4-((1R,2S,4S,6R)-4-(4-hydroxyphenylethyl)-3,7-dioxabicyclo[4.1.0]heptan-2-yl)phenol | 1288996-99-5

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯丙烷和聚酮 - 二芳基庚烷
• 英文名称: 4-((1R,2S,4S,6R)-4-(4-hydroxyphenylethyl)-3,7-dioxabicyclo[4.1.0]heptan-2-yl)phenol
• 英文别名: 4-((1R,2S,4S,6R)-4-(4-hydroxyphenethyl)-3,7-dioxabicyclo[4.1.0]heptan-2-yl)phenol；4-[2-[(1R,2S,4S,6R)-2-(4-hydroxyphenyl)-3,7-dioxabicyclo[4.1.0]heptan-4-yl]ethyl]phenol
• CAS: 1288996-99-5
• 化学式: C₁₉H₂₀O₄
• 分子量: 312.365
• InChiKey: NXORVSRZYZXCBE-ZSYWTGECSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.2
• 重原子数：
  23
• 可旋转键数：
  4
• 环数：
  4.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.37
• 拓扑面积：
  62.2
• 氢给体数：
  2
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  (R)-2-[4-(tert-butyldimethylsilyloxy)phenethyl]-3,4-dihydro-2H-pyran 在 四丁基氟化铵 、 sodium acetate 、 palladium diacetate 、 间氯过氧苯甲酸 作用下， 以 四氢呋喃 、 二氯甲烷 、 乙腈 为溶剂， 反应 16.0h， 生成 4-((1R,2S,4S,6R)-4-(4-hydroxyphenylethyl)-3,7-dioxabicyclo[4.1.0]heptan-2-yl)phenol
  参考文献：
  名称：

  Pd催化的酚重氮盐的芳构化反应：在合成二芳基庚烷类化合物中的应用

  摘要：

  天然产物（3 S，7 R）-5,6 - dehydro -de- O - methyl centrolobine和各种类似物的首次全合成报道，使用了对苯二酚和重氮盐类的高度区域选择性和非对映选择性的Mizoroki-Heck反应。对映体二氢吡喃。通过单晶X射线结构分析确认了所分配的相对构型，但是基于极化测量法提出了对绝对构型的修正。

  DOI：

  10.1021/jo2002787

文献信息

• Pd-Catalyzed Arylation Reactions with Phenol Diazonium Salts: Application in the Synthesis of Diarylheptanoids
  作者：Bernd Schmidt、Frank Hölter、Alexandra Kelling、Uwe Schilde

  DOI：10.1021/jo2002787

  日期：2011.5.6

  first total synthesis of the natural product (3S,7R)-5,6-dehydro-de-O-methyl centrolobine and various analogues is reported, using a highly regio- and diastereoselective Mizoroki−Heck reaction of phenol diazonium salts and enantiopure dihydropyrans. The assigned relative configuration was confirmed by single-crystal X-ray structure analysis, but a revision of the absolute configuration is proposed based

  天然产物（3 S，7 R）-5,6 - dehydro -de- O - methyl centrolobine和各种类似物的首次全合成报道，使用了对苯二酚和重氮盐类的高度区域选择性和非对映选择性的Mizoroki-Heck反应。对映体二氢吡喃。通过单晶X射线结构分析确认了所分配的相对构型，但是基于极化测量法提出了对绝对构型的修正。