(3Z)-3,4-dichloro-3-buten-1-ol | 1392201-76-1

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机卤素化合物 - 乙烯基卤化物
• 英文名称: (3Z)-3,4-dichloro-3-buten-1-ol
• 英文别名: (Z)-3,4-dichlorobut-3-en-1-ol
• CAS: 1392201-76-1
• 化学式: C₄H₆Cl₂O
• 分子量: 140.997
• InChiKey: GOYQMFFZXYXOJT-ARJAWSKDSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.3
• 重原子数：
  7
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  0.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.5
• 拓扑面积：
  20.2
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  1

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  potassium (1Z)-2-chloro-4-hydroxy-1-butenyltrifluoroborate 在 Bu₄NCl₃ 作用下， 以 四氢呋喃 、 水 为溶剂， 反应 3.0h， 以51%的产率得到(3Z)-3,4-dichloro-3-buten-1-ol
  参考文献：
  名称：

  Preparation of (Z)-1,2-dichloroalkenes from terminal alkynes

  摘要：

  (Z)-1,2-二卤代烯烃是两种立体异构体中热力学上不受青睐的。本文报告了从黏液氯酸合成一些(Z)-1,2-二氯代烯烃类似物的方法。更通用的方法是通过氯硼化末端炔烃来获得相应的(Z)-氯硼酸作为第一步。将有机硼酸与氟化氢钾处理，然后再用四丁基铵三氯化物处理，以立体特异性的方式中等到良好的产率获得(Z)-1,2-二氯代烯烃。

  DOI：

  10.1139/v2012-041

文献信息

• Preparation of (<i>Z</i>)-1,2-dichloroalkenes from terminal alkynes
  作者：Ningzhang Zhou、Qiang Wang、Alan J. Lough、Hongbin Yan

  DOI：10.1139/v2012-041

  日期：2012.7

  (Z)-1,2-Dihaloalkenes are thermodynamically disfavoured of the two stereoisomers. This paper reports the synthesis of some (Z)-1,2-dichloroalkene analogues from mucochloric acid. A more versatile approach involved the chloroboration of terminal alkynes to yield corresponding (Z)-chloroboronic acid as a first step. Treatment of the organoboronic acid with potassium hydrogen difluoride followed by tetrabutylammonium trichloride gave (Z)-1,2-dichloroalkenes in moderate to good yields in a stereospecific manner.

  (Z)-1,2-二卤代烯烃是两种立体异构体中热力学上不受青睐的。本文报告了从黏液氯酸合成一些(Z)-1,2-二氯代烯烃类似物的方法。更通用的方法是通过氯硼化末端炔烃来获得相应的(Z)-氯硼酸作为第一步。将有机硼酸与氟化氢钾处理，然后再用四丁基铵三氯化物处理，以立体特异性的方式中等到良好的产率获得(Z)-1,2-二氯代烯烃。