1-(Boc-L-phenylalanyl)-2-phenylethane | 126090-50-4

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: 1-(Boc-L-phenylalanyl)-2-phenylethane
• 英文别名: (1S-benzyl-2-oxo-4-phenylbutyl)carbamic acid 2,2-dimethylpropyl ester；tert-butyl N-[(2S)-3-oxo-1,5-diphenylpentan-2-yl]carbamate
• CAS: 126090-50-4
• 化学式: C₂₂H₂₇NO₃
• 分子量: 353.461
• InChiKey: QMOOYRKCKVUXKH-IBGZPJMESA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4.6
• 重原子数：
  26
• 可旋转键数：
  9
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.36
• 拓扑面积：
  55.4
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  1-(Boc-L-phenylalanyl)-2-phenylethane 在 盐酸 、 1-羟基苯并三唑 、 苯甲醚 、 1-(3-二甲基氨基丙基)-3-乙基碳二亚胺 作用下， 以 1,4-二氧六环 、 二氯甲烷 、 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 反应 4.25h， 生成 Boc-D-Trp(CHO)-Phe-CH2CH2Ph
  参考文献：
  名称：

  神经激肽拮抗剂的研究。2.新型三肽物质P拮抗剂Nα-[Nα-（Nα-乙酰基-L-苏氨酸）-N1-甲酰基-D-色氨酸] -N-甲基-N-（苯甲基）的设计与构效关系）-L-苯丙氨酰胺及其相关化合物。

  摘要：

  继续研究先前报道的新型三肽SP拮抗剂Nα-[Nα-[Nα-（叔丁氧基羰基）谷氨酰胺基] -N1-甲酰基-D-色氨酸]苯丙氨酸苄酯[Boc-Gln- D-Trp-（CHO）-Phe-OBzl（1）]在本文中描述。我们最初研究了豚鼠血浆和肝脏匀浆中1的稳定性，以阐明结构中最不稳定的部分。结果表明，苄基酯部分易于水解以产生惰性酸类似物。因此，我们搜索了对水解酶更具抗性的苄基酯替代物。该方法发现了等价酰胺结构，N-甲基-N-（苯甲基）酰胺，其效力和稳定性均合适。随后将氨基末端修饰成Nα-乙酰基-L-苏氨酸导致了最有效的化合物Nα-[Nα-（Nα-乙酰基-L-苏氨酸）-N1-甲酰基-D-色氨酸] -N -甲基-N-（苯甲基）-L-苯丙氨酰胺[Ac-Thr-D-Trp（CHO）-Phe-NMeBzl（5a，FR113680）]。该化合物5a有效阻断3H-SP与豚鼠肺膜的结合，IC50为（5.8 +/-

  DOI：

  10.1021/jm00095a013
• 作为产物：
  描述：

  4(S)-tert-butoxycarbonylamino-3-oxo-5-phenylpentanoic acid allyl ester 在 palladium diacetate 、 sodium hydride 、 三乙胺 、 三苯基膦 作用下， 以 四氢呋喃 为溶剂， 反应 2.0h， 生成 1-(Boc-L-phenylalanyl)-2-phenylethane
  参考文献：
  名称：

  Highly Stereoselective Syntheses of syn- and anti-1,2-Amino Alcohols

  摘要：

  The reduction of N-protected amino ketones can be carried stereoselectively to produce either the syn- or anti-amino alcohol diastereomer. Carbamate-protected amino ketones can be reduced predictably and selectively to anti-amino alcohols with LiAlH(O-t-BU)(3) in ethanol at -78 degreesC. N-Trityl-protected amino ketones can be reduced selectively to syn-amino alcohols with LiAlH(O-t-Bu)(3) in THF at -5 degreesC.

  DOI：

  10.1021/jo010270f