N-[(O-硝基苯基)硫代]-L-苏氨酸 | 7685-70-3

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机酸及其衍生物 - 羧酸及其衍生物
• 中文名称: N-[(O-硝基苯基)硫代]-L-苏氨酸
• 中文别名: 5-甲基吡啶-2,3-二羧酸酯二乙基酯
• 英文名称: N-<(2-Nitrophenyl)sulfenyl>-L-threonine
• 英文别名: N-<(o-nitrophenyl)sulfenyl>-L-threonine；N-((o-nitrophenyl)sulfenyl)-L-threonine；N-(o-nitrophenylsulfenyl)threonine；N-[(o-nitrophenyl)thio]-L-threonine；(2S,3R)-3-hydroxy-2-[(2-nitrophenyl)sulfanylamino]butanoic acid
• CAS: 7685-70-3
• 化学式: C₁₀H₁₂N₂O₅S
• 分子量: 272.282
• InChiKey: QJMPRIHAPGGFMA-MUWHJKNJSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  -1.3
• 重原子数：
  18
• 可旋转键数：
  5
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.3
• 拓扑面积：
  141
• 氢给体数：
  3
• 氢受体数：
  7

安全信息

• 海关编码：
  2930909090

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  N-[(O-硝基苯基)硫代]-L-苏氨酸 在 4-甲苯硫酚 、 4-溴苯磺酰氯 作用下， 以 吡啶 、 二氯甲烷 为溶剂， 反应 9.0h， 生成 双(2-硝基苯基)二硫化物
  参考文献：
  名称：

  Synthesis and acylation of salts of L-threonine .beta.-lactone: a route to .beta.-lactone antibiotics

  摘要：

  The synthesis and N-acylation of beta-lactones derived from L-threonine and L-allo-threonine were investigated. Treatment of N-[(o-nitrophenyl)sulfenyl]-L-threonine (7a) and N-[(o-nitrophenyl)sulfenyl]-L-allo-threonine (7b) with 4-bromobenzenesulfonyl chloride in pyridine at -43 to -0-degrees-C gives the corresponding-beta-lactones 8a and 8b, respectively, in 45-56% yields. These can be deprotected with thiophenol or p-thiocresol in the presence of p-toluenesulfonic acid to produce optically pure salts of L-threonine-beta-lactone (9a) and its allo isomer 9b (65-92%). Compound 9a is readily acylated by reagents such as acid chlorides (e.g., acetyl, benzoyl) and mixed anhydrides to afford N-acyl-beta-substituted-beta-lactones such as 10 (antibiotic SQ 26,517), 14, 15, and 16 in good yield (84-92%). Reaction of beta-lactones 8a, 8b, and 9a with HBr in acetic acid results in nucleophilic ring opening by bromide at the beta-position to give pure isomers of 2-amino-3-bromobutanoic acid.

  DOI：

  10.1021/jo00003a062
• 作为产物：
  描述：

  4-硝基苯亚磺酰氯 在 sodium hydroxide 、 三乙胺 作用下， 以 四氢呋喃 、 二氯甲烷 为溶剂， 生成 N-[(O-硝基苯基)硫代]-L-苏氨酸
  参考文献：
  名称：

  A novel transacylation method for the synthesis of α-N-acyl-β-lactones; application to (±)-diacetylobafluorin and (+)-SQ 26,517

  摘要：

  通过与2-酰基巯基苯噻唑的转酰基化反应，实现了(±)-二乙酰巴氟林和(+)SQ 26,517的立体选择性合成。

  DOI：

  10.1039/c39910001007

文献信息

• Bleomycin: synthesis and structural verification of the tripeptide S and tetrapeptide S moieties
  作者：Mark D. Levin、K. Subrahamanian、Howard Katz、Michael B. Smith、Donald J. Burlett、Sidney M. Hecht

  DOI：10.1021/ja00524a055

  日期：1980.2
• <b>New Methods in Peptide Synthesis. I. Tritylsulfenyl and <b><i>o</i></b>-Nitrophenylsulfenyl Groups as N-Protecting Groups</b>
  作者：Leonidas. Zervas、Dimitrios. Borovas、Euthymios. Gazis

  DOI：10.1021/ja00905a029

  日期：1963.11
• O-Sulfated .beta.-lactam hydroxamic acids (monosulfactams). Novel monocyclic .beta.-lactam antibiotics of synthetic origin
  作者：E. M. Gordon、M. A. Ondetti、Jelka Pluscec、C. M. Cimarusti、D. P. Bonner、R. B. Sykes

  DOI：10.1021/ja00386a035

  日期：1982.11
• PU, YUNLONG;MARTIN, FIONNA M.;VEDERAS, JOHN C., J. ORG. CHEM., 56,(1991) N, C. 1280-1283
  作者：PU, YUNLONG、MARTIN, FIONNA M.、VEDERAS, JOHN C.

  DOI：——

  日期：——
• GORDON, E. M.;ONDETTI, M. A.
  作者：GORDON, E. M.、ONDETTI, M. A.

  DOI：——

  日期：——