S-(1S,2S,3S,4R)-2-formyl-3-methylbicyclo[2.2.1]hept-5-en-2-yl diisopropylcarbamothioate | 1379479-95-4

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机硫化合物 - 硫代羰基化合物
• 英文名称: S-(1S,2S,3S,4R)-2-formyl-3-methylbicyclo[2.2.1]hept-5-en-2-yl diisopropylcarbamothioate
• 英文别名: S-[[(1S,2S,3S,4R)-2-formyl-3-methyl-2-bicyclo[2.2.1]hept-5-enyl]] N,N-di(propan-2-yl)carbamothioate
• CAS: 1379479-95-4
• 化学式: C₁₆H₂₅NO₂S
• 分子量: 295.446
• InChiKey: GIAXPLXUENVRRY-AYDFFVQHSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.3
• 重原子数：
  20
• 可旋转键数：
  5
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.75
• 拓扑面积：
  62.7
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  S-(1S,2S,3S,4R)-2-formyl-3-methylbicyclo[2.2.1]hept-5-en-2-yl diisopropylcarbamothioate 、 乙酸酐 在 lithium aluminium tetrahydride 、 zinc(II) chloride 、 吡啶 、 4-二甲氨基吡啶 作用下， 以 乙醚 、 二氯甲烷 为溶剂， 反应 2.0h， 以71%的产率得到((1S,2S,3S,4R)-2-(acetylthio)-3-methylbicyclo[2.2.1]hept-5-en-2-yl)methyl acetate
  参考文献：
  名称：

  对映选择性狄尔斯-α-（酰基硫代）丙烯醛的der醛反应：含硫手性季碳的一个新入口

  摘要：

  描述了由手性三胺的有机铵盐诱导的α-（氨基甲酰基硫基）丙烯醛的催化和对映选择性狄尔斯-阿尔德反应。α-（氨基甲酰硫基）丙烯醛首次设计和合成为新型的含硫双亲性生物。狄尔斯-阿尔德反应提供的手性叔硫醇前驱体的ee高达91％。

  DOI：

  10.1021/ol300921f
• 作为产物：
  描述：

  Bis(N,N-diisopropylcarbamoyl)disulfane 在 (+)-(2S,2'S)-2-amino-1-{N-[4'-methyl-1'-(pyrrolidin-1''-yl)pentan-2'-yl]amino}-3-phenylpropane 、 正丁基锂 、 甲酸 、 五氟苯磺酸 作用下， 以 四氢呋喃 、 硝基乙烷 、 正己烷 、 二氯甲烷 为溶剂， 反应 73.25h， 生成 、 S-(1S,2S,3S,4R)-2-formyl-3-methylbicyclo[2.2.1]hept-5-en-2-yl diisopropylcarbamothioate 、
  参考文献：
  名称：

  对映选择性狄尔斯-α-（酰基硫代）丙烯醛的der醛反应：含硫手性季碳的一个新入口

  摘要：

  描述了由手性三胺的有机铵盐诱导的α-（氨基甲酰基硫基）丙烯醛的催化和对映选择性狄尔斯-阿尔德反应。α-（氨基甲酰硫基）丙烯醛首次设计和合成为新型的含硫双亲性生物。狄尔斯-阿尔德反应提供的手性叔硫醇前驱体的ee高达91％。

  DOI：

  10.1021/ol300921f

文献信息

• Enantioselective Diels–Alder Reaction of α-(Acylthio)acroleins: A New Entry to Sulfur-Containing Chiral Quaternary Carbons
  作者：Akira Sakakura、Hiroki Yamada、Kazuaki Ishihara

  DOI：10.1021/ol300921f

  日期：2012.6.15

  A catalytic and enantioselective Diels–Alder reaction of α-(carbamoylthio)acroleins induced by an organoammonium salt of chiral triamine is described. α-(Carbamoylthio)acroleins are designed and synthesized as new sulfur-containing dienophiles for the first time. The Diels–Alder reaction affords chiral tertiary thiol precursors with up to 91% ee.

  描述了由手性三胺的有机铵盐诱导的α-（氨基甲酰基硫基）丙烯醛的催化和对映选择性狄尔斯-阿尔德反应。α-（氨基甲酰硫基）丙烯醛首次设计和合成为新型的含硫双亲性生物。狄尔斯-阿尔德反应提供的手性叔硫醇前驱体的ee高达91％。