(S)-ethyl 3-hydroxy-3-(4-(trifluoromethyl)phenyl)propanoate | 1442462-87-4

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: (S)-ethyl 3-hydroxy-3-(4-(trifluoromethyl)phenyl)propanoate
• 英文别名: ethyl (3S)-3-hydroxy-3-[4-(trifluoromethyl)phenyl]propanoate
• CAS: 1442462-87-4
• 化学式: C₁₂H₁₃F₃O₃
• 分子量: 262.229
• InChiKey: DTTGERNFBCZQPI-JTQLQIEISA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.1
• 重原子数：
  18
• 可旋转键数：
  5
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.42
• 拓扑面积：
  46.5
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  6

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  ethyl 4-trifluoromethylcinnamate 在 copper(I) oxide 、 C₃₁H₃₄N₃O⁽¹⁺⁾*Cl^(1-) 、 2Na⁽¹⁺⁾*4H₂O*BHO₄^(2-) 、 caesium carbonate 作用下， 以 四氢呋喃 、 乙二醇二甲醚 、 水 为溶剂， 反应 5.67h， 生成 (S)-ethyl 3-hydroxy-3-(4-(trifluoromethyl)phenyl)propanoate
  参考文献：
  名称：

  具有平面和中心手性的双齿恶唑啉-碳配体在α，β-不饱和酯的不对称β-硼酸化中的应用

  摘要：

  合成并表征了一系列基于[2.2]对环环烷的新的恶唑啉取代的咪唑鎓盐。新型的具有平面和中心手性的二齿恶唑啉-卡宾前体比由[2.2]对环环烷作为单齿卡宾配体的双环1,2,4-三唑鎓盐在Cu（I）催化的α的不对称β-硼酸酯上具有明显的优势。 ，β-不饱和酯，以高对映选择性和产率得到所需产物。

  DOI：

  10.1021/jo5021135

文献信息

• Imidazolium-based organoiridium-functionalized periodic mesoporous organosilica boosts enantioselective reduction of α-cyanoacetophenones, α-nitroacetophenones, and β -ketoesters
  作者：Boxin Deng、Wei Xiao、Cuibao Li、Feng Zhou、Xuelin Xia、Tanyu Cheng、Guohua Liu

  DOI：10.1016/j.jcat.2014.09.019

  日期：2014.12

  microscopy confirms a highly ordered dimensional-hexagonal mesostructure. This bifunctional heterogeneous catalyst displays excellent catalytic performance in the enantioselective reduction of α-cyano and α-nitroacetophenones. As expected, incorporation of imidazolium-functionality within hydrophobic periodic mesoporous organosilica promotes catalytic activity and enantioselectivity. In addition, this heterogeneous

  通过手性五氟苯基磺酰基-1，2-二苯基乙二胺与有机铱官能化的周期性介孔有机硅的络合，开发出了一种咪唑基的有机铱官能化的周期性介孔有机硅。催化剂的结构分析和表征揭示了其有机硅酸盐网络内定义明确的单中心铱活性物质。电子显微镜证实了高度有序的尺寸-六边形介观结构。该双功能非均相催化剂在α-氰基和α-硝基苯乙酮的对映选择性还原中显示出优异的催化性能。如所预期的，将咪唑鎓官能团并入疏水性周期性中孔有机二氧化硅中可促进催化活性和对映选择性。此外，这种多相催化剂可以回收并重复使用至少八次，而不会损失其催化活性。此外，此处描述的方法还可以通过手性甲基磺酰基-1，2-二苯基乙二胺的后配位来构建另一种有机铱官能化的周期性介孔有机二氧化硅，在对映体的对映选择性还原中提供出色的催化活性和对映选择性。β-酮酸酯。本文介绍的方法提供了固定各种手性配体以构建手性有机金属官能化的周期性介孔有机二氧化硅的潜在途径。
• Construction of Monophosphine–Metal Complexes in Privileged Diphosphine-Based Covalent Organic Frameworks for Catalytic Asymmetric Hydrogenation
  作者：Zehao Zheng、Chen Yuan、Meng Sun、Jinqiao Dong、Yan Liu、Yong Cui

  DOI：10.1021/jacs.2c11037

  日期：2023.3.22

  Privileged diphosphine ligands that chelate many transition metals to form stable chelation complexes are essential in a variety of catalytic processes. However, the exact identity of the catalytically active moieties remains ambiguous because the chelated metal catalysts may undergo rearrangement during catalysis to produce monophosphine–metal complexes, which are hard to isolate and evaluate the

  螯合许多过渡金属以形成稳定螯合络合物的特殊二膦配体在各种催化过程中必不可少。然而，催化活性部分的确切身份仍然不明确，因为螯合金属催化剂在催化过程中可能会发生重排，产生难以分离和评估活性的单膦-金属络合物。通过利用两个磷原子的分离，我们在此展示了在共价有机骨架 (COF) 中成功构建手性单膦-Ir/Ru 配合物的双膦配体，用于对映选择性氢化。通过对映体纯的 MeO-BIPHEP 的四醛与线性芳香二胺的缩合，我们制备了两个具有 ABC 堆叠的纯手性二维 COF，其中每个双膦的两个 P 原子被分开并固定得很远。因此，COF 的合成后金属化提供单中心 Ir/Ru-单膦催化剂，与均相螯合类似物相比，后者在喹啉和 β-酮酯的不对称氢化中表现出优异的催化和可回收性能，提供高达 99.9 % 对映体过量。由于多孔催化剂能够吸附和浓缩氢气，催化反应在常压/中压下得到促进，而均相催化通常在高压下进行。
• Asymmetric β-boration of α,β-unsaturated carbonyl compounds with chiral Rh[bis(oxazolinyl)phenyl] catalysts
  作者：Kenji Toribatake、Li Zhou、Ayae Tsuruta、Hisao Nishiyama

  DOI：10.1016/j.tet.2013.02.086

  日期：2013.4

  Chiral rhodium[bis(oxazolinyl)phenyl] complexes exhibited high catalytic activity for the beta-boration of alpha,beta-unsaturated esters, ketones, and amides with bis(pinacolato)diboron in the presence of sodium tertbutoxide to attain high enantioselectivity of up to 97%. The substrate scope and catalytic mechanism were discussed. (C) 2013 Elsevier Ltd. All rights reserved.
• Application of Bidentate Oxazoline–Carbene Ligands with Planar and Central Chirality in Asymmetric β-Boration of α,β-Unsaturated Esters
  作者：Zonghong Niu、Jianqiang Chen、Zhen Chen、Manyuan Ma、Chun Song、Yudao Ma

  DOI：10.1021/jo5021135

  日期：2015.1.2

  oxazoline-substituted imidazolium salts based on [2.2]paracyclophane were synthesized and characterized. The new bidentate oxazoline–carbene precursor with planar and central chirality had significant advantage than the bicyclic 1,2,4-triazolium salt derived from [2.2]paracyclophane as a monodentate carbene ligand in Cu(I)-catalyzed asymmetric β-boration of α,β-unsaturated esters, giving the desired products

  合成并表征了一系列基于[2.2]对环环烷的新的恶唑啉取代的咪唑鎓盐。新型的具有平面和中心手性的二齿恶唑啉-卡宾前体比由[2.2]对环环烷作为单齿卡宾配体的双环1,2,4-三唑鎓盐在Cu（I）催化的α的不对称β-硼酸酯上具有明显的优势。 ，β-不饱和酯，以高对映选择性和产率得到所需产物。