2,4-difluoro-5-methylbenzenesulfonyl chloride | 1235407-51-8

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: 2,4-difluoro-5-methylbenzenesulfonyl chloride
• 英文别名: 2,4-Difluoro-5-methylbenzene-1-sulfonyl chloride
• CAS: 1235407-51-8
• 化学式: C₇H₅ClF₂O₂S
• mdl: MFCD22196689
• 分子量: 226.631
• InChiKey: UHQWNCRFCWGHEX-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.5
• 重原子数：
  13
• 可旋转键数：
  1
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.142
• 拓扑面积：
  42.5
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  N-(2,4-dimethoxybenzyl)pyrimidin-4-amine 、 2,4-difluoro-5-methylbenzenesulfonyl chloride 在 三乙烯二胺 作用下， 以 乙腈 为溶剂， 反应 1.0h， 以79%的产率得到N-(2,4-dimethoxybenzyl)-2,4-difluoro-5-methyl-N-(pyrimidin-4-yl)benzenesulfonamide
  参考文献：
  名称：

  发现了DS-1971a，一种有效的选择性NaV1.7抑制剂。

  摘要：

  已经发现了一种高效的，选择性的Na V 1.7抑制剂DS-1971a。对磺酰胺衍生物（I和II）的左苯环的探索导致发现了一系列新的具有高Na V的环烷烃衍生物1.7体外抑制能力。由于右手杂芳环影响CYP3A4的基于机理的抑制作用，该部分的取代导致4-嘧啶基衍生物的产生。另外，通过该修饰成功地避免了可引起特异药物毒性的GSH加合物的形成。附加的优化导致发现DS-1971a。在临床前研究中，DS-1971a表现出高效的选择性体外概况，在体内具有强大的功效。DS-1971a表现出良好的毒理学特征，能够对健康的男性雄性进行长达14天的多剂量研究，最高剂量为600 mg bid或400 mg tid（1200 mg /天）。DS-1971a有望在周围神经性疼痛患者中发挥强效疗效，并具有良好的安全性。

  DOI：

  10.1021/acs.jmedchem.0c00259
• 作为产物：
  描述：

  氯磺酸 、 2,4-二氟甲苯 、 氯仿 在 ice 、 乙醚 、 magnesium sulfate 、 碳 作用下， 反应 20.0h， 以to give 5.31 g of light brown oil的产率得到2,4-difluoro-5-methylbenzenesulfonyl chloride
  参考文献：
  名称：

  Sulfonamide derivatives

  摘要：

  本发明涉及公式化合物及其药学上可接受的盐、溶剂化合物或互变异构体，制备这些化合物的方法、用于制备中间体的中间体、含有这些化合物的组合物，以及这些化合物的用途，特别是用于治疗疼痛。

  公开号：

  US08153814B2

文献信息

• [EN] HETEROCYCLIC INHIBITORS OF THE SODIUM CHANNEL<br/>[FR] INHIBITEURS HÉTÉROCYCLIQUES DU CANAL SODIQUE
  申请人：ZALICUS PHARMACEUTICALS LTD

  公开号：WO2015130957A1

  公开（公告）日：2015-09-03

  The invention relates to compounds useful in treating conditions associated with voltage-gated ion channel function, particularly conditions associated with sodium channel activity. More specifically, the invention concerns heterocyclic compounds (e.g., compounds according to any of Formulas (l)-(ll l) or Compounds (1 )-(65) of Table 1 ) that are that are useful in treatment of conditions such as epilepsy, cancer, pain, migraine, Parkinson's Disease, mood disorders, schizophrenia, psychosis, tinnitus, amyotropic lateral sclerosis, glaucoma, ischaemia, spasticity disorders, obsessive compulsive disorder, restless leg syndrome and Tourette syndrome.

  该发明涉及与电压门控离子通道功能相关的化合物，特别是与钠通道活性相关的病症。更具体地，该发明涉及杂环化合物（例如，符合任何一种公式（l）-（ll l）或表1的化合物（1）-（65）的化合物），这些化合物可用于治疗癫痫、癌症、疼痛、偏头痛、帕金森病、情绪障碍、精神分裂症、精神病、耳鸣、肌萎缩性侧索硬化、青光眼、缺血、痉挛性疾病、强迫症、不安腿综合征和抽动症等病症的治疗。
• Cycloalkane Derivatives
  申请人：Daiichi Sankyo Company, Limited

  公开号：US20140045862A1

  公开（公告）日：2014-02-13

  Disclosed herein are therapeutic agents and/or preventive agents for pain or therapeutic agents and/or preventive agents for a sodium channel associated disease. The present invention provides compounds represented by the following formula (I) or pharmacologically acceptable salts thereof:

  本文揭示了用于疼痛的治疗剂和/或预防剂，或者用于钠通道相关疾病的治疗剂和/或预防剂。本发明提供以下式（I）所代表的化合物或其药理学上可接受的盐：
• [EN] SULFONAMIDE DERIVATIVES<br/>[FR] DÉRIVÉS SULFONAMIDES
  申请人：PFIZER LTD

  公开号：WO2010079443A1

  公开（公告）日：2010-07-15

  The present invention relates to compounds of the formula (I) and pharmaceutically acceptable salts, solvates or tautomers therof, to processes for the preparation of, intermediates used in the preparation of, and compositions containing such compounds, and the uses of such compounds, in particular for the treatment of pain.

  本发明涉及公式(I)的化合物及其药用可接受的盐、溶剂合物或互变异构体，以及用于制备该化合物的过程、用于制备的中间体和含有该化合物的组合物，以及该化合物的用途，特别是用于治疗疼痛。
• SULFONAMIDE DERIVATIVES
  申请人：Beaudoin Serge

  公开号：US20100197655A1

  公开（公告）日：2010-08-05

  The present invention relates to compounds of the formula and pharmaceutically acceptable salts, solvates or tautomers thereof, to processes for the preparation of, intermediates used in the preparation of, and compositions containing such compounds, and the uses of such compounds, in particular for the treatment of pain.

  本发明涉及以下公式的化合物及其药学上可接受的盐、溶剂物或互变异构体，制备这些化合物的过程中使用的中间体，以及含有这些化合物的组合物，以及这些化合物的用途，特别是用于治疗疼痛。
• Sulfonamide Derivatives
  申请人：Beaudoin Serge

  公开号：US20120149679A1

  公开（公告）日：2012-06-14

  The present invention relates to compounds of the formula and pharmaceutically acceptable salts, solvates or tautomers thereof, to processes for the preparation of, intermediates used in the preparation of, and compositions containing such compounds, and the uses of such compounds, in particular for the treatment of pain.

  本发明涉及以下公式的化合物及其药学上可接受的盐、溶剂合物或互变异构体，制备这些化合物的过程中使用的中间体，含有这些化合物的组合物，以及这些化合物的用途，特别是用于治疗疼痛。