6-Ethyl-5-(3-nitro-4-piperazin-1-yl-phenyl)-pyrimidine-2,4-diamine | 123240-22-2

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 二嗪类
• 英文名称: 6-Ethyl-5-(3-nitro-4-piperazin-1-yl-phenyl)-pyrimidine-2,4-diamine
• 英文别名: 6-Ethyl-5-(3-nitro-4-piperazin-1-ylphenyl)pyrimidine-2,4-diamine
• CAS: 123240-22-2
• 化学式: C₁₆H₂₁N₇O₂
• 分子量: 343.388
• InChiKey: DGLCLFKOBNTETD-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.1
• 重原子数：
  25
• 可旋转键数：
  3
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.38
• 拓扑面积：
  139
• 氢给体数：
  3
• 氢受体数：
  8

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  6-Ethyl-5-(3-nitro-4-piperazin-1-yl-phenyl)-pyrimidine-2,4-diamine 在 盐酸 、 sodium azide 、 一水合肼 、 tin(ll) chloride 、 sodium nitrite 作用下， 以 乙醇 为溶剂， 反应 9.5h， 生成 2,4-diamino-6-ethyl-5-(4-piperazin-1-ylphenyl)pyrimidine
  参考文献：
  名称：

  生物活性化合物的结构研究。8.具有抗甲氨蝶呤抗性肿瘤细胞系的体内活性的一系列新的2，4-二氨基-5-芳基-6-乙基嘧啶二氢叶酸还原酶抑制剂的合成，晶体结构和生物学特性。

  摘要：

  合成了一系列在5-芳基环中包含碱性取代基的2,4-二氨基-5-芳基-6-乙基嘧啶，并评估了其对大鼠肝二氢叶酸还原酶（DHFR）的抑制活性。对于在苯环的4位带有苄氨基（19）或N-烷基苄基氨基取代基（29和30）而在3位带有硝基的化合物（相应的3-氨基，3-叠氮基或未取代的类似物，仅被证明是弱活性或无活性的DHFR抑制剂。还筛选了针对甲氨蝶呤耐药性肿瘤，M5076鼠网状肉瘤的体内所选化合物，以及针对DHFR，（3,4-二氯苄基）氨基类似物26的一般平行活性的抗肿瘤活性，该化合物被证明毒性最低，显示出显着的抗肿瘤活性。

  DOI：

  10.1021/jm00131a009
• 作为产物：
  描述：

  哌嗪 、 2,4-二氨基-5-(3-氨基-4-氯-5-硝基苯基)-6-乙基嘧啶 反应 6.0h， 以86%的产率得到6-Ethyl-5-(3-nitro-4-piperazin-1-yl-phenyl)-pyrimidine-2,4-diamine
  参考文献：
  名称：

  生物活性化合物的结构研究。8.具有抗甲氨蝶呤抗性肿瘤细胞系的体内活性的一系列新的2，4-二氨基-5-芳基-6-乙基嘧啶二氢叶酸还原酶抑制剂的合成，晶体结构和生物学特性。

  摘要：

  合成了一系列在5-芳基环中包含碱性取代基的2,4-二氨基-5-芳基-6-乙基嘧啶，并评估了其对大鼠肝二氢叶酸还原酶（DHFR）的抑制活性。对于在苯环的4位带有苄氨基（19）或N-烷基苄基氨基取代基（29和30）而在3位带有硝基的化合物（相应的3-氨基，3-叠氮基或未取代的类似物，仅被证明是弱活性或无活性的DHFR抑制剂。还筛选了针对甲氨蝶呤耐药性肿瘤，M5076鼠网状肉瘤的体内所选化合物，以及针对DHFR，（3,4-二氯苄基）氨基类似物26的一般平行活性的抗肿瘤活性，该化合物被证明毒性最低，显示出显着的抗肿瘤活性。

  DOI：

  10.1021/jm00131a009

文献信息

• Structural studies on bioactive compounds. 8. Synthesis, crystal structure and biological properties of a new series of 2,4-diamino-5-aryl-6-ethylpyrimidine dihydrofolate reductase inhibitors with in vivo activity against a methotrexate-resistant tumor cell line
  作者：Roger J. Griffin、Michelle A. Meek、Carl H. Schwalbe、Malcolm F. G. Stevens

  DOI：10.1021/jm00131a009

  日期：1989.11

  A series of 2,4-diamino-5-aryl-6-ethylpyrimidines embracing basic substituents in the 5-aryl ring was synthesized and evaluated for inhibitory activity against rat liver dihydrofolate reductase (DHFR). Maximal enzyme inhibition was observed for compounds bearing a benzylamino (19) or N-alkylbenzylamino substituent (29 and 30) in the 4-position of the phenyl ring and a nitro group in the 3-position

  合成了一系列在5-芳基环中包含碱性取代基的2,4-二氨基-5-芳基-6-乙基嘧啶，并评估了其对大鼠肝二氢叶酸还原酶（DHFR）的抑制活性。对于在苯环的4位带有苄氨基（19）或N-烷基苄基氨基取代基（29和30）而在3位带有硝基的化合物（相应的3-氨基，3-叠氮基或未取代的类似物，仅被证明是弱活性或无活性的DHFR抑制剂。还筛选了针对甲氨蝶呤耐药性肿瘤，M5076鼠网状肉瘤的体内所选化合物，以及针对DHFR，（3,4-二氯苄基）氨基类似物26的一般平行活性的抗肿瘤活性，该化合物被证明毒性最低，显示出显着的抗肿瘤活性。