L-alanyltaurine | 53329-45-6

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机酸及其衍生物 - 羧酸及其衍生物
• 英文名称: L-alanyltaurine
• 英文别名: H-Ala-Tau-OH；Alanyl-taurine；2-[[(2S)-2-aminopropanoyl]amino]ethanesulfonic acid
• CAS: 53329-45-6
• 化学式: C₅H₁₂N₂O₄S
• 分子量: 196.227
• InChiKey: FADOWAVKNOYRBF-BYPYZUCNSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  -4.4
• 重原子数：
  12
• 可旋转键数：
  4
• 环数：
  0.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.8
• 拓扑面积：
  118
• 氢给体数：
  3
• 氢受体数：
  5

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  tert-butyl N-[(2S)-1-(2-bromoethylamino)-1-oxopropan-2-yl]carbamate 在 盐酸 、 IR-120B 、 水 、 sodium sulfite 作用下， 以 1,4-二氧六环 、 水 为溶剂， 反应 52.0h， 生成 L-alanyltaurine
  参考文献：
  名称：

  Simple peptides. II. Syntheses and properties of taurine-dipeptides containing neutral .ALPHA.-amino acid.

  摘要：

  研究了含有 11 个中性 L-氨基酸或 3 个中性 D-氨基酸中的一个的 14 种牛磺酸二肽（1-14）的物理化学和免疫化学特性。这些牛磺酸肽是用牛磺酸与氨基酸化学偶联的传统方法合成的。另外，含有 L-氨基酸的二肽（1-9）也是通过一种新方法合成的，除了少数例外（10、11），这种方法是通过每个氨基酸的 β-卤代乙基酰胺，用一个磺基对氯或溴进行一般的取代反应。当使用亚硫酸钠或亚硫酸铵进行取代反应时，新方法能得到纯度很高的牛磺酸二肽，且无外消旋现象。所有二肽（1-14），包括天然存在的 Ser-Tau，都与针对七价牛磺酸或 γGlu-Tau 的抗血清有很高的交叉反应活性。

  DOI：

  10.1248/cpb.36.70

文献信息

• Higashiura, Kunihiko; Ienaga, Kazuharu, Journal of Chemical Research, Miniprint, 1992, p. 1901 - 1921
  作者：Higashiura, Kunihiko、Ienaga, Kazuharu

  DOI：——

  日期：——
• Simple peptides. II. Syntheses and properties of taurine-dipeptides containing neutral .ALPHA.-amino acid.
  作者：KAZUHARU IENAGA、KUNIHIKO HIGASHIURA、YOSHIO TOYOMAKI、HIROHIDE MATSUURA、HIROSHI KIMURA

  DOI：10.1248/cpb.36.70

  日期：——

  The physicochemical and immunochemical properties of fourteen taurine dipeptides (1-14) containing one of eleven neutral L-amino acids or three neutral D-amino acids were examined. These taurine peptides were synthesized by a conventional method using chemical coupling of taurine with an amino acid. Alternatively, the dipeptides (1-9) containing L-amino acid were also synthesized, with a few exceptions (10, 11), by a new method using a general substitution reaction of a sulfo group for chlorine or bromine via the β-halogenoethyl amide of each amino acid. When sodium sulfite or ammonium sulfite was used in the substitution, the new method gave pure taurine dipeptides in good yield without racemization. All the dipeptides (1-14), including naturally occurring Ser-Tau, showed high cross-reactivities with antisera against haptenic taurine or γGlu-Tau.

  研究了含有 11 个中性 L-氨基酸或 3 个中性 D-氨基酸中的一个的 14 种牛磺酸二肽（1-14）的物理化学和免疫化学特性。这些牛磺酸肽是用牛磺酸与氨基酸化学偶联的传统方法合成的。另外，含有 L-氨基酸的二肽（1-9）也是通过一种新方法合成的，除了少数例外（10、11），这种方法是通过每个氨基酸的 β-卤代乙基酰胺，用一个磺基对氯或溴进行一般的取代反应。当使用亚硫酸钠或亚硫酸铵进行取代反应时，新方法能得到纯度很高的牛磺酸二肽，且无外消旋现象。所有二肽（1-14），包括天然存在的 Ser-Tau，都与针对七价牛磺酸或 γGlu-Tau 的抗血清有很高的交叉反应活性。