3-pentenal acetal | 33498-56-5

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 二氧戊环
• 英文名称: 3-pentenal acetal
• 英文别名: 3-pentenal-1,3-propanediol acetal；2-but-2-enyl-[1,3]dioxolane；2-But-2-enyl-1,3-dioxolane；2-but-2-enyl-1,3-dioxolane
• CAS: 33498-56-5
• 化学式: C₇H₁₂O₂
• 分子量: 128.171
• InChiKey: GEHYNBGCGMFHBW-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.2
• 重原子数：
  9
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.71
• 拓扑面积：
  18.5
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  3-pentenal acetal 在 盐酸 作用下， 以 水 为溶剂， 以91.6 %的产率得到戊-3-烯醛
  参考文献：
  名称：

  一种烯醛的制备方法

  摘要：

  本发明涉及精细化学品合成技术领域，具体涉及一种烯醛的制备方法。该方法包括：(1)在催化剂、溶剂、有机酸和二醇存在下，将1,3‑丁二烯和合成气进行反应，得到缩醛中间体；(2)将所述缩醛中间体与含酸水溶液进行水解反应，得到3‑戊烯醛；其中，所述催化剂含有含铑化合物和含膦配体。本发明提供的方法将反应(氢甲酰化反应、缩合反应)和水解反应有效结合，提高了3‑戊烯醛的选择性和纯度，且反应条件温和，不使用剧毒性催化剂和溶剂，绿色环保无污染。

  公开号：

  CN115141090A
• 作为产物：
  描述：

  一氧化碳 、 乙二醇 、 1,3-丁二烯 在 acetylacetonatodicarbonylrhodium(l) 、 C₄₈H₄₄O₆P₂ 、 三氟乙酸 作用下， 以 甲苯 为溶剂， 80.0 ℃ 、3.0 MPa 条件下， 以39%的产率得到1,4-di(1,3-dioxolan-2-yl)butane
  参考文献：
  名称：

  1,3-丁二烯双-n-选择性加氢甲酰基化合成己二酸，1,6-己二胺和1,6-己二醇

  摘要：

  描述了通过1，3-丁二烯的异构化加氢甲酰化合成工业上相关的单体己二酸，1，6-己二醇（HDO）和1，6-己二胺（HMD）的方法。醛中间体作为缩醛原位保护，以避免氢化成戊醛。以高收率获得己二醛二缩醛，并且显示了向己二酸，1，6-己二醇和1，6-己二胺转化的第一个实例。

  DOI：

  10.1021/acscatal.6b00189

文献信息

• Synthesis of Adipic Acid, 1,6-Hexanediamine, and 1,6-Hexanediol via Double-<i>n</i>-Selective Hydroformylation of 1,3-Butadiene
  作者：Jaroslaw Mormul、Jan Breitenfeld、Oliver Trapp、Rocco Paciello、Thomas Schaub、Peter Hofmann

  DOI：10.1021/acscatal.6b00189

  日期：2016.5.6

  A method for the synthesis of the industrially relevant monomers adipic acid, 1,6-hexanediol (HDO), and 1,6-hexanediamine (HMD) via isomerizing hydroformylation of 1,3-butadiene is described. The aldehyde intermediates are protected in situ as acetals to avoid hydrogenation to pentanal. Adipic aldehyde diacetal is obtained in good yields, and the first examples for the conversion toward adipic acid

  描述了通过1，3-丁二烯的异构化加氢甲酰化合成工业上相关的单体己二酸，1，6-己二醇（HDO）和1，6-己二胺（HMD）的方法。醛中间体作为缩醛原位保护，以避免氢化成戊醛。以高收率获得己二醛二缩醛，并且显示了向己二酸，1，6-己二醇和1，6-己二胺转化的第一个实例。
• 一种烯醛的制备方法
  申请人：中国石油化工股份有限公司

  公开号：CN115141090A

  公开（公告）日：2022-10-04

  本发明涉及精细化学品合成技术领域，具体涉及一种烯醛的制备方法。该方法包括：(1)在催化剂、溶剂、有机酸和二醇存在下，将1,3‑丁二烯和合成气进行反应，得到缩醛中间体；(2)将所述缩醛中间体与含酸水溶液进行水解反应，得到3‑戊烯醛；其中，所述催化剂含有含铑化合物和含膦配体。本发明提供的方法将反应(氢甲酰化反应、缩合反应)和水解反应有效结合，提高了3‑戊烯醛的选择性和纯度，且反应条件温和，不使用剧毒性催化剂和溶剂，绿色环保无污染。