N-[1,1-双[(乙酰基氧基)甲基]-3-苯基丙基]乙酰胺 | 162359-95-7

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 中文名称: N-[1,1-双[(乙酰基氧基)甲基]-3-苯基丙基]乙酰胺
• 中文别名: N-[1,1-双[(乙酰氧基)甲基]-3-苯丙基]乙酰胺
• 英文名称: 2-acetamido-1,3-diacetoxy-2-(2-phenylethyl)propane
• 英文别名: 2-acetamido-2-phenylpropane-1,3-diol diacetate；Acetamide, N-[1,1-bis[(acetyloxy)methyl]-3-phenylpropyl]-；[2-acetamido-2-(acetyloxymethyl)-4-phenylbutyl] acetate
• CAS: 162359-95-7
• 化学式: C₁₇H₂₃NO₅
• 分子量: 321.373
• InChiKey: MUMLICICKYDWFP-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 熔点：
  116-117℃
• 沸点：
  498.6±45.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.132±0.06 g/cm3 (20 ºC 760 Torr)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.5
• 重原子数：
  23
• 可旋转键数：
  10
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.47
• 拓扑面积：
  81.7
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  5

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  N-[1,1-双[(乙酰基氧基)甲基]-3-苯基丙基]乙酰胺 在 aluminum (III) chloride 、 palladium 10% on activated carbon 、 氢气 、 1,2-二氯乙烷 作用下， 以 乙醇 为溶剂， 反应 20.5h， 生成 2-乙酰胺基-2-(4-辛基苯乙基)丙烷-1,3-二基二乙酸酯
  参考文献：
  名称：

  从乙酰氨基丙二酸二乙酯实际合成芬戈莫德† •

  摘要：

  从容易获得且廉价的起始原料乙酰胺基丙二酸二乙酯开始，证明了芬戈莫德的六步合成很容易。

  DOI：

  10.1039/c3ra40894a
• 作为产物：
  描述：

  2-乙酰氨基-2-苯乙基丙二醇二乙酯 在 吡啶 、 lithium aluminium tetrahydride 作用下， 以 四氢呋喃 为溶剂， 反应 18.0h， 生成 N-[1,1-双[(乙酰基氧基)甲基]-3-苯基丙基]乙酰胺
  参考文献：
  名称：

  2-取代的2-氨基丙烷-1,3-二醇和2-氨基乙醇的合成和免疫抑制活性。

  摘要：

  合成了一系列2-取代的2-氨基丙烷-1,3-二醇，并评估了它们对大鼠皮肤同种异体移植细胞的淋巴细胞减少作用和免疫抑制作用。通过化合物2，苯环被引入到先导化合物3的烷基链中，该化合物是一种从十四烷（1，ISP-1）结构上简化的免疫抑制剂。各种化合物的效价取决于苯环的位置在烷基侧链内。季碳原子和苯环之间的最合适的长度是两个碳原子。连续合成2-取代的2-氨基乙醇，并用a淋巴结增加试验评估大鼠的T细胞减少作用和免疫抑制作用。季碳的绝对构型影响活性，化合物6的（pro-S）-羟甲基对于有效的免疫抑制活性至关重要。6的（原-R）-羟甲基的有利取代基是羟烷基（羟乙基和羟丙基）或低级烷基（甲基和乙基）。发现2-氨基-2- [2-（2-（4-辛基苯基）乙基]丙烷-1,3-二醇盐酸盐（6，FTY720）具有相当大的活​​性，并有望用作器官移植的免疫抑制药物。

  DOI：

  10.1021/jm000173z

文献信息

• Synthesis and Immunosuppressive Activity of 2-Substituted 2-Aminopropane-1,3-diols and 2-Aminoethanols
  作者：Masatoshi Kiuchi、Kunitomo Adachi、Toshiyuki Kohara、Masanori Minoguchi、Tokushi Hanano、Yoshiyuki Aoki、Tadashi Mishina、Masafumi Arita、Noriyoshi Nakao、Makio Ohtsuki、Yukio Hoshino、Koji Teshima、Kenji Chiba、Shigeo Sasaki、Tetsuro Fujita

  DOI：10.1021/jm000173z

  日期：2000.7.1

  allograft. A phenyl ring was introduced into the alkyl chain of the lead compound 3, which is an immunosuppressive agent structurally simplified from myriocin (1, ISP-I) via compound 2. The potency of the various compounds was dependent upon the position of the phenyl ring within the alkyl side chain. The most suitable length between the quaternary carbon atom and the phenyl ring was two carbon atoms

  合成了一系列2-取代的2-氨基丙烷-1,3-二醇，并评估了它们对大鼠皮肤同种异体移植细胞的淋巴细胞减少作用和免疫抑制作用。通过化合物2，苯环被引入到先导化合物3的烷基链中，该化合物是一种从十四烷（1，ISP-1）结构上简化的免疫抑制剂。各种化合物的效价取决于苯环的位置在烷基侧链内。季碳原子和苯环之间的最合适的长度是两个碳原子。连续合成2-取代的2-氨基乙醇，并用a淋巴结增加试验评估大鼠的T细胞减少作用和免疫抑制作用。季碳的绝对构型影响活性，化合物6的（pro-S）-羟甲基对于有效的免疫抑制活性至关重要。6的（原-R）-羟甲基的有利取代基是羟烷基（羟乙基和羟丙基）或低级烷基（甲基和乙基）。发现2-氨基-2- [2-（2-（4-辛基苯基）乙基]丙烷-1,3-二醇盐酸盐（6，FTY720）具有相当大的活​​性，并有望用作器官移植的免疫抑制药物。
• [EN] PROCESS FOR PREPARATION OF HIGHLY PURE FINGOLIMOD HYDROCHLORIDE<br/>[FR] PROCÉDÉ DE PRÉPARATION DE CHLORHYDRATE DE FINGOLIMOD PUR
  申请人：SHIVALIK RASAYAN LTD

  公开号：WO2020165672A1

  公开（公告）日：2020-08-20

  The present invention provides process for preparation of highly pure Fingolimod hydrochloride (I) having purity of greater than 99.8% (by HPLC),(I) without involving the use of column chromatographic purification in the entire process. Fingolimod hydrochloride (I) obtained by the process of present invention may be useful as active pharmaceutical ingredient in pharmaceutical compositions for the treatment of autoimmune related disorder including multiple sclerosis.

  本发明提供了一种制备高纯度盐酸非格列酮（I）的方法，其纯度大于99.8%（通过HPLC），在整个过程中不涉及柱层析纯化。通过本发明的工艺获得的盐酸非格列酮（I）可作为活性药物成分用于治疗包括多发性硬化在内的自身免疫相关疾病的药物组合物中。
• [EN] PROCESS FOR PREPARATION OF FINGOLIMOD AND ITS SALTS<br/>[FR] PROCÉDÉ POUR LA PRÉPARATION DE FINGOLIMOD ET DE SES SELS
  申请人：SHILPA MEDICARE LTD

  公开号：WO2014111836A1

  公开（公告）日：2014-07-24

  The present invention provides process for preparation of Fingolimod hydrochloride (I). Formula (I): Fingolimod hydrochloride (I) as Form-β obtained by the process of present invention may be useful as active pharmaceutical ingredient in pharmaceutical compositions for the treatment of autoimmune related disorder including multiple sclerosis.

  本发明提供了一种制备盐酸非洛韦莫德（I）的方法。公式（I）：通过本发明的方法获得的Form-β型盐酸非洛韦莫德（I）可用作制药组合物中的活性药物成分，用于治疗自身免疫相关疾病，包括多发性硬化症。
• PROCESS FOR THE PREPARATION OF FINGOLIMOD AND ITS SALTS
  申请人：SHILPA MEDICARE LIMITED

  公开号：US20150344409A1

  公开（公告）日：2015-12-03

  The present invention provides process for preparation of Fingolimod hydrochloride (I). Fingolimod hydrochloride (I) as Form-β obtained by the process of present invention may be useful as active pharmaceutical ingredient in pharmaceutical compositions for the treatment of autoimmune related disorder including multiple sclerosis.

  本发明提供了一种制备盐酸非吡格雷（I）的方法。通过本发明的方法获得的Form-β型盐酸非吡格雷（I）可用作制药组合物中的活性药物成分，用于治疗自身免疫相关疾病，包括多发性硬化症。
• Novel bicyclic compounds and compositions
  申请人：IRM LLC, a Delaware Limited Liability Company

  公开号：US20040248952A1

  公开（公告）日：2004-12-09

  The present invention relates to bicyclic derivatives, process for their production, their uses and pharmaceutical compositions containing them. The invention provides a novel class of compounds useful in the treatment or prevention of diseases or disorders mediated by lymphocyte interactions, particularly diseases associated with EDG/S1P receptor mediated signal transduction.

  本发明涉及双环衍生物、其制备方法、其用途以及含有它们的药物组合物。本发明提供了一种新的化合物类别，可用于治疗或预防淋巴细胞相互作用介导的疾病或障碍，特别是与EDG/S1P受体介导的信号转导相关的疾病。