3-Hydroxy-hexanoylhydrazin | 33824-90-7

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机酸及其衍生物 - 羧酸及其衍生物
• 英文名称: 3-Hydroxy-hexanoylhydrazin
• 英文别名: (+/-)-3-hydroxy-hexanoic acid hydrazide；(+/-)-3-Hydroxy-hexansaeure-hydrazid；3-Hydroxyhexanehydrazide；3-hydroxyhexanehydrazide
• CAS: 33824-90-7
• 化学式: C₆H₁₄N₂O₂
• 分子量: 146.189
• InChiKey: PCGBFBDCKCRNLQ-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  -0.6
• 重原子数：
  10
• 可旋转键数：
  4
• 环数：
  0.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.83
• 拓扑面积：
  75.4
• 氢给体数：
  3
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (2S)-2-氨基-4-甲基戊酸甲酯 、 3-Hydroxy-hexanoylhydrazin 生成 (S)-3-Hydroxy-hexanoic acid ((S)-1-hydrazinocarbonyl-3-methyl-butyl)-amide
  参考文献：
  名称：

  The Structure of Viscosin, A Peptide Antibiotic. I. Syntheses of D-and L-3-Hydroxyacyl-L-leucine Hydrazides Related to Viscosin

  摘要：

  已经合成了16种与粘菌素相关的D-和L-3-羟基酰基-L-亮氨酸酰肼。通过叠氮化法或活性酯法将DL-3-羟基脂肪酸与L-亮氨酸甲酯缩合，得到DL-3-羟基酰基-L-亮氨酸甲酯，然后将其转化为酰肼。通过醇类分馏结晶法，每种外消旋酰肼都可以很容易地转化为各自的光学活性非对映异构体。制备的所有D-和L-3-羟基酰基-L-亮氨酸酰肼对四种微生物的抗菌活性仅与相应碳数的饱和直链脂肪酸相当或更低。

  DOI：

  10.1248/cpb.19.1308
• 作为产物：
  描述：

  3-羟基己酸乙酯 在 一水合肼 作用下， 以 乙醇 为溶剂， 生成 3-Hydroxy-hexanoylhydrazin
  参考文献：
  名称：

  The Structure of Viscosin, A Peptide Antibiotic. I. Syntheses of D-and L-3-Hydroxyacyl-L-leucine Hydrazides Related to Viscosin

  摘要：

  已经合成了16种与粘菌素相关的D-和L-3-羟基酰基-L-亮氨酸酰肼。通过叠氮化法或活性酯法将DL-3-羟基脂肪酸与L-亮氨酸甲酯缩合，得到DL-3-羟基酰基-L-亮氨酸甲酯，然后将其转化为酰肼。通过醇类分馏结晶法，每种外消旋酰肼都可以很容易地转化为各自的光学活性非对映异构体。制备的所有D-和L-3-羟基酰基-L-亮氨酸酰肼对四种微生物的抗菌活性仅与相应碳数的饱和直链脂肪酸相当或更低。

  DOI：

  10.1248/cpb.19.1308

文献信息

• THE BIOCHEMISTRY OF THE USTILAGINALES: III. THE DEGRADATION PRODUCTS AND PROOF OF THE CHEMICAL HETEROGENEITY OF USTILAGIC ACID
  作者：R. U. Lemieux

  DOI：10.1139/v51-050

  日期：1951.5.1

  The D-glucolipid designated as ustilagic acid was shown to be a mixture of partially acylated derivatives of a di-D-glucosyl-dihydroxyhexadecanoic acid. The dihydroxyhexadecanoic acid was named "ustilic acid" and its di-D-glucosyl derivative was termed "glucoustilic acid". Alkaline hydrolysis of ustilagic acid yielded glucoustilic acid, acetic acid, dextro-β-hydroxy-n-caproic acid, dextro-β-hydroxy-n-caprylic acid and a small amount of n-caproic acid. The β-hydroxy-acids were characterized as dextro-β-hydroxy-n-caprohydrazide, m.p. 131–132°C., [α]_D + 15.9° (water), and dextro-β-hydroxy-n-caprylhydrazide, m.p. 127–128°C., [α]_D + 12° (water). Ustilic acid, m.p. 114–115°C., [α]_D − 6.3° (methanol), yielded a methyl ester, m.p. 80−81.8°C, [α]_D − 0.2 (chloroform). The methyl ustilate formed a di-phenylurethane derivative, m.p. 76–77°C. The infrared spectra of crystalline and amorphous samples of ustilagic acid are given. The specific rotation of glucoustilic acid, [α]_D − 11° (methanol) was that expected of β-D-glucosides and the infrared spectrum of this substance showed a marked resemblance to that of methyl-β-D-glucopyranoside.

  被指定为乌头酸的D-葡萄糖脂是一种部分酰化衍生物的混合物，该衍生物是二D-葡萄糖基二羟基十六烷酸的衍生物。二羟基十六烷酸被命名为“乌斯蒂利酸”，其二D-葡萄糖基衍生物被称为“葡萄糖乌斯蒂利酸”。碱性水解乌头酸产生葡萄糖乌斯蒂利酸、乙酸、右旋-β-羟基-n-己酸、右旋-β-羟基-n-辛酸和少量n-己酸。β-羟基酸被表征为右旋-β-羟基-n-己酰肼，熔点131-132°C，[α] _D + 15.9°（水），和右旋-β-羟基-n-康酰肼，熔点127-128°C，[α]_D + 12°（水）。乌斯蒂利酸，熔点114-115°C，[α]_D -6.3°（甲醇），生成甲酯，熔点80-81.8°C，[α]_D -0.2（氯仿）。甲基乌斯酸酯形成二苯基脲衍生物，熔点76-77°C。给出了乌头酸晶体和非晶体样品的红外光谱。葡萄糖乌斯蒂利酸的比旋光度，[α]_D -11°（甲醇）符合β-D-葡萄糖苷的预期值，该物质的红外光谱与甲基-β-D-葡萄糖吡喃糖苷的光谱非常相似。
• METHODS AND PRECURSORS FOR THE PRODUCTION OF CHIRAL VICINAL AMINOALCOHOLS
  申请人：Biocatalytics, Inc.

  公开号：EP0991772A1

  公开（公告）日：2000-04-12
• US5834261A
  申请人：——

  公开号：US5834261A

  公开（公告）日：1998-11-10
• US5942644A
  申请人：——

  公开号：US5942644A

  公开（公告）日：1999-08-24
• [EN] METHODS AND PRECURSORS FOR THE PRODUCTION OF CHIRAL VICINAL AMINOALCOHOLS<br/>[FR] PROCEDES ET PRECURSEURS UTILES POUR LA PRODUCTION D'AMINOALCOOLS VICINAUX CHIRAUX
  申请人：BIOCATALYTICS, INC.

  公开号：WO1998054350A1

  公开（公告）日：1998-12-03

  (EN) The disclosure describes a method for the preparation of chiral vicinal aminoalcohols in high optical purity. The method combines the stereoselective reduction of the keto group of a $g(b)-ketoacid, $g(b)-ketoester, or derivative with the stereospecific rearrangement of the corresponding amide, hyroxamic acid, or hydrazide to produce chiral vicinal aminoalcohols with control of stereochemistry at both chiral centers. The method involves novel precursor compounds.(FR) L'invention concerne un procédé utile pour la préparation d'aminoalcools vicinaux chiraux de grande pureté optique. Le procédé combine une réduction stéréosélective du groupe céto d'un $g(b)-cétoacide, d'un $g(b)-cétoester ou d'un dérivé avec le réaménagement stéréospécifique de l'amide, de l'acide hydroxamique ou de l'hydrazide correspondant, en vue de produire des aminoalcools vicinaux chiraux avec commande de la stéréochimie aux deux centres chiraux. Le procédé requiert l'utilisation de nouveaux composés de précurseurs.