O²-(2,4-dinitro-5-(4-(carboxymethyl)piperazin-1-yl)) 1-(N-methylethanolamino)diazen-1-ium-1,2-diolate | 1434558-88-9

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: O²-(2,4-dinitro-5-(4-(carboxymethyl)piperazin-1-yl)) 1-(N-methylethanolamino)diazen-1-ium-1,2-diolate
• 英文别名: [5-[4-(carboxymethyl)piperazin-1-yl]-2,4-dinitrophenoxy]imino-[2-hydroxyethyl(methyl)amino]-oxidoazanium
• CAS: 1434558-88-9
• 化学式: C₁₅H₂₁N₇O₉
• 分子量: 443.373
• InChiKey: LNFCQLCCBGOFFG-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  -0.19
• 重原子数：
  31.0
• 可旋转键数：
  10.0
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.53
• 拓扑面积：
  201.19
• 氢给体数：
  2.0
• 氢受体数：
  11.0

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  1,5-二氟-2,4-二硝基苯 在 碳酸氢钠 、 sodium carbonate 作用下， 以 四氢呋喃 、 丙酮 为溶剂， 生成 O²-(2,4-dinitro-5-(4-(carboxymethyl)piperazin-1-yl)) 1-(N-methylethanolamino)diazen-1-ium-1,2-diolate
  参考文献：
  名称：

  O 2-（2,4-二硝基苯基）二氮杂二烯二醇盐和齐墩果酸的杂化分子：谷胱甘肽S-转移酶π-活化的一氧化氮前药，具有选择性的抗人肝细胞癌活性和更高的稳定性

  摘要：

  设计，合成并合成了O 2-（2,4-二硝基苯基）二氮杂二烯二醇盐和齐墩果酸（OA）的一系列杂种，并将其作为可被谷胱甘肽S-转移酶π激活的新型释放一氧化氮（NO）的前药进行了生物学评估。（GSTπ）在许多癌细胞中过表达。发现活性最高的化合物21在HCC细胞中选择性释放高水平的NO，而在正常细胞中则不释放，并且在体外表现出有效的抗增殖活性以及体内显着的肿瘤延缓作用。与报道的GSTπ活化的前药JS-K和PABA / NO相比，在不存在GSTπ的情况下21显示出显着改善的稳定性。重要的是，分解21在谷胱甘肽S-转移酶存在下发生，比谷胱甘肽S-转移酶α有效得多。此外，21通过诱导细胞周期停滞在G2 / M期，激活线粒体介导的途径和MAPK途径，并增强ROS的细胞内产生，从而诱导HepG2细胞凋亡。

  DOI：

  10.1021/jm400393u