perfluoromethylphenyl-α-dione | 123202-10-8

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: perfluoromethylphenyl-α-dione
• 英文别名: perfluoro-1-phenyl-1,2-propanedione；3,3,3-Trifluoro-1-(pentafluorophenyl)propane-1,2-dione；3,3,3-trifluoro-1-(2,3,4,5,6-pentafluorophenyl)propane-1,2-dione
• CAS: 123202-10-8
• 化学式: C₉F₈O₂
• 分子量: 292.085
• InChiKey: OLEZTEPXKZJBQU-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.9
• 重原子数：
  19
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.11
• 拓扑面积：
  34.1
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  10

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  perfluoromethylphenyl-α-dione 在 sodium amalgam 作用下， 以 四氢呋喃 为溶剂， 生成
  参考文献：
  名称：

  α-二酮 C(O)C(O)CF3 (R=(CF3)2CF, C6F5, (CF3)3C) 与几种 I-III 族金属还原形成的自由基的 ESR 研究

  摘要：

  α-二酮 RC(O)C(O)CF3 (R=(CF3)2CF, C6F5, (CF3)3C) 与金属 (Li, Na, K, Mg, Cd,研究了 THF 中的 Zn、Hg、In 和 TI)。对于 R=(CF3)2CF 和 C6F5，自由基阴离子形成为顺式异构体，而对于 R=(CF3)3C，获得反式异构体。在后一种情况下观察到由于阳离子的溶剂化和去溶剂化导致的谱线变宽。α-二酮 (CF3)2CFC(O)C(O)CF3 与 II 族金属（Mg、Cd、Zn）的还原导致自由基对的形成。

  DOI：

  10.1007/bf02494272
• 作为产物：
  描述：

  顺式-1-全氟(苯基丙烯) 在 potassium permanganate 作用下， 以 水 、 丙酮 为溶剂， 反应 30.0h， 以43%的产率得到perfluoromethylphenyl-α-dione
  参考文献：
  名称：

  1,2-Difluoroethylenes in the Wagner reaction

  摘要：

  DOI：

  10.1007/bf00958079

文献信息

• Structure and reactivity of perfluorinated branched α-ketoradicals
  作者：B.L. Tumanskii、E.N. Shaposhnikova、E.A. Avetisyan、R.S. Sterlin

  DOI：10.1016/s0022-1139(98)00319-4

  日期：1999.6

  Fluoroaliphatic hydroxyketoradicals prepared by photochemical reduction of the corresponding α-diketones and (i-C3F7)2C⋅C(O)CF3 react with hydrogen abstraction (according to ESR data). The hydroxyketoradicals are shown to dimerize reversibly, and the dimerization rate decreases in the presence of polyfluorinated alcohols due to the formation of radical–alcohol complexes.

  氟脂hydroxyketoradicals制备由相应的α二酮的光化学还原和（我-C 3 ˚F 7）2 Ç ⋅ C（O）CF 3与夺氢反应（根据ESR数据）。羟基酮三醇可逆地二聚，由于存在自由基-醇配合物，在存在多氟醇的情况下，二聚率降低。
• Electrochemical fluorosulfation of perfluoroallylbenzene
  作者：Sergei R. Sterlin、Vitali A. Grinberg

  DOI：10.1016/s0022-1139(03)00087-3

  日期：2003.8

  isomerized under the action of HSO3F to form perfluoropropenylbenzene (in the form of a mixture of cis- and trans-isomers) which undergoes anodic oxidation in HSO3F to give α,β-bis(fluorosulfonyloxy)perfluoropropylbenzene (III). Reaction of III with CsF in tetraglyme gives perfluoro-2-methylbenzoxolene (XII), whereas III is converted to perfluoromethylphenyl-α-dione (IX) by reacting with AcONa/AcOH. Cyclization

  可以在HSO 3 F的作用下将全氟烯丙基苯（I）异构化，形成全氟丙烯基苯（以顺式和反式异构体的混合物形式），然后在HSO 3 F中进行阳极氧化，得到α，β-双（氟磺酰氧基）全氟丙基苯（III）。III与CsF在四甘醇二甲醚中的反应生成全氟-2-甲基苯并二甲苯（XII），而III通过与AcONa / AcOH反应转化为全氟甲基苯基-α-二酮（IX）。由CsF催化的（IX）的环化发生以形成全氟-2-甲基-3-氧代苯并二甲苯（XIII）。
• ZEJFMAN, YU. V.;POSTOVOJ, S. A.;DELYAGINA, N. I., IZV. AN CCCP. CEP. XIM.,(1989) N, S. 738-740
  作者：ZEJFMAN, YU. V.、POSTOVOJ, S. A.、DELYAGINA, N. I.

  DOI：——

  日期：——
• 1,2-Difluoroethylenes in the Wagner reaction
  作者：Yu. V. Zeifman、S. A. Postovoi、N. I. Delyagina

  DOI：10.1007/bf00958079

  日期：1989.3
• ESR study of radicals formed by the reduction of α-diketones C(O)C(O)CF3 (R=(CF3)2CF, C6F5, (CF3)3C) with several group I–III metals
  作者：E. N. Shaposhnikova、S. R. Sterlin、S. P. Solodovnikov、N. N. Bubnov、I. V. Stankevich、A. L. Chistyakov、B. L. Tumanskii

  DOI：10.1007/bf02494272

  日期：1998.11

  anions formed by reduction of α-diketones RC(O)C(O)CF3 (R=(CF3)2CF, C6F5, (CF3)3C) with metals (Li, Na, K, Mg, Cd, Zn, Hg, In, and TI) in THF were studied. For R=(CF3)2CF and C6F5, the radical anions are formed ascis-isomers, whereas for R=(CF3)3C,trans-isomers are obtained. Line broadening due to solvation and desolvation of the cation is observed in the latter case. The reduction of α-diketone (CF3)2CFC(O)C(O)CF3

  α-二酮 RC(O)C(O)CF3 (R=(CF3)2CF, C6F5, (CF3)3C) 与金属 (Li, Na, K, Mg, Cd,研究了 THF 中的 Zn、Hg、In 和 TI)。对于 R=(CF3)2CF 和 C6F5，自由基阴离子形成为顺式异构体，而对于 R=(CF3)3C，获得反式异构体。在后一种情况下观察到由于阳离子的溶剂化和去溶剂化导致的谱线变宽。α-二酮 (CF3)2CFC(O)C(O)CF3 与 II 族金属（Mg、Cd、Zn）的还原导致自由基对的形成。