2-[(1S,2S,4R,6S,7R)-6-hydroxy-4-[(1R)-1-hydroxypropyl]-3,8-dioxabicyclo[5.1.1]nonan-2-yl]ethyl 2,2-dimethylpropanoate | 929804-60-4

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 氧杂环丁烷
• 英文名称: 2-[(1S,2S,4R,6S,7R)-6-hydroxy-4-[(1R)-1-hydroxypropyl]-3,8-dioxabicyclo[5.1.1]nonan-2-yl]ethyl 2,2-dimethylpropanoate
• CAS: 929804-60-4
• 化学式: C₁₇H₃₀O₆
• 分子量: 330.422
• InChiKey: HNZPHNFQSDMUMY-FSKVPOERSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.8
• 重原子数：
  23
• 可旋转键数：
  7
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.94
• 拓扑面积：
  85.2
• 氢给体数：
  2
• 氢受体数：
  6

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  2-[(1S,2S,4R,6S,7R)-6-hydroxy-4-[(1R)-1-hydroxypropyl]-3,8-dioxabicyclo[5.1.1]nonan-2-yl]ethyl 2,2-dimethylpropanoate 在 四溴化碳 、 三辛基膦 、 TEA 作用下， 以 甲苯 为溶剂， 以82%的产率得到2-[(1S,2S,4R,6R,7R)-6-bromo-4-[(1S)-1-bromopropyl]-3,8-dioxabicyclo[5.1.1]nonan-2-yl]ethyl 2,2-dimethylpropanoate
  参考文献：
  名称：

  （+）-（Z）-月桂苷的第一个全合成

  摘要：

  描述了（+）-（Z）-月桂苷的立体选择性全合成。3,8-二氧杂双环[5.1.1]壬烷骨架在醚键的α，α'-位具有反位烷基取代基，是通过形成氧杂环丁烷而立体选择性地构建的，该氧杂环丁烷是由存在于羟基上的羟基环氧化物的4- exo环化形成的始新世核。

  DOI：

  10.1016/j.tetlet.2006.12.082
• 作为产物：
  描述：

  tert-butyl-diphenyl-[2-[(2S,3S,5Z,8R)-3-phenylmethoxy-8-[(1R)-1-(2-trimethylsilylethoxymethoxy)propyl]-3,4,7,8-tetrahydro-2H-oxocin-2-yl]ethoxy]silane 在 4-二甲氨基吡啶 、 氢氧化钾 、 TEA 、 胍 、 甲基磺酰氯 、 间氯过氧苯甲酸 、 2,3-二氯-5,6-二氰基-1,4-苯醌 作用下， 以 乙醇 、 二氯甲烷 、 二甲基亚砜 、 1,2-二氯乙烷 为溶剂， 生成 2-[(1S,2S,4R,6S,7R)-6-hydroxy-4-[(1R)-1-hydroxypropyl]-3,8-dioxabicyclo[5.1.1]nonan-2-yl]ethyl 2,2-dimethylpropanoate
  参考文献：
  名称：

  （+）-（Z）-月桂苷的第一个全合成

  摘要：

  描述了（+）-（Z）-月桂苷的立体选择性全合成。3,8-二氧杂双环[5.1.1]壬烷骨架在醚键的α，α'-位具有反位烷基取代基，是通过形成氧杂环丁烷而立体选择性地构建的，该氧杂环丁烷是由存在于羟基上的羟基环氧化物的4- exo环化形成的始新世核。

  DOI：

  10.1016/j.tetlet.2006.12.082