(1S,3S)-1-(2-Methyl-propenyl)-2,3,4,9-tetrahydro-1H-β-carboline-3-carboxylic acid methyl ester | 326803-17-2

• 分子结构分类: 有机化合物 - 生物碱及其衍生物 - 哈马拉生物碱
• 英文名称: (1S,3S)-1-(2-Methyl-propenyl)-2,3,4,9-tetrahydro-1H-β-carboline-3-carboxylic acid methyl ester
• 英文别名: methyl (1S,3S)-1-(2-methylprop-1-enyl)-2,3,4,9-tetrahydro-1H-pyrido[3,4-b]indole-3-carboxylate
• CAS: 326803-17-2
• 化学式: C₁₇H₂₀N₂O₂
• 分子量: 284.358
• InChiKey: GFHFAAXDCNGHII-GJZGRUSLSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.1
• 重原子数：
  21
• 可旋转键数：
  3
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.35
• 拓扑面积：
  54.1
• 氢给体数：
  2
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (1S,3S)-1-(2-Methyl-propenyl)-2,3,4,9-tetrahydro-1H-β-carboline-3-carboxylic acid methyl ester 在 哌啶 作用下， 以 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 生成 Demethoxyfumitremorgin C
  参考文献：
  名称：

  A concise, efficient route to fumitremorgins

  摘要：

  Using the kinetically controlled Pictet-Spengler reaction, we have developed a three-step, diastereoselective and enantiospecific synthesis of the natural product demethoxy-fumitremorgin C in 21% overall yield. (C) 2000 Elsevier Science Ltd. All rights reserved.

  DOI：

  10.1016/s0040-4039(00)01899-2
• 作为产物：
  描述：

  L-色氨酸甲酯 在 3 A molecular sieve 、 三氟乙酸 作用下， 以 二氯甲烷 、 氯仿 为溶剂， 反应 4.0h， 生成 (1S,3S)-1-(2-Methyl-propenyl)-2,3,4,9-tetrahydro-1H-β-carboline-3-carboxylic acid methyl ester
  参考文献：
  名称：

  A concise, efficient route to fumitremorgins

  摘要：

  Using the kinetically controlled Pictet-Spengler reaction, we have developed a three-step, diastereoselective and enantiospecific synthesis of the natural product demethoxy-fumitremorgin C in 21% overall yield. (C) 2000 Elsevier Science Ltd. All rights reserved.

  DOI：

  10.1016/s0040-4039(00)01899-2