2-(6R-phenylhexahydro-1,3,5,7-tetraoxacyclopropa[a]naphthalen-2R-ylmethyl)acrylic acid ethyl ester | 569660-92-0

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 二氧环庚烷
• 英文名称: 2-(6R-phenylhexahydro-1,3,5,7-tetraoxacyclopropa[a]naphthalen-2R-ylmethyl)acrylic acid ethyl ester
• 英文别名: ethyl 2-[[(1R,2S,4S,5R,7R,10R)-10-phenyl-3,6,9,11-tetraoxatricyclo[5.4.0.02,4]undecan-5-yl]methyl]prop-2-enoate
• CAS: 569660-92-0
• 化学式: C₁₉H₂₂O₆
• 分子量: 346.38
• InChiKey: ZYNFRRXUGRZOTG-FJANGAQTSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2
• 重原子数：
  25
• 可旋转键数：
  6
• 环数：
  4.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.53
• 拓扑面积：
  66.5
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  6

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  2-(6R-phenylhexahydro-1,3,5,7-tetraoxacyclopropa[a]naphthalen-2R-ylmethyl)acrylic acid ethyl ester 在 2,6-二甲基吡啶 、 正丁基锂 、 diisobutylaluminum hydride 、 dimethyl sulfide borane 、 camphor-10-sulfonic acid 、 lithium 、 N,N-二异丙基乙胺 作用下， 以 四氢呋喃 、 正己烷 、 二氯甲烷 、 氨 、 丙酮 、 甲苯 为溶剂， 反应 22.92h， 生成 [2R-but-2-ynyl-6R-(2,2-dimethyl-[1,3]dioxan-5-ylmethyl)-4S-methoxymethoxytetrahydropyran-3R-yloxy]-triethylsilane
  参考文献：
  名称：

  Hemibrevetoxin B 的收敛全合成

  摘要：

  来自 d-葡糖和 d-阿拉伯糖的半短泡毒素 B 的会聚仿生合成利用了环氧醇的亲电子促进级联抗鲍德温环化。环氧醇产生于钯催化的高度官能化有机锌化合物和链烯基碘化物的偶联，它们作为两个具有相似大小和复杂性的手性结构单元。用于合成海洋多环醚毒素的级联环氧醇环化的首次成功实施需要 39 个步骤，总产率为 4%。

  DOI：

  10.1021/ja029225v
• 作为产物：
  描述：

  2-(5S-acetoxy-6R-acetoxymethyl-5,6-dihydro-2H-pyran-2R-ylmethyl)acrylic acid ethyl ester 在 camphor-10-sulfonic acid 、 sodium methylate 、 碳酸氢钠 、 间氯过氧苯甲酸 作用下， 以 甲醇 、 二氯甲烷 、 乙腈 为溶剂， 反应 75.5h， 生成 2-(6R-phenylhexahydro-1,3,5,7-tetraoxacyclopropa[a]naphthalen-2R-ylmethyl)acrylic acid ethyl ester
  参考文献：
  名称：

  Hemibrevetoxin B 的收敛全合成

  摘要：

  来自 d-葡糖和 d-阿拉伯糖的半短泡毒素 B 的会聚仿生合成利用了环氧醇的亲电子促进级联抗鲍德温环化。环氧醇产生于钯催化的高度官能化有机锌化合物和链烯基碘化物的偶联，它们作为两个具有相似大小和复杂性的手性结构单元。用于合成海洋多环醚毒素的级联环氧醇环化的首次成功实施需要 39 个步骤，总产率为 4%。

  DOI：

  10.1021/ja029225v

文献信息

• A Convergent Total Synthesis of Hemibrevetoxin B
  作者：Armen Zakarian、Alexandre Batch、Robert A. Holton

  DOI：10.1021/ja029225v

  日期：2003.7.1

  A convergent biomimetic synthesis of hemibrevetoxin B from d-glucal and d-arabinose utilizes an electrophile-promoted cascade anti-Baldwin cyclization of an epoxy alcohol. The epoxy alcohol arises from a palladium-catalyzed coupling of a highly functionalized organozinc compound and an alkenyl iodide, which serve as two chiral building blocks of similar size and complexity. This first successful implementation

  来自 d-葡糖和 d-阿拉伯糖的半短泡毒素 B 的会聚仿生合成利用了环氧醇的亲电子促进级联抗鲍德温环化。环氧醇产生于钯催化的高度官能化有机锌化合物和链烯基碘化物的偶联，它们作为两个具有相似大小和复杂性的手性结构单元。用于合成海洋多环醚毒素的级联环氧醇环化的首次成功实施需要 39 个步骤，总产率为 4%。