5-butyl-[1,1'-biphenyl] | 81782-75-4

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: 5-butyl-[1,1'-biphenyl]
• 英文别名: 3-Butylbiphenyl；1-butyl-3-phenylbenzene
• CAS: 81782-75-4
• 化学式: C₁₆H₁₈
• 分子量: 210.319
• InChiKey: BNFIHGZZWSUHRL-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  5.4
• 重原子数：
  16
• 可旋转键数：
  4
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.25
• 拓扑面积：
  0
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  0

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  (2R)-2-{[(E)-(1,1'-biphenyl)-3-ylmethylidene]amino}-2-phenylethanamide 在 palladium on activated charcoal 氢气 作用下， 以 四氢呋喃 、 水 、 溶剂黄146 、 异丙醇 为溶剂， 反应 120.0h， 生成 5-butyl-[1,1'-biphenyl]
  参考文献：
  名称：

  通过烯丙基溴化锌与 (R)-苯基甘氨酸酰胺衍生的亚胺的非对映选择性加成合成对映体纯 1-Aryl-1-丁胺和 1-Aryl-3-丁烯胺

  摘要：

  据报道，烯丙基溴化锌以高度非对映选择性加成到衍生自 (R)-苯基甘氨酸酰胺的亚胺中。具有高对映体纯度的高烯丙基胺通过非还原性方案在去除手性助剂的三个步骤中从加合物中获得。通过氢化除去助剂产生饱和胺，也具有高对映体纯度。[反应：见正文]

  DOI：

  10.1002/ejoc.200300662

文献信息

• Arylation of hydrocarbons enabled by organosilicon reagents and weakly coordinating anions
  作者：Brian Shao、Alex L. Bagdasarian、Stasik Popov、Hosea M. Nelson

  DOI：10.1126/science.aam7975

  日期：2017.3.31

  silicon substituents on an aryl ring set the stage for cleavage of strong C–H bonds. Turning benzene into a C–H bond cleaver Ask chemists for the best way to break a strong bond, and they will tell you to make an even stronger one. Shao et al. applied this principle by using silicon-fluorine bonds to break carbon-hydrogen bonds. They prepared benzene rings with adjacent fluorine and silicon substituents

  芳基环上相邻的氟和硅取代基为强 C-H 键的裂解奠定了基础。将苯变成 C-H 键切割器 向化学家询问打破强键的最佳方法，他们会告诉您制作更坚固的键。Shao 等人通过使用硅-氟键来破坏碳-氢键来应用这一原理。他们制备了带有相邻氟和硅取代基的苯环。然后，他们使用一点额外的活性硅，与碳硼烷配对，引发一个循环，带走氟以产生阳离子状芳基中间体。然后，这种中间体可以切开烷烃（包括甲烷）中通常惰性的 C-H 键。烷基化环继续释放它们的硅，从而保持该过程的进行。科学，本期，第 1403 页在过去的 80 年里，苯基阳离子中间体与各种 C-H 芳基化反应有关。尽管这些例子激发了多项理论和机理研究，但芳基阳离子等价物在有机方法中受到的关注有限。它们的高能量、混杂反应性特征阻碍了在选择性分子间过程中的应用。我们报道了一种克服这些挑战的反应设计。具体来说，我们发现通过硅烷介导的氟化物活化产生的 β-硅稳定的芳基阳离子当量插入
• Organogelation enables fast organolithium cross-coupling reactions in air
  作者：Paco Visser、Ben L. Feringa

  DOI：10.1039/d3cc00756a

  日期：——

  on palladium-catalysed cross-coupling reactions using organolithium reagents has seen major breakthroughs in the past decade. However, the use of inert conditions, as well as slow addition of the organolithium species, is generally required. Here we describe the Pd-catalysed cross-coupling of C36H74-gelated organolithium reagents with aryl bromides. The reaction proceeds in 5 min at room temperature

  在过去十年中，基于有机锂试剂的钯催化交叉偶联反应的 C-C 键形成取得了重大突破。然而，通常需要使用惰性条件以及缓慢添加有机锂物质。在这里，我们描述了 Pd 催化的 C 36 H 74凝胶化有机锂试剂与芳基溴化物的交叉偶联。反应在室温下进行 5 分钟，同时消除了以前需要的缓慢添加，并严格使用惰性气氛。至关重要的是，有机锂凝胶的使用方便了处理，并极大地提高了过程安全性，不需要任何特殊安全预防措施的克级转化就说明了这一点。
• Synthesis of Enantiopure 1-Aryl-1-butylamines and 1-Aryl-3-butenylamines by Diastereoselective Addition of Allylzinc Bromide to Imines Derived from (R)-Phenylglycine Amide
  作者：Jan Dalmolen、Marcel van der Sluis、José W. Nieuwenhuijzen、Auke Meetsma、Ben de Lange、Bernard Kaptein、Richard M. Kellogg、Quirinus B. Broxterman

  DOI：10.1002/ejoc.200300662

  日期：2004.4

  The highly diastereoselective addition of allylzinc bromide to imines derived from (R)-phenylglycine amide is reported. Homoallylamines with high enantiomeric purity are obtained from the adducts in three steps on removal of the chiral auxiliary by means of a nonreductive protocol. Removal of the auxiliary by hydrogenation leads to the saturated amines, also in high enantiomeric purity. [reaction: see

  据报道，烯丙基溴化锌以高度非对映选择性加成到衍生自 (R)-苯基甘氨酸酰胺的亚胺中。具有高对映体纯度的高烯丙基胺通过非还原性方案在去除手性助剂的三个步骤中从加合物中获得。通过氢化除去助剂产生饱和胺，也具有高对映体纯度。[反应：见正文]