(6S,7S,8S)-7,8-Bis-benzyloxy-5,6,7,8-tetrahydro-imidazo[1,5-a]pyridin-6-ol | 340699-19-6

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 咪唑并吡啶类
• 英文名称: (6S,7S,8S)-7,8-Bis-benzyloxy-5,6,7,8-tetrahydro-imidazo[1,5-a]pyridin-6-ol
• 英文别名: (6S,7S,8S)-7,8-bis(phenylmethoxy)-5,6,7,8-tetrahydroimidazo[1,5-a]pyridin-6-ol
• CAS: 340699-19-6
• 化学式: C₂₁H₂₂N₂O₃
• 分子量: 350.417
• InChiKey: UJYHBMWBZBXDPP-ACRUOGEOSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.7
• 重原子数：
  26
• 可旋转键数：
  6
• 环数：
  4.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.29
• 拓扑面积：
  56.5
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (6S,7S,8S)-7,8-Bis-benzyloxy-5,6,7,8-tetrahydro-imidazo[1,5-a]pyridin-6-ol 在 palladium dihydroxide 氢气 作用下， 以 甲醇 、 水 为溶剂， 20.0 ℃ 、3.0 MPa 条件下， 反应 168.0h， 以56%的产率得到(6S,7S,8S)-5,6,7,8-Tetrahydro-imidazo[1,5-a]pyridine-6,7,8-triol
  参考文献：
  名称：

  立体异构的咪唑并戊糖 - 作为糖苷酶抑制剂的合成、手性特性和评价

  摘要：

  报告了 L 系列 ent-2 至 ent-5 中所有四种咪唑并哌啶基戊糖的合成，以及 D 系列 3、4 和 5 中四种可能立体异构体中三种的合成。线性咪唑并糖前体通过甲脒与受保护的己醛糖的双重缩合或通过锂化咪唑衍生物与受保护的醛四糖的亲核加成来制备。这些线性咪唑并碳水化合物的环化是通过分子内 SN2 反应进行的。然后对目标分子进行脱保护。四对相反的对映体在其 CD 光谱中显示出明显的镜像型棉花效应。D 系列的所有立体异构体都显示负旋光度 ([α]D)，而 L 系列的立体异构体显示正旋光度。八种咪唑并糖均不抑制 HIV-1 的复制。根据 Michaelis-Menten 动力学确定，其中一些被证明是相当有选择性的，但只是中等有效的 α-糖苷酶抑制剂。

  DOI：

  10.1002/1099-0690(200104)2001:7<1335::aid-ejoc1335>3.0.co;2-z
• 作为产物：
  描述：

  (2S)-benzyloxy-[(4S)-2,2-dimethyl-[1,3]dioxolan-4-yl]-acetaldehyde 在 4-二甲氨基吡啶 盐酸 、 sodium hydroxide 、 正丁基锂 、 四丁基碘化铵 、 sodium hydride 、 三乙胺 作用下， 以 四氢呋喃 、 正己烷 、 二氯甲烷 、 水 、 丙酮 为溶剂， 反应 57.92h， 生成 (6S,7S,8S)-7,8-Bis-benzyloxy-5,6,7,8-tetrahydro-imidazo[1,5-a]pyridin-6-ol
  参考文献：
  名称：

  立体异构的咪唑并戊糖 - 作为糖苷酶抑制剂的合成、手性特性和评价

  摘要：

  报告了 L 系列 ent-2 至 ent-5 中所有四种咪唑并哌啶基戊糖的合成，以及 D 系列 3、4 和 5 中四种可能立体异构体中三种的合成。线性咪唑并糖前体通过甲脒与受保护的己醛糖的双重缩合或通过锂化咪唑衍生物与受保护的醛四糖的亲核加成来制备。这些线性咪唑并碳水化合物的环化是通过分子内 SN2 反应进行的。然后对目标分子进行脱保护。四对相反的对映体在其 CD 光谱中显示出明显的镜像型棉花效应。D 系列的所有立体异构体都显示负旋光度 ([α]D)，而 L 系列的立体异构体显示正旋光度。八种咪唑并糖均不抑制 HIV-1 的复制。根据 Michaelis-Menten 动力学确定，其中一些被证明是相当有选择性的，但只是中等有效的 α-糖苷酶抑制剂。

  DOI：

  10.1002/1099-0690(200104)2001:7<1335::aid-ejoc1335>3.0.co;2-z