4-(6-fulvenyl)[2.2]paracyclophane | 301817-10-7

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物
• 英文名称: 4-(6-fulvenyl)[2.2]paracyclophane
• 英文别名: 5-(Cyclopenta-2,4-dien-1-ylidenemethyl)tricyclo[8.2.2.24,7]hexadeca-1(13),4,6,10(14),11,15-hexaene
• CAS: 301817-10-7
• 化学式: C₂₂H₂₀
• 分子量: 284.401
• InChiKey: ZJYUBZFMXFWYPL-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  6
• 重原子数：
  22
• 可旋转键数：
  1
• 环数：
  7.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.18
• 拓扑面积：
  0
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  三氯一茂钛 、 4-(6-fulvenyl)[2.2]paracyclophane 在 CH₃Li 作用下， 以 四氢呋喃 为溶剂， 生成 cyclopentadienyl[1-(4-[2.2]paracyclophanyl)ethylcyclopentadienyl]titanium dichloride
  参考文献：
  名称：

  [2.2] 对环芳衍生的新型手性金属茂化合物及其在烯烃聚合中的应用

  摘要：

  通过在四氢呋喃中用氢化铝锂和甲基锂处理，4-富烯基 [2.2] 对环烷 (1) 分别转化为相应的环戊二烯基阴离子 6 和 8。铁络合物7由6制备，而8被转化为金属络合物9（Fe络合物）、10（Ti）、11（Zr）、12（Ti）和13（Zr）。所有新的茂金属配合物都通过它们的光谱数据进行表征。此外，对配合物11进行了单晶X射线晶体学分析。金属环二茂锆配合物15是通过二氯化物衍生物13与2当量的正丁基锂反应合成的。在用甲基铝氧烷 (MAO) 活化配合物 10-13 和 15 后，它们被用于乙烯和丙烯的催化聚合。

  DOI：

  10.1002/1099-0682(20021)2002:1<123::aid-ejic123>3.0.co;2-w
• 作为产物：
  描述：

  4-formyl[2.2]paracyclophane 、 环戊二烯 在 氢氧化钾 作用下， 以 乙醇 为溶剂， 反应 12.0h， 生成 4-(6-fulvenyl)[2.2]paracyclophane
  参考文献：
  名称：

  4-(6-Fulvenyl)[2.2]对环烷及其衍生物的合成

  摘要：

  [2.2] 对环芳烷衍生物 8、12、22 和 23 与环戊二烯 (9) 的蒂勒缩合生成单富烯 10、11 和 13 以及双（富烯）24 和 25。同样，8 与 1、 2,3,4-四氯环戊二烯 (14) 和 1,2,3,4-四苯基环戊二烯 (16) 提供 4-富烯基 [2.2] 对环芳烃 15 和 17。为了比较目的，8 还与氟化锂 (18) 缩合和茚化锂 (20) 分别得到苯并退火衍生物 19 和 21。二醛 22 和 23 的反应生成双（茚）26 和 27。4-（6-富烯基）[2.2] 对环芳烷以两种构象异构体的形式存在，10（主要产物）和 11（次要产物）。通过温度相关 NMR 光谱，与 11 ⇄ 10 互变相关的旋转势垒已确定为大约。70 °C 时为 26 kcal mol−1。

  DOI：

  10.1002/1099-0690(200008)2000:15<2703::aid-ejoc2703>3.0.co;2-1

文献信息

• Synthesis of 4-(6-Fulvenyl)[2.2]paracyclophane and Its Derivatives
  作者：Sethuraman Sankararaman、Henning Hopf、Ina Dix、Peter G. Jones

  DOI：10.1002/1099-0690(200008)2000:15<2703::aid-ejoc2703>3.0.co;2-1

  日期：2000.8

  Thiele condensation of the [2.2]paracyclophane derivatives 8, 12, 22, and 23 with cyclopentadiene (9) led to the monofulvenes 10, 11, and 13 and the bis(fulvenes) 24 and 25. Likewise, condensations of 8 with 1,2,3,4-tetrachlorocyclopentadiene (14) and 1,2,3,4-tetraphenylcyclopentadiene (16) provided the 4-fulvenyl[2.2]paracyclophanes 15 and 17. For comparison purposes, 8 was also condensed with lithium

  [2.2] 对环芳烷衍生物 8、12、22 和 23 与环戊二烯 (9) 的蒂勒缩合生成单富烯 10、11 和 13 以及双（富烯）24 和 25。同样，8 与 1、 2,3,4-四氯环戊二烯 (14) 和 1,2,3,4-四苯基环戊二烯 (16) 提供 4-富烯基 [2.2] 对环芳烃 15 和 17。为了比较目的，8 还与氟化锂 (18) 缩合和茚化锂 (20) 分别得到苯并退火衍生物 19 和 21。二醛 22 和 23 的反应生成双（茚）26 和 27。4-（6-富烯基）[2.2] 对环芳烷以两种构象异构体的形式存在，10（主要产物）和 11（次要产物）。通过温度相关 NMR 光谱，与 11 ⇄ 10 互变相关的旋转势垒已确定为大约。70 °C 时为 26 kcal mol−1。
• Novel Chiral Metallocenophanes Derived from [2.2]Paracyclophane and Their Use in Olefin Polymerization
  作者：Henning Hopf、Sethuraman Sankararaman、Ina Dix、Peter G. Jones、Helmut G. Alt、Andrea Licht

  DOI：10.1002/1099-0682(20021)2002:1<123::aid-ejic123>3.0.co;2-w

  日期：2002.1

  respectively. The iron complex 7 was prepared from 6, while 8 was converted into the metal complexes 9 (Fe complex), 10 (Ti), 11 (Zr), 12 (Ti), and 13 (Zr). All new metallocene complexes were characterized by their spectroscopic data. In addition, a single crystal X-ray crystallographic analysis was performed for complex 11. The metallacyclic zirconocene complex 15 was synthesized by the reaction of the dichloride

  通过在四氢呋喃中用氢化铝锂和甲基锂处理，4-富烯基 [2.2] 对环烷 (1) 分别转化为相应的环戊二烯基阴离子 6 和 8。铁络合物7由6制备，而8被转化为金属络合物9（Fe络合物）、10（Ti）、11（Zr）、12（Ti）和13（Zr）。所有新的茂金属配合物都通过它们的光谱数据进行表征。此外，对配合物11进行了单晶X射线晶体学分析。金属环二茂锆配合物15是通过二氯化物衍生物13与2当量的正丁基锂反应合成的。在用甲基铝氧烷 (MAO) 活化配合物 10-13 和 15 后，它们被用于乙烯和丙烯的催化聚合。