tert-butyl (2-(4-bromobenzamide)-4-(thiophen-2-yl)phenyl)carbamate | 849237-10-1

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: tert-butyl (2-(4-bromobenzamide)-4-(thiophen-2-yl)phenyl)carbamate
• 英文别名: tert-butyl 2-(4-bromobenzamido)-4-(thiophen-2-yl)phenylcarbamate；tert-butyl N-[2-[(4-bromobenzoyl)amino]-4-thiophen-2-ylphenyl]carbamate
• CAS: 849237-10-1
• 化学式: C₂₂H₂₁BrN₂O₃S
• 分子量: 473.39
• InChiKey: MAQMHCOGWNIESP-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  5.4
• 重原子数：
  29
• 可旋转键数：
  6
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.18
• 拓扑面积：
  95.7
• 氢给体数：
  2
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  tert-butyl (2-(4-bromobenzamide)-4-(thiophen-2-yl)phenyl)carbamate 在 四(三苯基膦)钯 、 potassium carbonate 、 三氟乙酸 作用下， 以 1,4-二氧六环 、 水 为溶剂， 反应 7.0h， 生成 N-(2-amino-5-(thiophen-2-yl)phenyl)-4-(3,5-dimethylisoxazol-4-yl)benzamide
  参考文献：
  名称：

  作为表观遗传修饰剂的杂合化合物的设计和合成

  摘要：

  通过多药理学机制起作用的表观遗传修饰剂是治疗多种传染病的有前途的化合物。组蛋白脱乙酰酶 (HDAC) 酶（主要是 I 类）和末端溴结构域 (BET) 参与病毒复制和宿主反应。在本研究中，在分子对接的辅助下，设计了 10 种化合物，以对抗 HDAC I 类和溴结构域 4 (BRD4)。所有化合物均通过分析方法合成和表征。使用 HDAC-1、-4 和 -11 以及 BRD4 进行酶促测定。化合物 ( 2 – 10 ) 抑制 HDAC I 类，主要是 HDAC-1 和 -2，并降低 BRD4 活性。对于 HDAC-1，抑制作用范围为 8% 至 95%，而对于 HDAC-2，这些值范围为 10% 至 91%。化合物 ( 2– 10 ) 将 BRD4 活性降低多达 25%。这些化合物的多靶点效应显示出理想的特性，可以通过表观遗传机制发挥作用来帮助对抗病毒感染。

  DOI：

  10.3390/ph14121308
• 作为产物：
  描述：

  tert-butyl (2-nitro-4-(thiophen-2-yl)phenyl)carbamate 在 4-二甲氨基吡啶 、 铁粉 、 氯化铵 、 1,2-二氯乙烷 作用下， 以 甲醇 、 水 、 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 反应 29.5h， 生成 tert-butyl (2-(4-bromobenzamide)-4-(thiophen-2-yl)phenyl)carbamate
  参考文献：
  名称：

  作为表观遗传修饰剂的杂合化合物的设计和合成

  摘要：

  通过多药理学机制起作用的表观遗传修饰剂是治疗多种传染病的有前途的化合物。组蛋白脱乙酰酶 (HDAC) 酶（主要是 I 类）和末端溴结构域 (BET) 参与病毒复制和宿主反应。在本研究中，在分子对接的辅助下，设计了 10 种化合物，以对抗 HDAC I 类和溴结构域 4 (BRD4)。所有化合物均通过分析方法合成和表征。使用 HDAC-1、-4 和 -11 以及 BRD4 进行酶促测定。化合物 ( 2 – 10 ) 抑制 HDAC I 类，主要是 HDAC-1 和 -2，并降低 BRD4 活性。对于 HDAC-1，抑制作用范围为 8% 至 95%，而对于 HDAC-2，这些值范围为 10% 至 91%。化合物 ( 2– 10 ) 将 BRD4 活性降低多达 25%。这些化合物的多靶点效应显示出理想的特性，可以通过表观遗传机制发挥作用来帮助对抗病毒感染。

  DOI：

  10.3390/ph14121308

文献信息

• [EN] INHIBITORS OF HISTONE DEACETYLASE<br/>[FR] INHIBITEURS D'HISTONE DEACETYLASE
  申请人：METHYLGENE INC

  公开号：WO2005030704A1

  公开（公告）日：2005-04-07

  The invention relates to the inhibition of histone deacetylase. The invention provides compounds and methods for inhibiting histone deacetylase enzymatic activity. The invention also provides compositions and methods for treating cell proliferative diseases and conditions.

  这项发明涉及抑制组蛋白去乙酰化酶。该发明提供了抑制组蛋白去乙酰化酶酶活性的化合物和方法。该发明还提供了治疗细胞增殖性疾病和症状的组合物和方法。
• Inhibitors of Histone Deacetylase
  申请人：Moradei Oscar

  公开号：US20080132459A1

  公开（公告）日：2008-06-05

  The invention relates to the inhibition of histone deacetylase. The invention provides compounds and methods for inhibiting histone deacetylase enzymatic activity. The invention also provides compositions and methods for treating cell proliferative diseases and conditions.

  本发明涉及抑制组蛋白去乙酰化酶的方法。本发明提供了抑制组蛋白去乙酰化酶酶活性的化合物和方法。本发明还提供了用于治疗细胞增殖性疾病和病状的组合物和方法。
• US7868205B2
  申请人：——

  公开号：US7868205B2

  公开（公告）日：2011-01-11
• Design and Synthesis of Hybrid Compounds as Epigenetic Modifiers
  作者：Juliana Romano Lopes、Igor Muccilo Prokopczyk、Max Gerlack、Chung Man Chin、Jean Leandro Dos Santos

  DOI：10.3390/ph14121308

  日期：——

  were performed using HDAC-1, -4, and -11 and BRD4. Compounds (2–10) inhibited both HDAC class I, mainly HDAC-1 and -2, and reduced BRD4 activity. For HDAC-1, the inhibitory effect ranged from 8 to 95%, and for HDAC-2, these values ranged from 10 to 91%. Compounds (2–10) decreased the BRD4 activity by up to 25%. The multi-target effects of these compounds show desirable properties that could help to combat

  通过多药理学机制起作用的表观遗传修饰剂是治疗多种传染病的有前途的化合物。组蛋白脱乙酰酶 (HDAC) 酶（主要是 I 类）和末端溴结构域 (BET) 参与病毒复制和宿主反应。在本研究中，在分子对接的辅助下，设计了 10 种化合物，以对抗 HDAC I 类和溴结构域 4 (BRD4)。所有化合物均通过分析方法合成和表征。使用 HDAC-1、-4 和 -11 以及 BRD4 进行酶促测定。化合物 ( 2 – 10 ) 抑制 HDAC I 类，主要是 HDAC-1 和 -2，并降低 BRD4 活性。对于 HDAC-1，抑制作用范围为 8% 至 95%，而对于 HDAC-2，这些值范围为 10% 至 91%。化合物 ( 2– 10 ) 将 BRD4 活性降低多达 25%。这些化合物的多靶点效应显示出理想的特性，可以通过表观遗传机制发挥作用来帮助对抗病毒感染。