扑面积：
  26.3
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  2-Trimethylstannanyl-1-(4-trimethylstannanyl-pent-4-enyl)-cyclopent-2-enecarboxylic acid methyl ester 在 copper(l) chloride 作用下， 以 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 反应 0.25h， 以82%的产率得到7-Methylene-2,3,4,5,6,7-hexahydro-indene-3a-carboxylic acid methyl ester
  参考文献：
  名称：

  Intramolecular CuCl-Mediated Oxidative Coupling of Alkenyltrimethylstannane Functions:  An Effective Method for the Construction of Carbocyclic 1,3-Diene Systems

  摘要：

  DOI：

  10.1021/ja953648y

文献信息

• Intramolecular palladium(0)-catalyzed coupling of enol triflate and vinylstannane functions. New annulation sequences leading to bicyclic diene systems
  作者：Edward Piers、Richard W. Friesen、Brian A. Keay

  DOI：10.1016/s0040-4020(01)86462-0

  日期：1991.1

  compounds with ϵ-iodo-2-trimethylstannyl-1-alkenes (17 → 21), (b) the conversion of the alkylatlon products into the corresponding enol trifluoromethanesulfonates (triflates) (21 → 22), and (c) the palladlum(0)-catalyzed intramolecular coupling of the enol triflate-vinylstannanes to provide the dienes (22 → 23). The generality of the method is demonstrated by the synthesis of functionalized bicyclo(4.3

  已经开发出导致有效生产结构新颖的双环二烯的新的，简洁的环化方法。如方案1中的概述所示，构成该方法的各个合成步骤涉及（a）（官能化的）羰基化合物与ε-碘-2-三甲基锡烷基-1-烯烃（17 → 21）的烷基化，（b ）将烷基atlon产物转化为相应的烯醇三氟甲磺酸盐（三氟甲磺酸酯）（21 → 22），以及（c）palladlum（0）催化的烯醇三氟甲磺酸酯-乙烯基锡烷酸酯的分子内偶联以提供二烯（22 → 23））。该方法的通用性是通过官能双环的合成（4.3.0]壬烷（证实61，62，65，66），双环[4.4.0]癸烷（63，64，67，68，71），双环[ 5.3.0]癸烷（70）和双环[5.4.0]十一烷（69）衍生物。
• Alkylation of carbonyl compounds with ω-iodo-2-trimethylstannylalk-1-enes. Novel annulation sequences leading to diene systems
  作者：Edward Piers、Richard W. Friesen、Brian A. Keay

  DOI：10.1039/c39850000809

  日期：——

  Alkylation of cyclic ketones and α-methoxycarbonyl ketones with 4-iodo-2-trimethylstannylbut-1-ene and/or 5-iodo-2-trimethylstannylpent-1-ene, and subsequent (Ph3P)4Pd-catalysed cyclization of the enol trifluoromethanesulphonates derived form the alkylation products, from the basis of new annulation sequences which result in the formation of diene systems.

  环酮和α-甲氧基羰基酮与4-碘-2-三甲基锡烷基丁-1-烯和/或5-碘-2-三甲基锡烷基戊-1-烯的烷基化反应，以及随后的（Ph 3 P）4 Pd催化的环化反应烯醇三氟甲烷磺酸酯是根据新的环化顺序而形成的烷基化产物，该环化导致形成二烯系统。
• PIERS, E.;FRIESEN, R. W.;KEAY, B. A., J. CHEM. SOC. CHEM. COMMUN., 1985, N 12, 809-810
  作者：PIERS, E.、FRIESEN, R. W.、KEAY, B. A.

  DOI：——

  日期：——
• Copper(I) chloride-mediated intramolecular coupling of vinyltrimethylstannane and vinyl halide functions
  作者：Edward Piers、Timothy Wong

  DOI：10.1021/jo00066a006

  日期：1993.7

  Treatment of substances possessing vinyl-trimethylstannane and vinyl halide (I or Br) functions with copper(I) chloride in N,N-dimethylformamide (DMF) constitutes a new effective method for the stereospecific synthesis of cyclic conjugated dienes.