(R)-1-(4-methoxybenzyl)-3-(benzyloxy)pyrrolidine-2,5-dione | 622833-72-1

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: (R)-1-(4-methoxybenzyl)-3-(benzyloxy)pyrrolidine-2,5-dione
• 英文别名: (R)-3-(benzyloxy)-1-(4-methoxybenzyl)pyrrolidine-2,5-dione；(3R)-1-[(4-methoxyphenyl)methyl]-3-phenylmethoxypyrrolidine-2,5-dione
• CAS: 622833-72-1
• 化学式: C₁₉H₁₉NO₄
• 分子量: 325.364
• InChiKey: RLCVNZFLCSOQTG-QGZVFWFLSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.1
• 重原子数：
  24
• 可旋转键数：
  6
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.26
• 拓扑面积：
  55.8
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (R)-1-(4-methoxybenzyl)-3-(benzyloxy)pyrrolidine-2,5-dione 在 sodium tetrahydroborate 、 samarium diiodide 、 三甲基铝 、 碳酸氢钠 、 间氯过氧苯甲酸 、 (R)-2-甲基-CBS-恶唑硼烷 、 叔丁醇 作用下， 以 四氢呋喃 、 甲醇 、 乙醚 、 二氯甲烷 、 甲苯 为溶剂， 反应 59.42h， 生成 (4R,5S,8R)-1-(4-methoxybenzyl)-4-benzyloxy-5-[3-hydroxy-4-(3-(trifluoromethyl)phenyl)butyl]pyrrolidin-2-one
  参考文献：
  名称：

  SmI 2介导的γ-内酰胺N -α自由基与活化烯烃的分子间偶联：铅化合物CP-734432和PF-04475270的11-羟基类似物的不对称合成

  摘要：

  我们首次报告了PGE 2的8-氮杂类似物的合成。首次开发了由SmI 2介导的γ-内酰胺-半缩醛9，内酰胺2-吡啶硫醚17和内酰胺2-吡啶砜18与活化烯烃/炔烃的交叉偶联反应，相应的γ-内酰胺含量为49-78％ ，分别为45–75％和75–90％。内酰胺2-吡啶基硫醚和2-吡啶基砜的反应以≥12：1的反式-非对映选择性进行。这代表了B，B1和B2型的γ-内酰胺N -α-烷基的首次分子间偶联反应与活化的烯烃。建议了两种基于自由基的机制。高选择性EP 4受体激动剂PF-04475270（30）的11-羟基化类似物，眼压低的CP-734432（31），化合物35和36的11-羟基化类似物的不对称合成是在以下基础上实现的：这种方法。

  DOI：

  10.1021/jo301277n
• 作为产物：
  描述：

  (3R)-acetoxy-1-(4-methoxybenzyl)-2,5-pyrrolidinedione 在 乙醇 、 乙酰氯 、 silver(l) oxide 作用下， 以 乙醚 、 乙醇 为溶剂， 反应 60.0h， 生成 (R)-1-(4-methoxybenzyl)-3-(benzyloxy)pyrrolidine-2,5-dione
  参考文献：
  名称：

  带有烯醛的内酰胺衍生物对Afford双环N-杂环的分子内曼尼希和迈克尔环化反应。

  摘要：

  已经开发了酸催化的分子内乙烯基曼尼希反应和分子内迈克尔反应，其从带有烯醛的羟基内酰胺衍生物提供吡咯烷酮稠合的N-杂环。取决于羟基内酰胺上的取代基，烯醛部分充当亲核试剂（即，作为烯醇/烯醇酸酯）或亲电子试剂，以分别与由羟基内酰胺部分生成的N-酰基亚胺离子或烯酰胺反应。在具有5至8元环的稠合N-杂环的构建中证明了反应。

  DOI：

  10.1021/acs.orglett.9b03210

文献信息

• Synthesis of Polyhydroxylated Quinolizidine and Indolizidine Scaffolds from Sugar-Derived Lactams via a One-Pot Reduction/Mannich/Michael Sequence
  作者：Piotr Szcześniak、Sebastian Stecko、Elżbieta Maziarz、Olga Staszewska-Krajewska、Bartłomiej Furman

  DOI：10.1021/jo502146z

  日期：2014.11.7

  A direct approach to the synthesis of indolizidine and quinolizidine scaffolds of iminosugars is described. The presented strategy is based on a one-pot sugar lactam reduction with Schwartz’s reagent followed by a diastereoselective Mannich/Michael tandem reaction of the resulting sugar imine with Danishefsky’s diene. The stereochemical course of the investigated reaction has been explained in detail

  描述了一种直接合成亚氨基糖的吲哚并立定和喹喔嗪骨架的方法。提出的策略是基于先用Schwartz试剂还原一锅糖内酰胺，然后再将得到的糖亚胺与Danishefsky的二烯进行非对映选择性的Mannich / Michael串联反应。已详细解释了所研究反应的立体化学过程。所获得的双环产物是用于合成各种天然存在的多羟基化生物碱及其衍生物的有吸引力的结构单元。