(1R,4S,5R,6E)-2-(4-methoxybenzyloxy)-1-methylethyl-7-iodo-4,5-bis(tert-butyldimethylsilyloxy)-6-heptenoate | 301346-31-6

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: (1R,4S,5R,6E)-2-(4-methoxybenzyloxy)-1-methylethyl-7-iodo-4,5-bis(tert-butyldimethylsilyloxy)-6-heptenoate
• 英文别名: [(2R)-1-[(4-methoxyphenyl)methoxy]propan-2-yl] (E,4S,5R)-4,5-bis[[tert-butyl(dimethyl)silyl]oxy]-7-iodohept-6-enoate
• CAS: 301346-31-6
• 化学式: C₃₀H₅₃IO₆Si₂
• 分子量: 692.823
• InChiKey: RECALGMAOYUNND-ZKGFRAFLSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  8.65
• 重原子数：
  39
• 可旋转键数：
  18
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.7
• 拓扑面积：
  63.2
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  6

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (1R,4S,5R,6E)-2-(4-methoxybenzyloxy)-1-methylethyl-7-iodo-4,5-bis(tert-butyldimethylsilyloxy)-6-heptenoate 在 chromium dichloride 、 potassium carbonate 、 戴斯-马丁氧化剂 、 2,3-二氯-5,6-二氰基-1,4-苯醌 、 nickel dichloride 、 偶氮二甲酸二乙酯 作用下， 以 甲醇 、 二氯甲烷 、 水 、 N,N-二甲基甲酰胺 、 苯 为溶剂， 反应 2.42h， 生成 (5S,6R,9R,10R)-9-hydroxy-5,6-bis(tert-butyldimethylsilyloxy)-10-methyl-3,4,5,6,9,10-hexahydro-2H-2-oxecinone
  参考文献：
  名称：

  pin曲霉B生产的一种新的五肽Aspinolide B的第一个全合成。

  摘要：

  通过化学筛选方法在och曲霉培养物中发现了新的10元内酯Aspinolide B（1）的第一个不对称全合成。关键步骤包括将TMS-乙炔选择性Felkin型加成到醛3a中以及Nozaki-Hiyama-Kishi偶联反应以建立所需的10元环。该合成证实了通过Helmchen方法建立的Aspinolide B的绝对立体化学，并纠正了先前报道的比旋光度。

  DOI：

  10.1021/jo000327i
• 作为产物：
  描述：

  (2R)-2-(tert-butyldimethylsilyloxy)-1-(4-methoxybenzyloxy)propane 在 4-二甲氨基吡啶 、 四丁基氟化铵 作用下， 以 四氢呋喃 、 苯 为溶剂， 反应 7.0h， 生成 (1R,4S,5R,6E)-2-(4-methoxybenzyloxy)-1-methylethyl-7-iodo-4,5-bis(tert-butyldimethylsilyloxy)-6-heptenoate
  参考文献：
  名称：

  pin曲霉B生产的一种新的五肽Aspinolide B的第一个全合成。

  摘要：

  通过化学筛选方法在och曲霉培养物中发现了新的10元内酯Aspinolide B（1）的第一个不对称全合成。关键步骤包括将TMS-乙炔选择性Felkin型加成到醛3a中以及Nozaki-Hiyama-Kishi偶联反应以建立所需的10元环。该合成证实了通过Helmchen方法建立的Aspinolide B的绝对立体化学，并纠正了先前报道的比旋光度。

  DOI：

  10.1021/jo000327i