triphenyl(4-vinylbenzyl)phosphonium iodide | 1354795-00-8

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: triphenyl(4-vinylbenzyl)phosphonium iodide
• 英文别名: (4-Ethenylphenyl)methyl-triphenylphosphanium;iodide；(4-ethenylphenyl)methyl-triphenylphosphanium;iodide
• CAS: 1354795-00-8
• 化学式: C₂₇H₂₄P*I
• 分子量: 506.366
• InChiKey: SIWHWWNFFOXQIO-UHFFFAOYSA-M

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.83
• 重原子数：
  29
• 可旋转键数：
  6
• 环数：
  4.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.04
• 拓扑面积：
  0
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  1

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  4-三甲基硅氧苯甲醛 、 triphenyl(4-vinylbenzyl)phosphonium iodide 在 正丁基锂 作用下， 以 四氢呋喃 为溶剂， 生成
  参考文献：
  名称：

  使用Wittig和Heck协议合成多官能白藜芦醇衍生物

  摘要：

  Wittig反应和钯催化的Heck偶联的改进方案使人们可以方便地获得一系列前所未有的多官能化人工白藜芦醇衍生物。在改进的Wittig协议中，三甲基甲硅烷基被用作起始芳香族材料的酚功能的高度有价值的保护基。干净的O还进行了用碳酸亚乙酯对羟基化的对苯二甲酸酯进行的烷基化。因此，Wittig反应接着羟乙基化仅在二氧化碳作为废料的情况下一锅进行。另外，通过使用二茂铁基膦配体开发了钯催化的Heck偶联策略，并且不需要任何保护/脱保护序列就获得了多官能化的羟基苯乙烯基苯甲酸酯。这些程序最多引入六个官能团，这限制了反应步骤的数量，废物的毒性以及昂贵试剂的使用。

  DOI：

  10.1016/j.tet.2012.03.025
• 作为产物：
  描述：

  4-氯甲基苯乙烯 在 sodium iodide 作用下， 以 乙醚 、 乙腈 为溶剂， 反应 22.0h， 生成 triphenyl(4-vinylbenzyl)phosphonium iodide
  参考文献：
  名称：

  使用Wittig和Heck协议合成多官能白藜芦醇衍生物

  摘要：

  Wittig反应和钯催化的Heck偶联的改进方案使人们可以方便地获得一系列前所未有的多官能化人工白藜芦醇衍生物。在改进的Wittig协议中，三甲基甲硅烷基被用作起始芳香族材料的酚功能的高度有价值的保护基。干净的O还进行了用碳酸亚乙酯对羟基化的对苯二甲酸酯进行的烷基化。因此，Wittig反应接着羟乙基化仅在二氧化碳作为废料的情况下一锅进行。另外，通过使用二茂铁基膦配体开发了钯催化的Heck偶联策略，并且不需要任何保护/脱保护序列就获得了多官能化的羟基苯乙烯基苯甲酸酯。这些程序最多引入六个官能团，这限制了反应步骤的数量，废物的毒性以及昂贵试剂的使用。

  DOI：

  10.1016/j.tet.2012.03.025

文献信息

• Modular functionalized polyphosphines for supported materials: previously unobserved³¹P-NMR «through-space» ABCD spin systems and heterogeneous palladium-catalysed C–C and C–H arylation
  作者：Matthieu Beaupérin、Radomyr Smaliy、Hélène Cattey、Philippe Meunier、Jun Ou、Patrick H. Toy、Jean-Cyrille Hierso

  DOI：10.1039/c4cc04307c

  日期：——

  Functionalized modular polyphosphines introduce a conceptual novelty in controlling both implantation and conformation of donors in immobilized catalysts.

  功能化模块化多膦在控制固定催化剂中供体的植入和构象方面引入了概念上的创新。
• Functionalized Tri‐ and Tetraphosphine Ligands as a General Approach for Controlled Implantation of Phosphorus Donors with a High Local Density in Immobilized Molecular Catalysts
  作者：Matthieu Beaupérin、Radomyr Smaliy、Hélène Cattey、Philippe Meunier、Jun Ou、Patrick H. Toy、Jean‐Cyrille Hierso

  DOI：10.1002/cplu.201402195

  日期：2015.1

  immobilization on virtually any kind of support. As evidenced by 31P NMR spectroscopy and the strong “through‐space” spin–spin TSJ(P,P) coupling observed between P atoms, these modified polyphosphines induce, when immobilized on a support, a high local concentration of phosphorus donors that are spatially very close to each other (3–5 Å). These functionalized ligands have been incorporated into polystyrene

  负载的膦配体是在过渡金属促进的催化方面具有学术和工业热点的辅助剂。但是，应实现配体的受控注入和受控构象，以生产能够在结构上“复制”有效均相系统的固定化催化剂。我们在此提供了一种通用的合成策略，用于组装一类具有独特受控刚性构象的新型支化四膦和三膦配体，从而提供高局部密度的磷原子，以扩展与金属中心的配位。我们制备了新的官能化环戊二烯基（Cp）盐，以设计“准备固定”的多膦。这些受保护的Cp片段也可能具有合成用途，可用于生成其他负载的茂金属。然后形成了四膦和三膦并对其进行了多种功能化，以固定在几乎任何种类的载体上。如证明31 P NMR光谱以及在P原子之间观察到的强“自旋-自旋-自旋TS J（P，P）耦合”，当这些修饰的多膦固定在载体上时，会诱导高局部浓度的磷供体，这些供体在空间上非常彼此靠近（3–5Å）。这些官能化的配体已被掺入聚苯乙烯中，以得到可溶或不溶的聚合物并在无机载体如二氧化硅上。我们报告了在固定载有多膦配体的低钯负载量为0
• SUPPORTED LIGANDS HAVING A HIGH LOCAL DENSITY OF COORDINATING ATOMS
  申请人：Hierso Jean-Cyrille

  公开号：US20130158219A1

  公开（公告）日：2013-06-20

  The invention relates to compounds, in particular phosphinic ligands of metal complexes, as well as to metal complexes including said ligands and to supported catalysts including said metal complexes or said compounds. The invention also relates to methods for synthesizing said compounds, to complexes, and to supported catalysts, as well as to intermediate products used in said synthesis methods. The invention further relates to the uses of said compounds. The compounds of the invention are ferrocene compounds which have been functionalized so as to be capable of being heterogenized. The invention can be used in particular in the field of heterogeneous catalysis.

  本发明涉及化合物，特别是金属配合物的膦配体，以及包括所述配体的金属配合物和包括所述金属配合物或所述化合物的支持催化剂。本发明还涉及合成所述化合物的方法，以及所述配合物和支持催化剂，以及用于所述合成方法的中间产物。本发明还涉及所述化合物的用途。本发明的化合物是已被官能化以便于异相化的二茂铁化合物。本发明特别适用于异相催化领域。
• US9045511B2
  申请人：——

  公开号：US9045511B2

  公开（公告）日：2015-06-02
• Syntheses of polyfunctionalized resveratrol derivatives using Wittig and Heck protocols
  作者：Malik Chalal、Dominique Vervandier-Fasseur、Philippe Meunier、Hélène Cattey、Jean-Cyrille Hierso

  DOI：10.1016/j.tet.2012.03.025

  日期：2012.5

  protocols for Wittig reaction and palladium-catalyzed Heck coupling give expedient access to a series of unprecedented polyfunctionalized artificial-resveratrol derivatives. In the modified Wittig protocol, trimethylsilyl was used as a highly valuable protective group of the phenolic functions of starting aromatic materials. A clean O-alkylation of hydroxylated stilbenes with ethylene carbonate was

  Wittig反应和钯催化的Heck偶联的改进方案使人们可以方便地获得一系列前所未有的多官能化人工白藜芦醇衍生物。在改进的Wittig协议中，三甲基甲硅烷基被用作起始芳香族材料的酚功能的高度有价值的保护基。干净的O还进行了用碳酸亚乙酯对羟基化的对苯二甲酸酯进行的烷基化。因此，Wittig反应接着羟乙基化仅在二氧化碳作为废料的情况下一锅进行。另外，通过使用二茂铁基膦配体开发了钯催化的Heck偶联策略，并且不需要任何保护/脱保护序列就获得了多官能化的羟基苯乙烯基苯甲酸酯。这些程序最多引入六个官能团，这限制了反应步骤的数量，废物的毒性以及昂贵试剂的使用。