dimethyl 2-(N-((3-bromophenyl)(2,3-dimethyl-1H-indol-6-yl)-methyl)-4-methylphenylsulfonamido)malonate | 1538607-39-4

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机酸及其衍生物 - 羧酸及其衍生物
• 英文名称: dimethyl 2-(N-((3-bromophenyl)(2,3-dimethyl-1H-indol-6-yl)-methyl)-4-methylphenylsulfonamido)malonate
• 英文别名: dimethyl 2-[[(3-bromophenyl)-(2,3-dimethyl-1H-indol-6-yl)methyl]-(4-methylphenyl)sulfonylamino]propanedioate
• CAS: 1538607-39-4
• 化学式: C₂₉H₂₉BrN₂O₆S
• 分子量: 613.529
• InChiKey: WTMWYYLCKWMBDA-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  6.3
• 重原子数：
  39
• 可旋转键数：
  10
• 环数：
  4.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.24
• 拓扑面积：
  114
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  7

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  2,3-二甲基吲哚 、 Dimethyl 3-(3-bromophenyl)-1-(4-methylphenyl)sulfonylaziridine-2,2-dicarboxylate 在 scandium tris(trifluoromethanesulfonate) 作用下， 以 甲苯 为溶剂， 反应 0.5h， 以85%的产率得到dimethyl 2-(N-((3-bromophenyl)(2,3-dimethyl-1H-indol-6-yl)-methyl)-4-methylphenylsulfonamido)malonate
  参考文献：
  名称：

  三氟甲磺酸Scan催化2,3-二取代的吲哚的C6官能化

  摘要：

  我们在这里报道了在温和的条件下，由Sc（OTf）3催化的各种N-Ts氮丙啶2，3-二取代的吲哚空前的直接催化C6官能化反应。机理研究表明，动力学上有利但可逆的形式[3 + 2]初始出现。直接的C6功能化尽管具有相对较高的能量屏障，但仍可提供热力学上有利的产品。

  DOI：

  10.1021/jo402511b

文献信息

• Catalytic C6 Functionalization of 2,3-Disubstituted Indoles by Scandium Triflate
  作者：Hua Liu、Chao Zheng、Shu-Li You

  DOI：10.1021/jo402511b

  日期：2014.2.7

  We report herein an unprecedented direct catalytic C6 functionalization reaction of 2,3-disubstituted indoles with various N–Ts aziridines catalyzed by Sc(OTf)3 under mild conditions. Mechanistic studies revealed that a kinetically favored but reversible formal [3 + 2] annulation occurs initially. The direct C6 functionalization, although having a relatively higher energetic barrier, delivers the thermodynamically

  我们在这里报道了在温和的条件下，由Sc（OTf）3催化的各种N-Ts氮丙啶2，3-二取代的吲哚空前的直接催化C6官能化反应。机理研究表明，动力学上有利但可逆的形式[3 + 2]初始出现。直接的C6功能化尽管具有相对较高的能量屏障，但仍可提供热力学上有利的产品。