4-([3-tert-butyldimethylsilanyloxy]-4-methoxyphenyl)-3,3-dimethyl-1-(3,4,5-trimethoxyphenyl)azetidin-2-one | 1261242-82-3

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 内酰胺类
• 英文名称: 4-([3-tert-butyldimethylsilanyloxy]-4-methoxyphenyl)-3,3-dimethyl-1-(3,4,5-trimethoxyphenyl)azetidin-2-one
• 英文别名: 4-[3-[Tert-butyl(dimethyl)silyl]oxy-4-methoxyphenyl]-3,3-dimethyl-1-(3,4,5-trimethoxyphenyl)azetidin-2-one
• CAS: 1261242-82-3
• 化学式: C₂₇H₃₉NO₆Si
• 分子量: 501.695
• InChiKey: OIXDEWUEZGMGPU-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  6.22
• 重原子数：
  35
• 可旋转键数：
  9
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.52
• 拓扑面积：
  66.5
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  6

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  4-([3-tert-butyldimethylsilanyloxy]-4-methoxyphenyl)-3,3-dimethyl-1-(3,4,5-trimethoxyphenyl)azetidin-2-one 在 四丁基氟化铵 、 盐酸 作用下， 以 四氢呋喃 、 水 、 乙酸乙酯 为溶剂， 反应 0.25h， 以53%的产率得到4-(3-hydroxy-4-methoxyphenyl)-3,3-dimethyl-1-(3,4,5-trimethoxyphenyl)azetidin-2-one
  参考文献：
  名称：

  构象受限的β-内酰胺型康维他汀类似物的前导鉴定：合成，抗增殖活性和微管蛋白靶向作用

  摘要：

  描述了一系列康布雷他汀A-4刚性类似物的合成和结构-活性关系的研究，这些类似物包含1,4-二芳基-2-氮杂环丁酮（β-内酰胺）环系统，代替了现有的乙烯桥在天然康美他汀二苯乙烯产品中。1，4-二芳基-2-氮杂环丁酮在C-3处未被取代，或在C-3处含有一个或多个甲基取代基。当针对MCF-7和MDA-MB-231人乳腺癌细胞系进行评估时，最有效的化合物12d和12e在纳摩尔浓度下显示出抗增殖活性。12d通过抑制微管蛋白聚合和随后的G 2发挥抗有丝分裂作用/ M抑制人MDA-MB-231乳腺癌细胞的细胞周期，其活性与CA-4相似。这些新的β-内酰胺化合物被认为是潜在的有用的支架，可用于进一步开发靶向微管蛋白的抗肿瘤剂。

  DOI：

  10.1016/j.ejmech.2010.09.033
• 作为产物：
  描述：

  2-溴-2-甲基丙酸乙酯 、 [3-(tert-butyldimethylsilanyloxy)-4-methoxybenzylidene](3,4,5-trimethoxyphenyl)amine 在 三甲基氯硅烷 、 锌 、 ammonium hydroxide 、 氯化铵 作用下， 以 苯 、 水 为溶剂， 反应 8.0h， 以80%的产率得到4-([3-tert-butyldimethylsilanyloxy]-4-methoxyphenyl)-3,3-dimethyl-1-(3,4,5-trimethoxyphenyl)azetidin-2-one
  参考文献：
  名称：

  构象受限的β-内酰胺型康维他汀类似物的前导鉴定：合成，抗增殖活性和微管蛋白靶向作用

  摘要：

  描述了一系列康布雷他汀A-4刚性类似物的合成和结构-活性关系的研究，这些类似物包含1,4-二芳基-2-氮杂环丁酮（β-内酰胺）环系统，代替了现有的乙烯桥在天然康美他汀二苯乙烯产品中。1，4-二芳基-2-氮杂环丁酮在C-3处未被取代，或在C-3处含有一个或多个甲基取代基。当针对MCF-7和MDA-MB-231人乳腺癌细胞系进行评估时，最有效的化合物12d和12e在纳摩尔浓度下显示出抗增殖活性。12d通过抑制微管蛋白聚合和随后的G 2发挥抗有丝分裂作用/ M抑制人MDA-MB-231乳腺癌细胞的细胞周期，其活性与CA-4相似。这些新的β-内酰胺化合物被认为是潜在的有用的支架，可用于进一步开发靶向微管蛋白的抗肿瘤剂。

  DOI：

  10.1016/j.ejmech.2010.09.033