ethyl 5-(tert-butoxycarbonylaminomethyl)-3-methoxy-4-methyl-1H-pyrrole-2-carboxylate | 690995-48-3

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 吡咯
• 英文名称: ethyl 5-(tert-butoxycarbonylaminomethyl)-3-methoxy-4-methyl-1H-pyrrole-2-carboxylate
• 英文别名: ethyl 3-methoxy-4-methyl-5-[[(2-methylpropan-2-yl)oxycarbonylamino]methyl]-1H-pyrrole-2-carboxylate
• CAS: 690995-48-3
• 化学式: C₁₅H₂₄N₂O₅
• 分子量: 312.366
• InChiKey: NDJIECWNTDDBSL-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.1
• 重原子数：
  22
• 可旋转键数：
  8
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.6
• 拓扑面积：
  89.6
• 氢给体数：
  2
• 氢受体数：
  5

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  ethyl 5-(tert-butoxycarbonylaminomethyl)-3-methoxy-4-methyl-1H-pyrrole-2-carboxylate 在 sodium hydroxide 作用下， 以 甲醇 、 水 为溶剂， 反应 2.5h， 生成 5-(tert-butoxycarbonylaminomethyl)-3-methoxy-4-methyl-1H-pyrrole-2-carboxylic acid
  参考文献：
  名称：

  甲氧基吡咯氨基酸（MOPAS）的合成和肽结合特性。

  摘要：

  [结构：见正文]甲氧基吡咯氨基酸（MOPAS）已制备，并被引入具有发夹结构的小肽中。通过NMR滴定和X射线晶体结构分析研究了该模仿二肽β-链的杂环氨基酸的分子内和分子间结合特性。数据揭示了与肽β-折叠互补的氢键模式。

  DOI：

  10.1021/ol049855x
• 作为产物：
  描述：

  ethyl 5-formyl-3-methoxy-4-methyl-1H-pyrrole-2-carboxylate 在 sodium tetrahydroborate 、 甲酸 作用下， 以 四氢呋喃 、 水 为溶剂， 反应 146.0h， 生成 ethyl 5-(tert-butoxycarbonylaminomethyl)-3-methoxy-4-methyl-1H-pyrrole-2-carboxylate
  参考文献：
  名称：

  甲氧基吡咯氨基酸（MOPAS）的合成和肽结合特性。

  摘要：

  [结构：见正文]甲氧基吡咯氨基酸（MOPAS）已制备，并被引入具有发夹结构的小肽中。通过NMR滴定和X射线晶体结构分析研究了该模仿二肽β-链的杂环氨基酸的分子内和分子间结合特性。数据揭示了与肽β-折叠互补的氢键模式。

  DOI：

  10.1021/ol049855x

文献信息

• Synthesis and Peptide Binding Properties of Methoxypyrrole Amino Acids (MOPAS)
  作者：Christoph Bonauer、Manfred Zabel、Burkhard König

  DOI：10.1021/ol049855x

  日期：2004.4.1

  [structure: see text] Methoxypyrrole amino acids (MOPAS) have been prepared and were introduced into small peptides with hairpin structures. The intra- and intermolecular binding properties of this heterocyclic amino acid mimicking a dipeptido beta-strand was investigated by NMR titration and X-ray crystal structure analysis. The data reveal a hydrogen bonding pattern that is complementary to a peptide

  [结构：见正文]甲氧基吡咯氨基酸（MOPAS）已制备，并被引入具有发夹结构的小肽中。通过NMR滴定和X射线晶体结构分析研究了该模仿二肽β-链的杂环氨基酸的分子内和分子间结合特性。数据揭示了与肽β-折叠互补的氢键模式。